A study of 5-(1,2,4-triazol-c-yl)tetrazol-1-ols: Combining the benefits of different heterocycles for the design of energetic materials

Chemistry - A European Journal

Volumn 19, Issue 36, 2013, Pages 12042-12051

  Dippold, Alexander A ^a   Izsák, Dániel ^a   Klapötke, Thomas M ^a  

^a UNIVERSITY OF MUNICH   (Germany)

Author keywords

energetic materials; nitrogen heterocycles; NMR spectroscopy; X ray diffraction

Indexed keywords

ATOMIZATION ENERGIES; DETONATION PARAMETER; ENERGETIC PROPERTIES; MULTINUCLEAR NMR SPECTROSCOPY; NITROGEN HETEROCYCLES; SECONDARY EXPLOSIVE; SINGLE CRYSTAL X-RAY DIFFRACTION; SPECTROSCOPIC CHARACTERIZATION;

ELECTROSTATIC DEVICES; EXPLOSIVES; MASS SPECTROMETRY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY;

X RAY DIFFRACTION;

EID: 84883257490     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201301339     Document Type: Article

References (76)

1. T. M. Klapötke, Chemistry of High-Energy Materials, 2 nd ed., Walter de Gruyter, Berlin, 2012
2. K.-Y. Lee, L. B. Chapman, M. D. Coburn, J. Energ. Mater. 1987, 5, 27-33
3. K.-Y. Lee, C. B. Storm, M. A. Hiskey, M. D. Coburn, J. Energ. Mater. 1991, 9, 415-428
4. M. A. Hiskey, N. Goldman, J. R. Stine, J. Energ. Mater. 1998, 16, 119-127
5. P. F. Pagoria, G. S. Lee, A. R. Mitchell, R. D. Schmidt, Thermochim. Acta 2002, 384, 187-204
6. R. P. Singh, R. D. Verma, D. T. Meshri, J. Shreeve, Angew. Chem. 2006, 118, 3664-3682
7. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3584-3601
8. M. B. Talawar, R. Sivabalan, T. Mukundan, H. Muthurajan, A. K. Sikder, B. R. Gandhe, A. S. Rao, J. Hazard. Mater. 2009, 35, 589-607
9. K. Wang, D. A. Parrish, J. M. Shreeve, Chem. Eur. J. 2011, 17, 14485-14492
10. J. W. Fronabarger, M. D. Williams, W. B. Sanborn, D. A. Parrish, M. Bichay, Propellants Explos. Pyrotech. 2011, 36, 459-470
11. D. E. Chavez, D. A. Parrish, Propellants Explos. Pyrotech. 2012, 37, 536-539
12. L. Liang, H. Huang, K. Wang, C. Bian, J. Song, L. Ling, F. Zhao, Z. Zhou, J. Mater. Chem. 2012, 22, 21954-21964
13. Y. Zhang, D. A. Parrish, J. M. Shreeve, J. Mater. Chem. 2013, 23, 585-593.
14. T. M. Klapötke, J. Stierstorfer, A. U. Wallek, Chem. Mater. 2008, 20, 4519-4530
15. T. M. Klapötke, C. M. Sabaté, Chem. Mater. 2008, 20, 3629-3637
16. D. E. Chavez, M. A. Hiskey, D. L. Naud, Propellants Explos. Pyrotech. 2004, 29, 209-215
17. Y. Huang, H. Gao, B. Twamley, J. M. Shreeve, Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 2560-2568
18. H. Gao, J. M. Shreeve, Chem. Rev. 2011, 111, 7377-7436.
19. T. M. Klapötke, in Structure and bonding (Ed.:, D. M. P. Mingos,), Springer, Heidelberg, 2007.
20. M. H. V. Huynh, M. A. Hiskey, T. J. Meyer, M. Wetzler, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2006, 103, 5409-5412.
21. T. M. Klapötke, J. Stierstorfer, Helv. Chim. Acta 2007, 90, 2132-2150
22. T. M. Klapötke, C. M. Sabaté, J. Stierstorfer, New J. Chem. 2009, 33, 136-147
23. A. Dippold, T. M. Klapötke, F. A. Martin, Z. Anorg. Allg. Chem. 2011, 637, 1181-1193.
24. N. Fischer, D. Izsák, T. M. Klapötke, S. Rappenglück, J. Stierstorfer, Chem. Eur. J. 2012, 18, 4051-4062
25. N. Fischer, T. M. Klapötke, K. Peters, M. Rusan, J. Stierstorfer, Z. Anorg. Allg. Chem. 2011, 637, 1693-1701
26. Y. Guo, G.-H. Tao, Z. Zeng, H. Gao, D. A. Parrish, J. M. Shreeve, Chem. Eur. J. 2010, 16, 3753-3762
27. E. Oliveri-Mandala, T. Passalacqua, Gazz. Chim. Ital. 1914, 44, 465-475
28. D. E. Chavez, M. A. Hiskey, D. L. Naud, J. Pyrotech. 1999, 17-36.
29. E. L. Metelkina, T. A. Novikova, S. N. Berdonosova, D. Y. Berdonosov, V. S. Grineva, Russ. J. Org. Chem. 2004, 40, 1412-1414
30. E. L. Metelkina, T. A. Novikova, S. N. Berdonosova, D. Y. Berdonosov, Russ. J. Org. Chem. 2005, 41, 440-443
31. E. Metelkina, T. Novikova, Russ. J. Org. Chem. 2004, 40, 1737-1743
32. A. M. Astachov, V. A. Revenko, L. A. Kruglyakova, E. S. Buka in New Trends in Research of Energetic Materials, Proceedings of the 10th Seminar, Pardubice, Czech Republic, Apr. 25-27, 2007, pp. 505-511
33. A. M. Astachov, V. A. Revenko, E. S. Buka in New Trends in Research of Energetic Materials, Proceedings of the 12th Seminar, Pardubice, Czech Republic, Apr. 1-3, 2009, 396-404
34. R. Wang, H. Xu, Y. Guo, R. Sa, J. M. Shreeve, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11904-11905
35. Y. V. Serov, M. S. Pevzner, T. P. Kofman, I. V. Tselinskii, Russ. J. Org. Chem. 1990, 26, 773-777
36. L. I. Bagal, M. S. Pevzner, A. N. Frolov, N. I. Sheludyakova, Chem. Heterocyc. Comp. 1970, 6, 240-244
37. A. A. Dippold, T. M. Klapötke, N. Winter, Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 3474-3484.
38. A. A. Dippold, T. M. Klapötke, Chem. Asian J. 2013, 8, 1463-1471.
39. M. S. Molchanovaa, T. S. Pivinaa, E. A. Arnautovab, N. S. Zefirovb, J. Mol. Struct: THEOCHEM 1999, 465, 11-24
40. M. Göbel, K. Karaghiosoff, T. M. Klapötke, D. G. Piercey, J. Stierstorfer, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17216-17226.
41. D. Rong, V. A. Phillips, R. S. Rubio, M. A. Castro, R. T. Wheelhouse, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 6933-6935.
42. T. M. Klapötke, D. G. Piercey, J. Stierstorfer, Chem. Eur. J. 2011, 17, 13068-13077.
43. T. Harel, S. Rozen, J. Org. Chem. 2010, 75, 3141-3143.
44. I. V. Tselinskii, S. F. Melnikova, T. V. Romanova, Russ. J. Org. Chem. 2001, 37, 430-436
45. I. V. Tselinskii, S. F. Melnikova, T. V. Romanova, Russ. J. Org. Chem. 2001, 37, 1355-1356
46. N. Fischer, D. Fischer, T. M. Klapötke, D. G. Piercey, J. Stierstorfer, J. Mater. Chem. 2012, 22, 20418-20422
47. D. Fischer, T. M. Klapötke, D. G. Piercey, J. Stierstorfer, Chem. Eur. J. 2013, 19, 4602-4613.
48. D. E. Chavez, B. C. Tappan, B. A. Mason, D. Parrish, Propellants Explos. Pyrotech. 2009, 34, 475-479
49. D. L. Naud, M. A. Hiskey, H. H. Harry, J. Energ. Mater. 2003, 21, 57-62
50. T. P. Kofman, Russ. J. Org. Chem. 2002, 38, 1231-1243
51. E. V. Nikitina, G. L. Starova, O. V. Frank-Kamenetskaya, M. S. Pevzner, Kristallografiya 1982, 27, 485-488
52. A. A. Dippold, T. M. Klapötke, Chem. Eur. J. 2012, 18, 16742-16753.
53. A. F. Hollemann, E. Wiberg, N. Wiberg, Lehrbuch der anorganischen Chemie, de Gruyter, New York, 2007
54. F. H. Allen, O. Kennard, D. G. Watson, L. Brammer, A. G. Orpen, R. Taylor, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1987, S 1 -S 19.
55. A. A. Dippold, T. M. Klapötke, F. A. Martin, S. Wiedbrauk, Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 2429-2443.
56. D. Izsák, T. M. Klapötke, S. Reuter, T. Rösener, Z. Anorg. Allg. Chem. 2013, 639, 899-905.
57. Gaussian 09 (Revision C.01), M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, T. Keith, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, USA, 2010.
58. N. Fischer, T. M. Klapötke, M. Reymann, J. Stierstorfer, Eur. J. Inorg. Chem. 2013, 2167-2180.
59. M. Suc̈eska, EXPLO5 5.05, Zagreb, Croatia, 2011.
60. M. Göbel, K. Karaghiosoff, T. M. Klapötke, D. G. Piercey, J. Stierstorfer, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17216-17226.
61. N. Fischer, L. Gao, T. M. Klapötke, J. Stierstorfer, Polyhedron 2013, 32, 201-210.
62. Impact: insensitive >40 J, less sensitive ≥35 J, sensitive ≥4 J, very sensitive ≤3 J; Friction: insensitive> 360 N, less sensitive=360 N, sensitive <360 N and >80 N, very sensitive ≤80 N, extremely sensitive ≤10 N; According to: Recommendations on the Transport of Dangerous Goods, Manual of Tests and Criteria, 4 th ed., United Nations, New York-Geneva, 1999.
63. J. Köhler, R. Meyer, A. Homburg, Explosivstoffe, 10 th ed., Wiley-VCH, Weinheim, 2008.
64. NATO Standardization Agreement 4489, September 17, 1999.
65. WIWeB-Standardarbeitsanweisung 4-5.1.02, November 8, 2002.
66. Bundesanstalt für Materialforschung und -prüfung, http://www.bam.de.
67. NATO Standardization Agreement 4487, August 22, 2002.
68. WIWeB-Standardarbeitsanweisung 4-5.1.03, November 8, 2002.
69. NATO Standardization Agreement 4490, February 19, 2001.
70. CrysAlisPro 1.171.36.24, Agilent Technologies, Santa Clara, CA, USA, 2012.
71. A. Altomare, M. C. Burla, M. Camalli, G. L. Cascarano, C. Giacovazzo, A. Guagliardi, A. G. G. Moliterni, G. Polidori, R. Spagna, J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 115-119.
72. G. M. Sheldrick, Acta Crystallogr.Sect A 2008, 64, 112-122.
73. L. Spek, PLATON, Utrecht University, Utrecht, Netherlands, 2012.
74. L. J. Farrugia, J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 837-838.
75. http://journals.iucr.org/services/cif/checkcif.html.
76. C. F. Macrae, P. R. Edgington, P. McCabe, E. Pidcock, G. P. Shields, R. Taylor, M. Towler, J. van de Streek, J. Appl. Crystallogr. 2006, 39, 453-457.