Chlorinated polyketide obtained from a Daldinia sp. treated with the epigenetic modifier suberoylanilide hydroxamic acid

Journal of Natural Products

Volumn 77, Issue 11, 2014, Pages 2454-2458

  Du, Lin ^a   King, Jarrod B ^a   Cichewicz, Robert H ^a  

^a UNIVERSITY OF OKLAHOMA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTIBIOTIC AGENT; ASCORBIC ACID; CYTOTOXIC AGENT; DALDINONE B; DALDINONE E; POLYKETIDE; UNCLASSIFIED DRUG; VORINOSTAT; 2,2-DIPHENYL-1-PICRYLHYDRAZYL; BIPHENYL DERIVATIVE; CHLORINATED HYDROCARBON; HISTONE DEACETYLASE INHIBITOR; HYDROXAMIC ACID; PICRIC ACID; SCAVENGER;

ANTIBACTERIAL ACTIVITY; ARTICLE; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CONTROLLED STUDY; CYTOTOXICITY; DALDINIA; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; DRUG STRUCTURE; EPIGENETICS; FUNGUS; HETERONUCLEAR MULTIPLE BOND CORRELATION; HETERONUCLEAR SINGLE QUANTUM COHERENCE; HUMAN; HUMAN CELL; KLEBSIELLA PNEUMONIAE; METHICILLIN RESISTANT STAPHYLOCOCCUS AUREUS; NONHUMAN; PANCREAS CARCINOMA; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; DRUG EFFECTS; ISOLATION AND PURIFICATION; MICROBIAL SENSITIVITY TEST; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; XYLARIALES;

DALDINIA;

BIPHENYL COMPOUNDS; FREE RADICAL SCAVENGERS; HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS; HYDROCARBONS, CHLORINATED; HYDROXAMIC ACIDS; KLEBSIELLA PNEUMONIAE; METHICILLIN-RESISTANT STAPHYLOCOCCUS AUREUS; MICROBIAL SENSITIVITY TESTS; MOLECULAR STRUCTURE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE, BIOMOLECULAR; PICRATES; POLYKETIDES; XYLARIALES;

EID: 84913580081     PISSN: 01633864     EISSN: 15206025     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/np500522z     Document Type: Article

References (35)

1. Sanchez, J. F.; Somoza, A. D.; Keller, N. P.; Wang, C. C. Nat. Prod. Rep. 2012, 29, 351-371
2. Scherlach, K.; Hertweck, C. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 1753-1760
3. Cichewicz, R. H. Nat. Prod. Rep. 2010, 27, 11-22
4. Williams, R. B.; Henrikson, J. C.; Hoover, A. R.; Lee, A. E.; Cichewicz, R. H. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 1895-1897
5. Henrikson, J. C.; Hoover, A. R.; Joyner, P. M.; Cichewicz, R. H. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 435-438
6. Wang, X.; Sena Filho, J. G.; Hoover, A. R.; King, J. B.; Ellis, T. K.; Powell, D. R.; Cichewicz, R. H. J. Nat. Prod. 2010, 73, 942-948
7. Vervoort, H. C.; Draskovic, M.; Crews, P. Org. Lett. 2011, 13, 410-413
8. Asai, T.; Chung, Y. M.; Sakurai, H.; Ozeki, T.; Chang, F. R.; Yamashita, K.; Oshima, Y. Org. Lett. 2012, 14, 513-515
9. Asai, T.; Yamamoto, T.; Oshima, Y. Org. Lett. 2012, 14, 2006-2009
10. Asai, T.; Luo, D.; Obara, Y.; Taniguchi, T.; Monde, K.; Yamashita, K.; Oshima, Y. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 2239-2243
11. Asai, T.; Yamamoto, T.; Chung, Y. M.; Chang, F. R.; Wu, Y. C.; Yamashita, K.; Oshima, Y. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 277-280
12. Asai, T.; Yamamoto, T.; Oshima, Y. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 7042-7045
13. Cai, S.; Du, L.; Gerea, A. L.; King, J. B.; You, J.; Cichewicz, R. H. Org. Lett. 2013, 15, 4186-4189
14. Du, L.; King, J. B.; Morrow, B. H.; Shen, J. K.; Miller, A. N.; Cichewicz, R. H. J. Nat. Prod. 2012, 75, 1819-1823
15. Sakamura, S.; Nabeta, K.; Yamada, S.; Ichihara, A. Agric. Biol. Chem. 1971, 35, 1639-1640
16. Sakamura, S.; Nabeta, K.; Yamada, S.; Ichihara, A. Agric. Biol. Chem. 1975, 39, 403-407
17. Bach, G.; Breidingmack, S.; Grabley, S.; Hammann, P.; Hutter, K.; Thiericke, R.; Uhr, H.; Wink, J.; Zeeck, A. Liebigs Ann. 1993, 241-250
18. Chimura, H.; Nakamura, H.; Takita, T.; Takeuchi, T.; Umezawa, H.; Kato, K.; Saito, S.; Tomisawa, T.; Iitaka, Y. J. Antibiot. 1975, 28, 743-748
19. Lubineau, A.; Billault, I. J. Org. Chem. 1998, 63, 5668-5671
20. Higa, T.; Okuda, R. K.; Severns, R. M.; Scheuer, P. J.; He, C. H.; Xu, C. F.; Clardy, J. Tetrahedron 1987, 43, 1063-1070
21. Evidente, A.; Sparapano, L.; Andolfi, A.; Bruno, G.; Giordano, F.; Motta, A. Phytopathol. Mediterr. 2000, 39, 299-309
22. Mennucci, B.; Claps, M.; Evidente, A.; Rosini, C. J. Org. Chem. 2007, 72, 6680-6691
23. Evidente, A.; Maddau, L.; Scanu, B.; Andolfi, A.; Masi, M.; Motta, A.; Tuzi, A. J. Nat. Prod. 2011, 74, 757-763
24. Suzuki, Y.; Sugiyama, C.; Ohno, O.; Umezawa, K. Tetrahedron 2004, 60, 7061-7066
25. Shen, B.; Whittle, Y. G.; Gould, S. J.; Keszler, D. A. J. Org. Chem. 1990, 55, 4422-4426
26. Evidente, A.; Sparapano, L.; Fierro, O.; Bruno, G.; Giordano, F.; Motta, A. Phytochemistry 1998, 48, 1139-1143
27. Nagasawa, H.; Suzuki, A.; Tamura, S. Agric. Biol. Chem. 1978, 42, 1303-1304
28. Jarvis, B. B.; Yatawara, C. S. J. Org. Chem. 1986, 51, 2906-2910
29. White, L. V.; Dietinger, C. E.; Pinkerton, D. M.; Willis, A. C.; Banwell, M. G. Eur. J. Org. Chem. 2010, 4365-4367
30. Shao, Y.; Molnar, L. F.; Jung, Y.; Kussmann, J.; Ochsenfeld, C.; Brown, S. T.; Gilbert, A. T.; Slipchenko, L. V.; Levchenko, S. V.; O'Neill, D. P.; DiStasio, R. A., Jr.; Lochan, R. C.; Wang, T.; Beran, G. J.; Besley, N. A.; Herbert, J. M.; Lin, C. Y.; Van Voorhis, T.; Chien, S. H.; Sodt, A.; Steele, R. P.; Rassolov, V. A.; Maslen, P. E.; Korambath, P. P.; Adamson, R. D.; Austin, B.; Baker, J.; Byrd, E. F.; Dachsel, H.; Doerksen, R. J.; Dreuw, A.; Dunietz, B. D.; Dutoi, A. D.; Furlani, T. R.; Gwaltney, S. R.; Heyden, A.; Hirata, S.; Hsu, C. P.; Kedziora, G.; Khalliulin, R. Z.; Klunzinger, P.; Lee, A. M.; Lee, M. S.; Liang, W.; Lotan, I.; Nair, N.; Peters, B.; Proynov, E. I.; Pieniazek, P. A.; Rhee, Y. M.; Ritchie, J.; Rosta, E.; Sherrill, C. D.; Simmonett, A. C.; Subotnik, J. E.; Woodcock, H. L., 3rd; Zhang, W.; Bell, A. T.; Chakraborty, A. K.; Chipman, D. M.; Keil, F. J.; Warshel, A.; Hehre, W. J.; Schaefer, H. F., 3rd; Kong, J.; Krylov, A. I.; Gill, P. M.; Head-Gordon, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 3172-3191
31. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision A.1; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
32. Bruhn, T.; Schaumlöffel, A.; Hemberger, Y.; Bringmann, G. SpecDis, Version 1.60; University of Wuerzburg: Germany, 2012.
33. Quang, D. N.; Hashimoto, T.; Tanaka, M.; Baumgartner, M.; Stadler, M.; Asakawa, Y. J. Nat. Prod. 2002, 65, 1869-1874
34. Henrikson, J. C.; Ellis, T. K.; King, J. B.; Cichewicz, R. H. J. Nat. Prod. 2011, 74, 1959-1964
35. Du, L.; Risinger, A. L.; King, J. B.; Powell, D. R.; Cichewicz, R. H. J. Nat. Prod. 2014, 77, 1753-1757