Synthesis of novel conjugates of a saccharide, amino acids,nucleobase and the evaluation of their cell compatibility

Beilstein Journal of Organic Chemistry

Volumn 10, Issue , 2014, Pages 2406-2413

  Yuan, Dan ^a   Du, Xuewen ^a   Shi, Junfeng ^a   Zhou, Ning ^a   Baoum, Abdulgader Ahmed ^b   Xu, Bing ^a  

^a BRANDEIS UNIVERSITY   (United States)

^b KING ABDULAZIZ UNIVERSITY   (Saudi Arabia)

Author keywords

Cell compatibility; Nucleobase; Peptides; Saccharide

Indexed keywords

EID: 84910087179     PISSN: None     EISSN: 18605397     Source Type: Journal    
DOI: 10.3762/bjoc.10.250     Document Type: Article

References (38)

1. Izawa, H.; Kawakami, K.; Sumita, M.; Tateyama, Y.; Hill, J. P.; Ariga, K. J. Mater. Chem. B 2013, 1, 2155-2161. doi:10.1039/c3tb00503h
2. Ellis-Behnke, R. G.; Liang, Y.-X.; You, S.-W.; Tay, D. K. C.; Zhang, S.; So, K.-F.; Schneider, G. E. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2006, 103, 5054-5059. doi:10.1073/pnas.0600559103
3. Horii, A.; Wang, X.; Gelain, F.; Zhang, S. PLoS One 2007, 2, e190. doi:10.1371/journal.pone.0000190
4. Tian, Y.; Wang, H.; Liu, Y.; Mao, L.; Chen, W.; Zhu, Z.; Liu, W.; Zheng, W.; Zhao, Y.; Kong, D.; Yang, Z.; Zhang, W.; Shao, Y.; Jiang, X. Nano Lett. 2014, 14, 1439-1445. doi:10.1021/nl404560v
5. He, M.; Li, J.; Tan, S.; Wang, R.; Zhang, Y. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 18718-18721. doi:10.1021/ja409000b
6. Qin, L.; Duan, P.; Xie, F.; Zhang, L.; Liu, M. Chem. Commun. 2013, 49, 10823-10825. doi:10.1039/c3cc47004k
7. Ochi, R.; Kurotani, K.; Ikeda, M.; Kiyonaka, S.; Hamachi, I. Chem. Commun. 2013, 49, 2115-2117. doi:10.1039/c2cc37908b
8. Yamamichi, S.; Jinno, Y.; Haraya, N.; Oyoshi, T.; Tomitori, H.; Kashiwagi, K.; Yamanaka, M. Chem. Commun. 2011, 47, 10344-10346. doi:10.1039/c1cc13826j
9. Kiyonaka, S.; Sada, K.; Yoshimura, I.; Shinkai, S.; Kato, N.; Hamachi, I. Nat. Mater. 2004, 3, 58-64. doi:10.1038/nmat1034
10. Tamesue, S.; Takashima, Y.; Yamaguchi, H.; Shinkai, S.; Harada, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 7461-7464. doi:10.1002/anie.201003567
11. Araki, K.; Yoshikawa, I. Nucleobase-containing gelators. Low Molecular Mass Gelator; Topics in Current Chemistry, Vol. 256; Springer: Berlin, Heidelberg, 2005; pp 133-165. doi:10.1007/b107173
12. Babu, S. S.; Praveen, V. K.; Ajayaghosh, A. Chem. Rev. 2014, 114, 1973-2129. doi:10.1021/cr400195e
13. Shome, A.; Debnath, S.; Das, P. K. Langmuir 2008, 24, 4280-4288. doi:10.1021/la704024p
14. Zhou, M.; Smith, A. M.; Das, A. K.; Hodson, N. W.; Collins, R. F.; Ulijn, R. V.; Gough, J. E. Biomaterials 2009, 30, 2523-2530. doi:10.1016/j.biomaterials.2009.01.010
15. Tan, H.; Xiao, C.; Sun, J.; Xiong, D.; Hu, X. Chem. Commun. 2012, 48, 10289-10291. doi:10.1039/c2cc35449g
16. Li, X.; Kuang, Y.; Shi, J.; Gao, Y.; Lin, H.-C.; Xu, B. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 17513-17518. doi:10.1021/ja208456k
17. Li, X.; Du, X.; Gao, Y.; Shi, J.; Kuang, Y.; Xu, B. Soft Matter 2012, 8, 7402-7407. doi:10.1039/c2sm25725d
18. Li, X.; Kuang, Y.; Xu, B. Soft Matter 2012, 8, 2801-2806. doi:10.1039/c2sm06920b
19. Wu, D.; Zhou, J.; Shi, J.; Du, X.; Xu, B. Chem. Commun. 2014, 50, 1992-1994. doi:10.1039/c3cc48946a
20. Du, X.; Zhou, J.; Guvench, O.; Sangiorgi, F. O.; Li, X.; Zhou, N.; Xu, B. Bioconjugate Chem. 2014, 25, 1031-1035. doi:10.1021/bc500187m
21. Zhang, Y.; Kuang, Y.; Gao, Y.; Xu, B. Langmuir 2011, 27, 529-537. doi:10.1021/la1020324
22. Chen, L.; Morris, K.; Laybourn, A.; Elias, D.; Hicks, M. R.; Rodger, A.; Serpell, L.; Adams, D. J. Langmuir 2010, 26, 5232-5242. doi:10.1021/la903694a
23. Smith, A. M.; Williams, R. J.; Tang, C.; Coppo, P.; Collins, R. F.; Turner, M. L.; Saiani, A.; Ulijn, R. V. Adv. Mater. 2008, 20, 37-41. doi:10.1002/adma.200701221
24. Fleming, S.; Debnath, S.; Frederix, P. W. J. M.; Tuttle, T.; Ulijn, R. V. Chem. Commun. 2013, 49, 10587-10589. doi:10.1039/c3cc45822a
25. Palmer, L. C.; Stupp, S. I. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1674-1684. doi:10.1021/ar8000926
26. Venkateswara Rao, B.; Dhokale, S.; Rajamohanan, P. R.; Hotha, S. Chem. Commun. 2013, 49, 10808-10810. doi:10.1039/c3cc46634e
27. Shi, J.; Gao, Y.; Yang, Z.; Xu, B. Beilstein J. Org. Chem. 2011, 7, 167-172. doi:10.3762/bjoc.7.23
28. Ruoslahti, E. Annu. Rev. Cell Dev. Biol. 1996, 12, 697-715. doi:10.1146/annurev.cellbio.12.1.697
29. Ojima, I.; Chakravarty, S.; Dong, Q. Bioorg. Med. Chem. 1995, 3, 337-360. doi:10.1016/0968-0896(95)00036-G
30. Li, X.; Kuang, Y.; Lin, H.-C.; Gao, Y.; Shi, J.; Xu, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9365-9369. doi:10.1002/anie.201103641
31. Pandey, M. D.; Mishra, A. K.; Chandrasekhar, V.; Verma, S. Inorg. Chem. 2010, 49, 2020-2022. doi:10.1021/ic9022008
32. Elidrisi, I.; Negin, S.; Bhatt, P. V.; Govender, T.; Kruger, H. G.; Gokel, G. W.; Maguire, G. E. M. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 4498-4506. doi:10.1039/c0ob01236j
33. Das, B. K.; Shibata, N.; Takeuchi, Y. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 197-206. doi:10.1039/B108760F
34. Tosin, M.; Murphy, P. V. Org. Lett. 2002, 4, 3675-3678. doi:10.1021/ol026629j
35. Cagnoni, A. J.; Varela, O.; Gouin, S. G.; Kovensky, J.; Uhrig, M. L. J. Org. Chem. 2011, 76, 3064-3077. doi:10.1021/jo102421e
36. Chan, W. C.; White, P. D. Basic Procedures. In Fmoc Solid Phase Peptide Synthesis: A Practical Approach; Chan, W. C.; White, P. D., Eds.; Oxford University Press Inc.: New York, 2000; pp 41-73.
37. Masters, J. R. Nat. Rev. Cancer 2002, 2, 315-319. doi:10.1038/nrc775
38. Wang, P.; Henning, S. M.; Heber, D. PLoS One 2010, 5, e10202. doi:10.1371/journal.pone.0010202 doi:10.1371/journal.pone.0010202