A universal isocyanide for diverse heterocycle syntheses

Organic Letters

Volumn 16, Issue 21, 2014, Pages 5736-5739

  Patil, Pravin ^a   Khoury, Kareem ^b,c   Herdtweck, Eberhardt ^d   Dömling, Alexander ^a  

^a UNIVERSITY OF GRONINGEN   (Netherlands)

^b UNIVERSITY OF PITTSBURGH   (United States)

^c Carmolex Inc   (United States)

^d TECHNICAL UNIVERSITY OF MUNICH   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETAL DERIVATIVE; ACETALDEHYDE; CYANIDE; HETEROCYCLIC COMPOUND;

ANALOGS AND DERIVATIVES; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; SYNTHESIS;

ACETALDEHYDE; ACETALS; CATALYSIS; CYANIDES; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; MOLECULAR STRUCTURE;

EID: 84910018749     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol5024882     Document Type: Article

References (29)

1. Wang, Y.; Suzek, T.; Zhang, J.; Wang, J.; He, S.; Cheng, T.; Shoemaker, B. A.; Gindulyte, A.; Bryant, S. H. Nucleic Acids Res. 2014, 42, D1075-D1082
2. Hong, L.; Kenney, S. R.; Phillips, G. K.; Simpson, D.; Schroeder, C. E.; Nöth, J.; Romero, E.; Swanson, S.; Waller, A.; Strouse, J. J.; Carter, M.; Chigaev, A.; Ursu, O.; Oprea, T.; Hjelle, B.; Golden, J. E.; Aubé, J.; Hudson, L. G.; Buranda, T.; Sklar, L. A.; Wandinger-Ness, A. J. Biol. Chem. 2013, 288, 8531-8543
3. Krishnan, N.; Koveal, D.; Miller, D. H.; Xue, B.; Akshinthala, S. D.; Kragelj, J.; Jensen, M. R.; Gauss, C. M.; Page, R.; Blackledge, M.; Muthuswamy, S. K.; Peti, W.; Tonks, N. K. Nat. Chem. Biol. 2014, 10, 558-566
4. Liang, Q.; Dexheimer, T. S.; Zhang, P.; Rosenthal, A. S.; Villamil, M. A.; You, C.; Zhang, Q.; Chen, J.; Ott, C. A.; Sun, H.; Luci, D. K.; Yuan, B.; Simeonov, A.; Jadhav, A.; Xiao, H.; Wang, Y.; Maloney, D. J.; Zhuang, Z. Nat. Chem. Biol. 2014, 10, 298-304
5. Maddry, J. A.; Ananthan, S.; Goldman, R. C.; Hobrath, J. V.; Kwong, C. D.; Maddox, C.; Rasmussen, L.; Reynolds, R. C.; Secrist, J. A.; Sosa, M. I.; White, E. L.; Zhang, W. Tuberculosis (Edinb). 2009, 89, 354-363
6. Maddry, J. A.; Chen, X.; Jonsson, C. B.; Ananthan, S.; Hobrath, J.; Smee, D. F.; Noah, J. W.; Noah, D.; Xu, X.; Jia, F.; Maddox, C.; Sosa, M. I.; White, E. L.; Severson, W. E. J. Biomol. Screen 2011, 16, 73-81
7. Sun, Q.; Burke, J. P.; Phan, J.; Burns, M. C.; Olejniczak, E. T.; Waterson, A. G.; Lee, T.; Rossanese, O. W.; Fesik, S. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 6140-6143
8. Weïwer, M.; Bittker, J. A.; Lewis, T. A.; Shimada, K.; Yang, W. S.; MacPherson, L.; Dandapani, S.; Palmer, M.; Stockwell, B. R.; Schreiber, S. L.; Munoz, B. Bioorg. Med. chem. Lett. 2012, 22, 1822-1826
9. Popovici-Muller, J.; Saunders, J.; Salituro, F.; Travins, J.; Yan, S.; Zhao, F.; Gross, S.; Dang, L.; Yen, K.; Yang, H.; Straley, K.; Jin, S.; Kunii, K.; Fantin, V.; Zhang, S.; Pan, Q.; Shi, D.; Biller, S.; Su, S. ACS Med. Chem. Lett. 2012, 3, 850-855
10. Mullard, A. Nat. Rev. Drug Discovery 2013, 12, 173-175
11. Edwards, A. M.; Isserlin, R.; Bader, G. D.; Frye, S. V.; Willson, T. M.; Yu, F. H. Nature 2011, 470, 163-165
12. Gargano, A. F. G.; Buchinger, S.; Kohout, M.; Lindner, W.; Lämmerhofer, M. J. Org. Chem. 2013, 78, 10077-10087
13. Saito, K.; Nishimori, A.; Kotsuki, H.; Nakano, K.; Ichikawa, Y. Synlett. 2013, 24, 757-761
14. Khoury, K.; Sinha, M. K.; Nagashima, T.; Herdtweck, E.; Dömling, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10280-10283
15. Sinha, M. K.; Khoury, K.; Herdtweck, E.; Dömling, A. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 8048-8052
16. Zajdlik, A.; Wang, Z.; Hickey, J.; Aman, A.; Schimmer, A.; Yudin, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 8411-8415
17. Borthwick, A. D.; Liddle, J.; Davies, D. E.; Exall, A. M.; Hamlett, C.; Hickey, D. M.; Mason, A. M.; Smith, I. E. D.; Nerozzi, F.; Peace, S.; Pollard, D.; Sollis, S. L.; Allen, M. J.; Woollard, P. M.; Pullen, M. A.; Westfall, T. D.; Stanislaus, D. J. J. Med. Chem. 2012, 55, 783-796
18. Haixia, L.; Dömling, A. Chem. Biol. Drug Des. 2009, 74, 302-308
19. Sisko, J.; Kassick, A. J.; Mellinger, M.; Filan, J. J.; Allen, A.; Olsen, M. A. J. Org. Chem. 2000, 65, 1516-1524
20. Bista, M.; Wolf, S.; Khoury, K.; Kowalska, K.; Huang, Y.; Wrona, E.; Arciniega, M.; Popowicz, G.; Holak, T.; Dömling, A. Structure 2014, 21, 2143-2151
21. Hartke, K. Chem. Ber. 1966, 99, 3163-3172
22. Bossio, R.; Marcaccini, S.; Pepino, R. Liebigs Ann. Chem. 1993, 1229-1231
23. Bossio, R.; Marcaccini, S.; Pepino, R.; Torroba, T. J. Org. Chem. 1996, 61, 2202-2203
24. Gulevich, A. V.; Balenkova, E. S.; Nenajdenko, V. G. J. Org. Chem. 2007, 72, 7878-7885
25. Kazmaier, U.; Ackermann, S. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 3184-3187
26. Sauer, W. H.; Schwarz, M. K. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2003, 43, 987-1003
27. Irwin, J. J.; Shoichet, B. K. J. Chem. Inf. Model. 2005, 45, 177-82
28. Irwin, J. J.; Sterling, T.; Mysinger, M. M.; Bolstad, E. S.; Coleman, R. G. J. Chem. Inf. Model. 2012, 52, 1757-68
29. Lovering, F.; Bikker, J.; Humblet, C. J. Med. Chem. 2009, 52, 6752-6756