Development of efficient asymmetric Suzuki-Miyaura cross-coupling and applications in synthesis

Chinese Journal of Organic Chemistry

Volumn 34, Issue 10, 2014, Pages 1919-1940

  Xu, Guangqing ^a   Zhao, Qing ^a   Tang, Wenjun ^a  

^a SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

Author keywords

Monophosphorus ligand; Secondary interaction; Sterically demanding; Suzuki Miyaura coupling; Total synthesis

Indexed keywords

EID: 84909996618     PISSN: 02532786     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.6023/cjoc201406030     Document Type: Review

References (37)

1. Bringmann, G.; Gulder, T.; Gulder, T. A. M.; Breuning, M. Chem. Rev. 2011, 111, 563.
2. Bringmann, G.; Mortimer, A. J. P.; Keller, P. A.; Gresser, M. J.; Garner, J.; Breuning, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5384.
3. Wang, R. W.-J.; Rebhun, L. I.; Kupchan, S. M. Cancer Res. 1977, 37, 3071.
4. Allock, Y. F.; Manfredi, K. P.; Blunt, J. W.; Cardellina, J. H., II; Schäffer, M.; Gulden, K.-P.; Bringmann, G.; Lee, A. Y.; Clardy, J.; Francois, G.; Boyd, M. R. J. Org. Chem. 1994, 59, 6349.
5. Boyd, M. R.; Hallock, Y. F.; Cardellina, J. H.; Manfredi, K. P.; Blunt, J. W.; McMahon, J. B.;Buckheit, R. W.; Bringmann, G.; Schäffer, M.; Cragg, G. M.; Thomas, D. W.; Jato, J. G. J. Med. Chem. 1994, 37, 1740.
6. Hayashi, T.; Hayashizaki, K.; Kiyoi, T.; Ito, Y. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8153.
7. Genov, M.; Fuentes, B.; Espinet, P.; Pelaz, B. Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 2593
8. Liu, Z.; Zhang, Y.; Wang, J. Chin. J. Org. Chem. 2013, 33, 687 (in Chinese).
9. Xie, W.; Zuo, Z.; Zi, W.; Ma, D. J. Chin. J. Org. Chem. 2013, 33, 869 (in Chinese).
10. Yin, J. J.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12051.
11. Shen, X.; Jones, G. O.; Watson, D. A.; Bhayana, B.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11278.
12. Cammidge, A. N.; Crépy, K. V. L. Chem. Commun. 2000, 1723.
13. Cammidge, A. N.; Crépy, K. V. L. Tetrahedron 2004, 60, 4377.
14. Bermejo, A.; Ros, A.; Fernández, R.; Lassaletta, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15798.
15. Uozumi, Y.; Matsuura, Y.; Arakawa, T.; Yamada, Y. M. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2708.
16. Sawai, K.; Tatumi, R.; Nakahodo, T.; Fujihara, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6917.
17. Zhang, S.-S.; Wang, Z. Q.; Xu, M.-H.; Lin, G.-Q. Org. Lett. 2010, 12, 5546.
18. Genov, M.; Almorin, A.; Espinet, P. Chem. Eur. J. 2006, 12, 9346.
19. Yamamoto, T.; Akai, Y.; Nagata, Y.; Suginome, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8844.
20. Wang, S.; Li, J.; Miao, T.; Wu, W.; Li, Q.; Zhuang, Y.; Zhou, Z.; Qiu, L. Org. Lett. 2012, 14, 1966
21. Dai, C.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2719.
22. Yin, J. J.; Rainka, M. P.; Zhang, X.-X.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1162.
23. Barder, T. F.; Walker, S. D.; Martinelli, J. R.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4085.
24. Tang, W.; Capacci, A. G.; Wei, X.; Li, W.; White, A.; Patel, N. D.; Savoie, J.; Gao, J. J.; Rodriguez, S.; Qu, B.; Haddad, N.; Lu, B. Z.; Krishnamurthy, D.; Yee, N. K.; Senanayake, C. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5879
25. Zhao, Q.; Senanayake, C. H.; Tang, W. Chem. Eur. J. 2013, 19, 2261
26. Martin, R.; Buchwald, S. L. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1461
27. Jana, R.; Pathak, T. P.; Sigman, M. S. Chem. Rev. 2011, 111, 1417.
28. Dreher, S. P.; Dormer, P. G.; Sandrock, D. C.; Molander, G. A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9257.
29. Han, C.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7532
30. Li, C.; Xiao, G.; Zhao, Q.; Liu, H.; Wang, T.; Tang, W. Org. Chem. Front. 2014, 1, 225
31. Liu, G.; Xu, G.; Luo, R.; Tang, W. Synlett 2013, 2465
32. Tang, W.; Patel, N. D.; Xu, G.; Xu, X.; Savoie, J.; Ma, S.; Hao, M.-H.; Keshipeddy, S.; Capacci, A. G.; Wei, X.; Zhang, Y.; Gao, J. J.; Li, W.; Rodriguez, S.; Lu, B. Z.; Yee, N. K.; Senanayake, C. H. Org. Lett. 2012, 14, 2258
33. Xu, G.; Fu, W.; Liu, G.; Senanayake, C. H.; Tang, W. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 570
34. Cozzi, F.; Cinquini, M.; Annuziata, R.; Siegel, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5330.
35. Chen, C.-T.; Siegel, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5959.
36. Pace, C. J.; Gao, J. Acc. Chem. Res. 2013, 46, 907
37. Liu, G.; Liu, X.; Cai, Z.; Jiao, G.; Xu, G.; Tang, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 4235.