Ketonization of carboxylic acids in biomass conversion over TiO2 and ZrO2 surfaces: A DFT perspective

ACS Catalysis

Volumn 4, Issue 9, 2014, Pages 2874-2888

  Pacchioni, Gianfranco ^a  

^a UNIVERSITY OF MILANO BICOCCA   (Italy)

Author keywords

biofuels; carboxylic acids; Density functional theory; ketonization; TiO2; ZrO2

Indexed keywords

CARBOXYLIC ACIDS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

BIOMASS CONVERSION; KETONIZATION; TIO; ZRO2;

BIOFUELS;

EID: 84907698804     PISSN: 21555435     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cs500791w     Document Type: Review

References (112)

1. Mohan, D.; Pittman, C. U.; Steele, P. H. Energy Fuels 2006, 20, 848-889
2. Bertero, M.; de la Puente, G.; Sedran, U. Fuel 2012, 95, 263-271
3. Vispute, T. P.; Zhang, H.; Sanna, A.; Xiao, R.; Huber, G. W. Science 2010, 330, 1222-1227
4. Shen, W.; Tompsett, G. A.; Xing, R.; Conner, W. C., Jr.; Huber, G. W. J. Catal. 2012, 286, 248-259
5. Barteau, M. A. Chem. Rev. 1996, 96, 1413-1430
6. Rajadurai, S. Catal. Rev.: Sci. Eng. 1994, 36, 385-403
7. Patai, S. The Chemistry of the Carbonyl Group; Interscience, London, 1966.
8. Pham, T. N.; Sooknoi, T.; Crossley, S. P.; Resasco, D. E. ACS Catal. 2013, 3, 2456-2473
9. Martinez, R.; Huff, M. C.; Barteau, M. A. J. Catal. 2004, 222, 404-409
10. Nguyen, M. T.; Sengupta, D.; Raspoet, G.; Vanquickenborne, L. G. J. Phys. Chem. 1995, 99, 11883-11888
11. Kijenski, J.; Glinski, M.; Jakubowski, A. Appl. Catal., A 1995, 128, 209-217
12. Pestman, R.; Koster, R. M.; van Duijne, A.; Pieterse, J. A. Z.; Ponec, V. J. Catal. 1997, 168, 265-272
13. Sugiyama, S.; Sato, K.; Yamasaki, S.; Kawashiro, K.; Hayashi, H. Catal. Lett. 1992, 14, 127-133
14. Kuriacose, J. C.; Jewur, S. S. J. Catal. 1977, 50, 330-341
15. Pestman, R.; van Duijne, A.; Pieterse, J. A. Z.; Ponec, V. J. Mol. Catal. A 1995, 103, 175-180
16. Kim, K. S.; Barteau, M. A. J. Catal. 1990, 125, 353-375
17. Okumura, K.; Iwasawa, Y. J. Catal. 1996, 164, 440-448
18. Renz, M. Eur. J. Org. Chem. 2005, 979-988
19. Ignatchenko, A.; Kozliak, E. ACS Catal. 2012, 2, 1555-1562
20. Yamada, Y.; Segawa, M.; Sato, F.; Kojima, T.; Sato, S. J. Mol. Catal. A 2011, 346, 79-86
21. Nagashima, O.; Sato, S.; Takahashi, R.; Sodesawa, T. J. Mol. Catal. A 2005, 227, 231-239
22. Pham, T. N.; Shi, D.; Sooknoi, T.; Resasco, D. E. J. Catal. 2012, 295, 169-178
23. Burke, K. J. Chem. Phys. 2012, 136, 150901
24. Grimme, S. Wiley Interdiscip. Rev.: Comput. Mol. Sci. 2011, 1, 211-228
25. Kohn, W.; Sham, L. J. Phys. Rev. 1965, 140, 1133-1138
26. Perdew, J. P.; Kurth, S. In A Primer in Density Functional Theory; Fiolhais, C.; Nogueira, F.; Marques, M., Eds.; Springer: Berlin Heidelberg, 2003; pp 1-55.
27. Perdew, J. P.; Chevary, J. A.; Vosko, S. H.; Jackson, K. A.; Pederson, M. R.; Singh, D. J.; Fiolhais, C. Phys. Rev. B 1992, 46, 6671-6687
28. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865-3868
29. Hammer, B.; Hansen, L. B.; Nørskov, J. K. Phys. Rev. B 1999, 59, 7413-7421
30. Pacchioni, G. J. Chem. Phys. 2008, 128, 182505
31. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
32. Lee, C. T.; Yang, W. T.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
33. Perdew, J. P.; Wang, Y. Phys. Rev. B 1986, 33, 8800-8802
34. Perdew, J. P.; Burke, K. J. Chem. Phys. 1996, 105, 9982-9985
35. Adamo, C.; Barone, V. J. Chem. Phys. 1999, 110, 6158-6170
36. Ernzerhof, M.; Scuseria, G. E. J. Chem. Phys. 1999, 110, 5029-5036
37. Heyd, J.; Scuseria, G. E.; Ernzerhof, M. J. Chem. Phys. 2003, 118, 8207-8215
38. Heyd, J.; Scuseria, G. E.; Ernzerhof, M. J. Chem. Phys. 2006, 124, 219906 (E)
39. Krukau, A. V.; Vydrov, O. A.; Izmaylov, A. F.; Scuseria, G. E. J. Chem. Phys. 2006, 125, 224106
40. Dovesi, R.; Saunders, V. R.; Roetti, C.; Orlando, R.; Zicovich-Wilson, C. M.; Pascale, F.; Civalleri, B.; Doll, K.; Harrison, N. M.; Bush, I. J.; D’Arco, Ph.; Llunell, M. CRYSTAL09 User’s Manual; University of Torino: Torino, Italy, 2009.
41. Paier, J.; Marsman, M.; Kresse, G. J. Chem. Phys. 2007, 127, 024103
42. Paier, J.; Marsman, M.; Hummer, K.; Kresse, G.; Gerber, I. C.; Angyan, J. G. J. Chem. Phys. 2006, 124, 154709
43. Paier, J.; Marsman, M.; Hummer, K.; Kresse, G.; Gerber, I. C.; Angyan, J. G. J. Chem. Phys. 2006, 125, 249901
44. Todorova, T.; Seitsonen, A. P.; Hutter, J.; Kuo, I. F. W.; Mundy, C. J. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 3685-3691
45. Anisimov, V. I.; Aryasetiawan, F.; Lichtenstein, A. I. J. Phys.: Condens. Matter 1997, 9, 767-808
46. Dudarev, S. L.; Botton, G. A.; Savrasov, S. Y.; Humphreys, C. J.; Sutton, A. P. Phys. Rev. B 1998, 57, 1505-1509
47. Hu, Z.; Metiu, H. J. Phys. Chem. C 2011, 115, 5841-5845
48. Marom, N.; Tkatchenko, A.; Rossi, M.; Gobre, V. V.; Hod, O.; Scheffler, M.; Kronik, L. J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 3944-3951
49. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Chem. Phys. 2006, 125, 194101
50. Getsoian, A. B.; Bell, A. T. J. Phys. Chem. C 2013, 117, 25562-25578
51. Rahe, P.; Nimmrich, M.; Nefedov, A.; Naboka, M.; Wöll, C.; Kühnle, A. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 17471-17478
52. Grätzel, M. Nature 2001, 414, 338-344
53. Yaghi, O. M.; O’Keeffe, M.; Ockwig, N. W.; Chae, H. K.; Eddaoudi, M.; Kim, J. Nature 2003, 423, 705-714
54. McGill, P. R.; Idriss, H. Surf. Sci. 2008, 602, 3688-3695
55. Ojamaee, L.; Aulin, C.; Pedersen, H.; Kaell, P.-O. J. Colloid Interface Sci. 2006, 296, 71-78
56. Grinter, D. C.; Nicotra, M.; Thornton, G. J. Phys. Chem. C 2012, 116, 11643-11651
57. Heckel, W.; Elsner, B. A. M.; Schulz, C.; Müller, S. J. Phys. Chem. C 2014, 118, 10771-10779
58. Nilsing, M.; Persson, P.; Ojamäe, L. Chem. Phys. Lett. 2005, 415, 375-380
59. Sánchez, V. M.; de la Llave, E.; Scherlis, D. A. Langmuir 2011, 27, 2411-2419
60. Spreafico, C.; Schiffmann, F.; VandeVondele, J. J. Phys. Chem. C 2014, 118, 6251-6260
61. Mosconi, E.; Selloni, A.; De Angelis, F. J. Phys. Chem. C 2012, 116, 5932-5940
62. De Angelis, F.; Fantacci, S.; Gebauer, R. J. Phys. Chem. Lett. 2011, 2, 813-817
63. Milman, V.; Winkler, B.; White, J. A.; Pickard, C. J.; Payne, M. C.; Akhmatskaya, E. V.; Nobes, R. H. Int. J. Quantum Chem. 2000, 77, 895-910
64. Diebold, U. Surf. Sci. Rep. 2003, 48, 53-229
65. Vohs, J. M. Chem. Rev. 2013, 113, 4136-4163
66. Quah, E. L.; Wilson, J. N.; Idriss, H. Langmuir 2010, 26, 6411-6417
67. Miller, K. L.; Musgrave, C. B.; Falconer, J. L.; Medlin, J. W. J. Phys. Chem. C 2011, 115, 2738-2749
68. Vittadini, A.; Selloni, A.; Rotzinger, F.; Gratzel, M. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 1300-1306
69. Luschtinetz, R.; Gemming, S.; Seifert, G. Eur. Phys. J. Plus 2011, 126, 98-111
70. Pei, Z.-F.; Ponec, V. Appl. Surf. Sci. 1996, 103, 171-182
71. Ariga, H.; Taniike, T.; Morikawa, H.; Tero, R.; Kondoh, H.; Iwasawa, Y. Chem. Phys. Lett. 2008, 454, 350-354
72. Ignatchenko, A. V. J. Phys. Chem. C 2011, 115, 16012-16018
73. Panchenko, V. N.; Zaytseva, Yu.A.; Simonov, M. N.; Simakova, I. L.; Paukshtis, E. A. J. Mol. Catal. A 2014, 388-389, 133-140
74. Leger, J. M.; Tomaszewski, P. E.; Atouf, A.; Pereira, A. S. Phys. Rev. B 1993, 47, 14075
75. Kisi, E. H.; Howard, C. J. Key Eng. Mater. 1998, 1, 153-154
76. Dash, L. K.; Vast, N.; Baranek, P.; Cheynet, M.-C.; Reining, L. Phys. Rev. B 2004, 70, 245116
77. Shukla, S.; Seal, S. Int. Mater. Rev. 2005, 50, 45-64
78. Dwivedi, A.; Cormack, A. N. Philos. Mag. 1990, 61, 1-22
79. Parida, K.; Mishra, H. K. J. Mol. Catal. A 1999, 139, 73-80
80. Kresse, G.; Hafner, J. Phys. Rev. B 1993, 47, 558-561
81. Kresse, G.; Furthmüller, J. Phys. Rev. B 1996, 54, 11169-11186
82. Hammaecher, C.; Paul, J.-F. J. Catal. 2013, 300, 174-182
83. Eischens, R. P. Science 1964, 146, 486-493
84. Delley, B. J. Chem. Phys. 2000, 113, 7756-7764
85. Clark, J. M.; Nimlos, M. R.; Robichaud, D. J. J. Phys. Chem. A 2014, 118, 260-274
86. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, revision B01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
87. Zhao, Y.; Truhlar, D. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215-241
88. Clark, J.; Call, S. T.; Austin, D. E.; Hansen, J. C. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 6534-6541
89. Bamford, C. H.; Dewar, M. J. S. J. Chem. Soc. 1949, 2877-2882
90. Duan, X.; Page, M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5114-5119
91. Gonzalez, F.; Munuera, G.; Prieto, J. A. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1 1978, 74, 1517-1529
92. Pulido, A.; Oliver-Tomas, B.; Renz, M.; Boronat, M.; Corma, A. ChemSusChem 2013, 6, 141-151
93. Grimme, S.; Antony, J.; Ehrlich, S.; Krieg, H. J. Chem. Phys. 2010, 132, 154104
94. Berenblyum, A. S.; Podoplelova, T. A.; Shamsiev, R. S.; Katsman, E. A.; Danyushevsky, V. Ya. Petrol. Chem. 2011, 51, 336-341
95. Laikov, D. N. Chem. Phys. Lett. 1997, 281, 151-156
96. Laikov, D. N.; Ustynyuk, Yu. A. Russ. Chem. Bull. 2005, 54, 820-826
97. Pacchioni, G.; Freund, H. J. Chem. Rev. 2013, 113, 4035-4072
98. Pacchioni, G. Phys. Chem. Chem. Phys. 2013, 15, 1737-1757
99. McEntee, M.; Tang, W.; Neurock, M.; Yates, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 5116-5120
100. Molina, L. M.; Hammer, B. Phys. Rev. Lett. 2003, 90, 206102
101. Sicolo, S.; Giordano, L.; Pacchioni, G. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 10256-10263
102. Pham, T. N.; Shi, D.; Resasco, D. E. Topics Catal. 2014, 57, 706-714
103. Pham, T. N.; Shi, D.; Resasco, D. E. J. Catal. 2014, 314, 149-158
104. Hendren, T. S.; Dooley, K. M. Catal. Today 2003, 85, 333-351
105. Zaytseva, Yu.A.; Panchenko, V. N.; Simonov, M. N.; Shutilov, A. A.; Zenkovets, G. A.; Renz, M.; Simakova, I. L.; Parmon, V. N. Topics Catal. 2013, 56, 846-855
106. Di Valentin, C.; Pacchioni, G.; Selloni, A. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 20543-20552
107. Gionco, C.; Paganini, M. C.; Giamello, E.; Burgess, R.; Di Valentin, C.; Pacchioni, G. Chem. Mater. 2013, 25, 2243-2253
108. Di Valentin, C.; Rosa, M.; Pacchioni, G. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 14086-14098
109. Giordano, L.; Pacchioni, G. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 1244-1252
110. Zhang, S. T.; Li, C.-M.; Yan, H.; Wei, M.; Evans, D. G.; Duan, X. J. Phys. Chem. C 2014, 118, 3514-3522
111. McFarland, E. W.; Metiu, H. Chem. Rev. 2013, 113, 4391-4427
112. Shao, X.; Prada, S.; Giordano, L.; Pacchioni, G.; Nilius, N.; Freund, H.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 11525-11527