Microwave flash pyrolysis: C9h8 interconversions and dimerisations

Australian Journal of Chemistry

Volumn 67, Issue 8-9, 2014, Pages 1301-1308

  Ajaz, Aida ^a   Voukides, Alicia C ^a   Cahill, Katharine J ^a   Thamatam, Rajesh ^a   Skraba Joiner, Sarah L ^a   Johnson, Richard P ^a  

^a University of New Hampshire   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTHRACENE; AROMATIC HYDROCARBONS; ATOMS; QUARTZ; TUBES (COMPONENTS);

BENZO[A]ANTHRACENE; BENZO[C]PHENANTHRENE; COMPUTATIONAL MODEL; INTERCONVERSIONS; MECHANISTIC PATHWAYS; NITROGEN ATMOSPHERES; RELATED COMPOUNDS; STONE-WALES REARRANGEMENTS;

MICROWAVE TUBES;

EID: 84906856745     PISSN: 00049425     EISSN: 14450038     Source Type: Journal    
DOI: 10.1071/CH14238     Document Type: Article

References (74)

1. F. Wöhler, Poggendorff's Ann. Phys. 1828, 87, 253. doi:10.1002/ANDP.18280870206
2. C. D. Hurd, The Pyrolysis of Carbon Compounds, ACS Monograph Series, No. 50 1929 (The Chemical Catalog Company: New York, NY).
3. G. M. Badger, Proc. R. Aust. Chem. Inst. 1973, 40, 273.
4. G. M. Badger, J. K. Donnelly, T. M. Spotswood, Aust. J. Chem. 1966, 19, 1023. doi:10.1071/CH9661023
5. G. M. Badger, J. K. Donnelly, T. M. Spotswood, Aust. J. Chem. 1964, 17, 1147. doi:10.1071/CH9641147
6. G. M. Badger, J. K. Donnelly, T. M. Spotswood, Aust. J. Chem. 1964, 17, 1138. doi:10.1071/CH9641138
7. G. M. Badger, J. Novotny, J. Chem. Soc. 1961, 3400. doi:10.1039/ JR9610003400
8. G. M. Badger, J. Novotny, J. Chem. Soc. 1961, 3403.
9. G. M. Badger, G. E. Lewis, I. M. Napier, J. Chem. Soc. 1960, 2825. doi:10.1039/JR9600002825
10. G. M. Badger, R. W. L. Kimber, J. Chem. Soc. 1960, 266. doi:10.1039/JR9600000266
11. G. M. Badger, R. W. L. Kimber, J. Chem. Soc. 1960, 2746. doi:10.1039/JR9600002746
12. G. M. Badger, R. G. Buttery, R. W. L. Kimber, G. E. Lewis, A. G. Moritz, I. M. Napier, J. Chem. Soc. 1958, 2449. doi:10.1039/JR9580002449
13. G. M. Badger, R. G. Buttery, J. Chem. Soc. 1958, 2458. doi:10.1039/JR9580002458
14. L. T. Scott, Polycycl. Aromat. Comp. 2010, 30, 247. doi:10.1080/10406638. 2010.524850
15. V. M. Tsefrikas, L. T. Scott, Chem. Rev. 2006, 106, 4868. doi:10.1021/CR050553Y
16. R. F. C. Brown, Aust. J. Chem. 2010, 63, 1002. doi:10.1071/CH10086
17. H. McNab, Aldrichim Acta 2004, 37, 19.
18. R. F. C. Brown, Eur. J. Org. Chem. 1999, 3211. doi:10.1002/(SICI) 1099-0690(199912)1999:12,3211::AID-EJOC3211.3.0.CO;2-F
19. R. F. C. Brown, Organic Chemistry, Vol. 41: Pyrolytic Methods in Organic Chemistry: Application of Flow and Flash Vacuum Pyrolytic Techniques 1980 (Academic Press, Inc.: New York, NY).
20. F. W. Eastwood, in Gas Phase Reactions in Organic Synthesis (Ed. Y. Vallee) 1997, pp. 1-105 (Gordon & Breach: Amsterdam).
21. R. F. C. Brown, Chemobiography: Chemistry in Australia 2001 (Royal Australian Chemical Institute: Melbourne).
22. R. F. C. Brown, R. K. Solly, Aust. J. Chem. 1966, 19, 1045. doi:10.1071/CH9661045
23. R. F. C. Brown, Pure Appl. Chem. 1990, 62, 1981. doi:10.1351/ PAC199062101981
24. C. Wentrup, Aust. J. Chem. 2014, 67, 1150. doi:10.1071/CH14096
25. J. A. Miller, M. J. Pilling, J. Troe, Proc. Combust. Inst. 2005, 30, 43. doi:10.1016/J.PROCI.2004.08.281
26. R. E. Winans, N. A. Tomczyk, J. E. Hunt, M. S. Solum, R. J. Pugmire, Y. J. Jiang, T. H. Fletcher, Energy Fuels 2007, 21, 2584. doi:10.1021/EF070161P
27. C. S. McEnally, L. D. Pfefferle, B. Atakan, K. Kohse-Hoeinghaus, Pror. Energy Combust. Sci. 2006, 32, 247. doi:10.1016/J.PECS.2005. 11.003
28. M. Frenklach, Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4, 2028. doi:10.1039/B110045A
29. H. Richter, J. B. Howard, Pror. Energy Combust. Sci. 2000, 26, 565. doi:10.1016/S0360-1285(00)00009-5
30. V. V. Kislov, A. I. Sadovnikov, A. M. Mebel, J. Phys. Chem. A 2013, 117, 4794. doi:10.1021/JP402481Y
31. H. Y. Cho, A. Ajaz, D. Himali, P. A. Waske, R. P. Johnson, J. Org. Chem. 2009, 74, 4137. doi:10.1021/JO900245V
32. T. Besson, V. Thiery, J. Dubac, in Microwaves in Organic Synthesis, 2nd edn (Ed. A. Loupy) 2006, Ch. 9, pp. 416-455 (Wiley-VCH: Weinheim).
33. A. Laporterie, J. Marquie, J. Dubac, in Microwaves in Organic Synthesis (Ed. A. Loupy) 2002, Ch. 7, pp. 219-252 (Wiley-VCH: Weinheim).
34. D. Lecoq, B. A. Chalmers, R. N. Veedu, D. Kvaskoff, P. V. Bernhardt, C. Wentrup, Aust. J. Chem. 2009, 62, 1631. doi:10.1071/CH09447
35. D. Cantillo, H. Sheibani, C. O. Kappe, J. Org. Chem. 2012, 77, 2463. doi:10.1021/JO3001645
36. R. F. C. Brown, F. W. Eastwood, K. J. Harrington, G. L. McMullen, Aust. J. Chem. 1974, 27, 2393.
37. J. Mabry, R. P. Johnson, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6497. doi:10.1021/JA0260115
38. H. Lee, J. H. Baraban, R. W. Field, J. F. Stanton, J. Phys. Chem. A 2013, 117, 11679. doi:10.1021/JP400035A
39. S. Joseph, A. J. C. Varandas, J. Phys. Chem. A 2010, 114, 13277. doi:10.1021/JP109830S
40. S. Zou, J. M. Bowman, Chem. Phys. Lett. 2003, 368, 421. doi:10.1016/S0009-2614(02)01911-5
41. M. M. Gallo, T. P. Hamilton, H. F. Schaefer, III, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8714. doi:10.1021/JA00180A011
42. I. D. Mackie, R. P. Johnson, J. Org. Chem. 2009, 74, 499. doi:10.1021/JO802259H
43. J. J. Gajewski, Organic Chemistry, Vol. 44: Hydrocarbon Thermal Isomerizations 1981 (Academic Press: New York, NY).
44. L. L. Miller, R. F. Boyer, J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 650. doi:10.1021/JA00732A017
45. A. Spilker, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1893, 26, 1538. doi:10.1002/CBER. 18930260270
46. G. M. Badger, S. D. Jolad, T. M. Spotswood, Aust. J. Chem. 1966, 19, 85. doi:10.1071/CH9660085
47. J. A. Mulholland, M. Lu, D.-H. Kim, Proc. Combust. Inst. 2000, 28, 2593. doi:10.1016/S0082-0784(00)80677-3
48. J. Filley, J. T. McKinnon, Combust. Flame 2001, 124, 721. doi:10.1016/S0010-2180(00)00223-6
49. D. H. Kim, J. A. Mulholland, D. Wang, A. Violi, J. Phys. Chem. A 2010, 114, 12411. doi:10.1021/JP106749K
50. F. Zhang, R. I. Kaiser, V. V. Kislov, A. M. Mebel, A. Golan, M. Ahmed, J. Phys. Chem. Lett. 2011, 2, 1731. doi:10.1021/JZ200715U
51. D. S. N. Parker, F. Zhang, R. I. Kaiser, V. V. Kislov, A. M. Mebel, Chem. Asian J. 2011, 6, 3035. doi:10.1002/ASIA.201100535
52. G. da Silva, J. W. Bozzelli, J. Phys. Chem. A 2009, 113, 8971. doi:10.1021/JP904261E
53. V. V. Kislov, A. M. Mebel, J. Phys. Chem. A 2008, 112, 700. doi:10.1021/JP077493F
54. M. Lu, J. A. Mulholland, Chemosphere 2001, 42, 625. doi:10.1016/S0045- 6535(00)00236-8
55. P. Nicolet, J. Y. Sanchez, A. Benaboura, M. J. M. Abadie, Synthesis 1987, 202. doi:10.1055/S-1987-27892
56. R. W. Alder, S. P. East, J. N. Harvey, M. T. Oakley, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5375. doi:10.1021/JA029584Q
57. S. Stankovic, S. Markovic, I. Gutman, S. Sretenovic, J. Mol. Model. 2010, 16, 1519. doi:10.1007/S00894-010-0669-9
58. M. R. Nimlos, J. Filley, J. T. McKinnon, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 9896. doi:10.1021/JP053441J
59. A. Necula, L. T. Scott, J. Anal. Appl. Pyrolysis 2000, 54, 65. doi:10.1016/S0165-2370(99)00085-6
60. J. H. Horner, N. Tanaka, M. Newcomb, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10379. doi:10.1021/JA9819460
61. D. Wang, A. Violi, D. H. Kim, J. A. Mullholland, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 4719. doi:10.1021/JP053628A
62. K. Dziewonski, J. Suszko, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1925, 58, 2544. doi:10.1002/CBER.19250581111
63. A. Eckert, J. Prakt. Chem. 1929, 121, 278. doi:10.1002/PRAC.19291210121
64. K. F. Lang, H. Buffleb, J. Kalowy, Chem. Ber. 1961, 94, 523. doi:10.1002/CBER.19610940236
65. N. Assadi, S. Pogodin, I. Agranat, Eur. J. Org. Chem. 2011, 2011, 6773. doi:10.1002/EJOC.201100789
66. J. J. Eisch, P. O. Fregene, Eur. J. Org. Chem. 2008, 2008, 4482. doi:10.1002/EJOC.200800461
67. H. A. Wegner, L. T. Scott, A. de Meijere, J. Org. Chem. 2003, 68, 883. doi:10.1021/JO020367H
68. V. Sachweh, H. Langhals, Chem. Ber. 1990, 123, 1981. doi:10.1002/CBER. 19901231009
69. S. Pogodin, P. U. Biedermann, I. Agranat, J. Org. Chem. 1997, 62, 2285. doi:10.1021/JO9700991
70. H. Someya, H. Yorimitsu, K. Oshima, Tetrahedron 2010, 66, 5993. doi:10.1016/J.TET.2010.06.030
71. T. S. Navale, K. Thakur, R. Rathore, Org. Lett. 2011, 13, 1634. doi:10.1021/OL200069C
72. R. Shenhar, R. Beust, S. Hagen, H. E. Bronstein, I. Willner, L. T. Scott, M. Rabinovitz, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2002, 449. doi:10.1039/B110315F
73. R. W. Alder, J. N. Harvey, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2490. doi:10.1021/JA039389R
74. N. S. Mills, J. L. Malandra, E. E. Burns, A. Green, K. E. Unruh, D. E. Kadlecek, J. A. Lowery, J. Org. Chem. 1997, 62, 9318. doi:10.1021/JO971716O