2′-deoxyuridine conjugated with a reactive monobenzocyclooctyne as a dna building block for copper-free click-type postsynthetic modification of dna

Chemical Communications

Volumn 50, Issue 76, 2014, Pages 11218-11221

  Stubinitzky, Claudia ^a   Cserép, Gergely B ^b   Bätzner, Effi ^a   Kele, Péter ^b   Wagenknecht, Hans Achim ^a  

^a KARLSRUHE INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Germany)

^b INSTITUTE OF EXPERIMENTAL MEDICINE   (Hungary)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AZIDE; CARBOXYMETHYLMONOBENZOCYCLOOCTYNE; CYCLOOCTANE DERIVATIVE; DEOXYURIDINE; DNA; FLUORESCENT DYE; ALKYNE DERIVATIVE; COPPER; MONOBENZONE;

ANALOGS AND DERIVATIVES; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; FLUORESCENCE; ARTICLE; CONJUGATION; DNA MODIFICATION; DNA STRUCTURE; REACTION ANALYSIS; SYNTHESIS;

AZIDES; CYCLOOCTANES; DEOXYURIDINE; DNA; FLUORESCENCE; FLUORESCENT DYES; MOLECULAR STRUCTURE;

EID: 84906691300     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4cc02855d     Document Type: Article

References (38)

1. P. M. Gramlich, C. T. Wirges, A. Manetto, T. Carell Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 8350-8358
2. F. Amblard, J. H. Cho, R. F. Schinazi Chem. Rev. 2009 109 4207-4220
3. A. H. El-Sagheer, T. Brown Chem. Soc. Rev. 2010 39 1388-1405
4. P. M. Gramlich, S. Warncke, J. Gierlich, T. Carell Angew. Chem., Int. Ed 2008 47 3442-3444
5. A. Samanta, A. Krause, A. Jäschke Chem. Commun. 2014 50 1313-1316
6. F. Seela, S. A. Ingale J. Org. Chem. 2010 75 284-295
7. S. Berndl, N. Herzig, P. Kele, D. Lachmann, X. Li, O. S. Wolfbeis, H.-A. Wagenknecht Bioconjugate Chem. 2009 20 558-564
8. D. C. Kennedy, C. S. McKay, M. C. B. Legault, D. C. Danielson, J. A. Blake, A. F. Pegoraro, A. Stolow, Z. Mester, J. P. Pezacki J. Am. Chem. Soc. 2011 133 17993-18001
9. K. Gutsmiedl, C. T. Wirges, V. Ehmke, T. Carell Org. Lett. 2009 11 2405-2408
10. I. Singh, J. S. Vyle, F. Heaney Chem. Commun. 2009 3276-3278
11. J. Schoch, S. Ametaand, A. Jäschke Chem. Commun. 2011 47 12536-12537
12. J. Schoch, M. Staudt, A. Samanta, M. Wessler, A. Jäschke Bioconjugate Chem. 2012 23 1382-1386
13. M. F. Debets, C. W. J. van der Doelen, F. P. J. T. Rutjes, F. L. van Delft ChemBioChem 2010 11 1168-1184
14. P. V. Chang, J. A. Prescher, E. M. Sletten, J. M. Baskin, I. A. Miller, N. J. Agard, A. Lo, C. R. Bertozzi Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2010 107 1821-1826
15. N. E. Mbua, J. Guo, M. A. Wolfert, R. Steet, G.-J. Boons Chem Bio Chem 2011 12 1912-1921
16. J. M. Baskin, J. A. Prescher, S. T. Laughlin, N. J. Agard, P. V. Chang, I. A. Miller, A. Lo, J. A. Codelli, C. R. Bertozzi Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007 104 16793-16797
17. B. C. Sanders, F. Friscourt, P. A. Ledin, N. E. Mbua, S. Arumugam, J. Guo, T. J. Boltje, V. V. Popik, G.-J. Boons J. Am. Chem. Soc. 2011 133 949-957
18. J. Dommerholt, S. Schmidt, R. Temming, L. J. A. Hendriks, F. P. J. T. Rutjes, J. C. M. van Hest, D. J. Lefber, P. Friedl, F. L. van Delft Angew. Chem., Int. Ed 2010 49 9422-9425
19. E. M. Sletten, H. Nakamura, J. C. Jewett, C. R. Bertozzi J. Am. Chem. Soc. 2010 132 11799-11805
20. J. C. Jewett, E. M. Sletten, C. R. Bertozzi J. Am. Chem. Soc. 2010 132 3688-3690
21. M. F. Debets, S. S. van Berkel, S. Schoffelen, F. P. J. T. Rutjes, J. C. M. van Hest, F. L. van Delft Chem. Commun. 2010 46 97-99
22. B. R. Varga, M. Kállay, K. Hegyi, S. Béni, P. Kele Chem. -Eur. J. 2012 18 822-828
23. I. Singh, C. Freeman, F. Heaney Eur. J. Org. Chem. 2011 6739-6746
24. P. van Delft, N. J. Meeuwenoord, S. Hoogendoorn, J. Dinkelaar, H. S. Overkleeft, G. A. van der Marel, D. V. Filippov Org. Lett. 2010 12 5486-5489
25. A. Sharma, A. D. Kent, J. M. Heemstra Anal. Chem. 2012 84 6104-6109
26. M. Shelbourne, T. Brown Jr., A. H. El-Sagheer, T. Brown Chem. Commun. 2012 48 11184-11186
27. C. Dai, L. Wang, J. Sheng, H. Peng, A. B. Draganov, Z. Huang, B. Wang Chem. Commun. 2011 47 3598-3600
28. A. Kuzmin, A. Poloukhtine, M. A. Wolfert, A. A. Popik Bioconjugate Chem. 2010 21 2076-2085
29. M. F. Debets, S. S. van der Berkel, S. Schoffelen, F. P. J. T. Rutjes, J. C. M. van Hest, F. L. van Delft Chem. Commun. 2010 46 97-99
30. M. F. Debets, S. S. van der Berkel, J. Dommerholt, A. J. Dirks, F. P. J. T. Rutjes, F. L. van Delft Acc. Chem. Res. 2011 44 805-815
31. G. B. Cserép, K. N. Enyedi, A. Demeter, G. Mező, P. Kele Chem.-Asian J. 2013 8 494-502
32. K. Nagy, E. Orbán, Sz. Bősze, P. Kele Chem.-Asian J. 2010 5 773-777
33. T. Ehrenschwender, B. R. Varga, P. Kele, H.-A. Wagenknecht Chem.-Asian J. 2010 5 1761-1764
34. T. R. Battersby, D. N. Aug, P. Burgstaller, S. C. Jurczyk, M. T. Bowser, D. D. Buchanan, R. T. Kennedy, S. A. Benner J. Am. Chem. Soc. 1999 121 9781-9789
35. J. A. Brazier, T. Shibata, J. Townsley, B. F. Taylor, E. Frary, N. H. Williams, D. M. Williams Nucleic Acids Res. 2005 33 1362-1371
36. M. Nuzzolo, A. Grabulosa, A. M. Z. Slawin, N. J. Meeuwenoord, G. A. van der Marel, P. C. J. Kamer Eur. J. Org. Chem. 2010 3229-3236
37. A. Demeter, T. Bérces, K. A. Zachariasse J. Phys. Chem. A 2001 105 4611-4621
38. C. Wellner, H.-A. Wagenknecht Org. Lett. 2014 16 1692-1695