Copper-catalysed direct radical alkenylation of alkyl bromides

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 12, Issue 35, 2014, Pages 6790-6793

  Zhang, Xu ^a   Yi, Hong ^a   Liao, Zhixiong ^a   Zhang, Guoting ^a   Fan, Chao ^a   Qin, Chu ^a   Liu, Jie ^a   Lei, Aiwen ^a,b  

^a WUHAN UNIVERSITY   (China)

^b JIANGXI NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSIS; COPPER;

ALKYL BROMIDES; ALKYL HALIDES; ALKYL RADICALS; BENZYL BROMIDE; PRIMARY ALKYL HALIDES; SINGLE ELECTRON;

ALKENYLATION;

EID: 84906241342     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4ob00813h     Document Type: Article

References (29)

1. R. F. Heck J. P. Nolley J. Org. Chem. 1972 37 2320 2322
2. T. Mizoroki K. Mori A. Ozaki Bull. Chem. Soc. Jpn. 1971 44 581 581
3. S. Bräse and A. D. Meijere, in Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions, Wiley-VCH Verlag GmbH, 2008, pp. 217-315
4. L. Wang Y. Pan X. Jiang H. Hu Tetrahedron Lett. 2000 41 725 727
5. G. Z. Wu F. Lamaty E. Negishi J. Org. Chem. 1989 54 2507 2508
6. F. Glorius Tetrahedron Lett. 2003 44 5751 5754
7. L. Firmansjah G. C. Fu J. Am. Chem. Soc. 2007 129 11340 11341
8. H. Narahashi A. Yamamoto I. Shimizu Chem. Lett. 2004 33 348 349
9. I. Ryu N. Sonoda D. P. Curran Chem. Rev. 1996 96 177 194
10. F. Alonso I. P. Beletskaya M. Yus Chem. Rev. 2002 102 4009 4092
11. M. B. Gillies K. Matyjaszewski P.-O. Norrby T. Pintauer R. Poli P. Richard Macromolecules 2003 36 8551 8559
12. W. Affo H. Ohmiya T. Fujioka Y. Ikeda T. Nakamura H. Yorimitsu K. Oshima Y. Imamura T. Mizuta K. Miyoshi J. Am. Chem. Soc. 2006 128 8068 8077
13. B. P. Branchaud W. D. Detlefsen Tetrahedron Lett. 1991 32 6273 6276
14. Y. Ikeda T. Nakamura H. Yorimitsu K. Oshima J. Am. Chem. Soc. 2002 124 6514 6515
15. C. Liu S. Tang D. Liu J. Yuan L. Zheng L. Meng A. Lei Angew. Chem., Int. Ed. 2012 124 3698 3701
16. Q. Liu H. Yi J. Liu Y. Yang X. Zhang Z. Zeng A. Lei Chem.-Eur. J. 2013 19 5120 5126
17. R. Matsubara A. C. Gutierrez T. F. Jamison J. Am. Chem. Soc. 2011 133 19020 19023
18. R. Matsubara T. F. Jamison J. Am. Chem. Soc. 2010 132 6880 6881
19. W. T. Eckenhoff T. Pintauer Catal. Rev. 2010 52 1 59
20. W. Tang N. V. Tsarevsky K. Matyjaszewski J. Am. Chem. Soc. 2006 128 1598 1604
21. D. P. Curran D. Kim C. Ziegler Tetrahedron 1991 47 6189
22. M. S. Kharasch P. S. Skell P. Fischer J. Am. Chem. Soc. 1948 70 1055
23. J. M. Muñoz-Molina T. R. Belderrain P. J. Pérez Eur. J. Inorg. Chem. 2011 2011 3155 3164
24. G. K. Weidner A. Giroult P. Panchaud P. Renaud J. Am. Chem. Soc. 2010 132 17511
25. H. Yorimitsu H. Shinokubo S. Matsubara K. Oshima K. Omoto H. Fujimoto J. Org. Chem. 2001 66 7776
26. M. Kato M. Kamigaito M. Sawamoto T. Higashimura Macromolecules 1995 28 1721 1723
27. K. Matyjaszewski J. Xia Chem. Rev. 2001 101 2921 2990
28. T. Pintauer K. Matyjaszewski Chem. Soc. Rev. 2008 37 1087 1097
29. T. Nishikata Y. Noda R. Fujimoto T. Sakashita J. Am. Chem. Soc. 2013 135 16372 16375