Electronic states of the quasilinear molecule propargylene (HCCCH) from negative ion photoelectron spectroscopy

Journal of the American Chemical Society

Volumn 136, Issue 29, 2014, Pages 10361-10372

  Osborn, David L ^a,b   Vogelhuber, Kristen M ^b   Wren, Scott W ^b   Miller, Elisa M ^b   Lu, Yu Ju ^b   Case, Amanda S ^b   Sheps, Leonid ^a   McMahon, Robert J ^c   Stanton, John F ^d   Harding, Lawrence B ^e   Ruscic, Branko ^e   Lineberger, W Carl ^b  

^a SANDIA NATIONAL LABORATORIES   (United States)

^b UNIVERSITY OF COLORADO   (United States)

^c UNIVERSITY OF WISCONSIN MADISON   (United States)

^d UNIVERSITY OF TEXAS AT AUSTIN   (United States)

^e ARGONNE NATIONAL LABORATORY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EXCITED STATES; GEOMETRY; GROUND STATE; MOLECULAR ORBITALS; ORGANIC COMPOUNDS; PHOTOELECTRON SPECTROSCOPY; PHOTOELECTRONS;

ELECTRON PHOTODETACHMENT; FRONTIER MOLECULAR ORBITALS; FUNDAMENTAL FREQUENCIES; HARMONIC APPROXIMATION; PHOTOELECTRON ANGULAR DISTRIBUTIONS; PHOTOELECTRON SPECTRUM; SINGLET-TRIPLET SPLITTING; VIBRATIONAL PROGRESSIONS;

NEGATIVE IONS;

ALKENE DERIVATIVE; ANION; CARBENE; PROPARGYLENE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; BINDING AFFINITY; DIPOLE; ELECTRON SPIN RESONANCE; ENERGY; GAS; GEOMETRY; INFRARED SPECTROSCOPY; ISOMER; MOLECULAR DYNAMICS; NEGATIVE ION PHOTOELECTRON SPECTROSCOPY; POLARIZATION; STRUCTURE ANALYSIS; X RAY PHOTOELECTRON SPECTROSCOPY;

EID: 84904878922     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja5039984     Document Type: Article

References (75)

1. Seburg, R. A.; Patterson, E. V.; McMahon, R. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9442-9455
2. Seburg, R. A.; McMahon, R. J. Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 2009-2012
3. Seburg, R. A.; Patterson, E. V.; Stanton, J. F.; McMahon, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5847-5856
4. Matthews, H. E.; Irvine, W. M. Astrophys. J. 1985, 298, L61-L65
5. Thaddeus, P.; Vrtilek, J. M.; Gottlieb, C. A. Astrophys. J. 1985, 299, L63-l66
6. Madden, S. C.; Irvine, W. M.; Matthews, H. E.; Friberg, P.; Swade, D. A. Astron. J. 1989, 97, 1403-1422
7. Reisenauer, H. P.; Maier, G.; Riemann, A.; Hoffmann, R. W. Angew. Chem., Int. Ed. 1984, 23, 641
8. Bogey, M.; Demuynck, C.; Destombes, J. L.; Dubus, H. J. Mol. Spectrosc. 1987, 122, 313-324
9. Clauberg, H.; Minsek, D. W.; Chen, P. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 99-107
10. Kanata, H.; Yamamoto, S.; Saito, S. Chem. Phys. Lett. 1987, 140, 221-224
11. Lovas, F. J.; Suenram, R. D.; Ogata, T.; Yamamoto, S. Astrophys. J. 1992, 399, 325-329
12. Cernicharo, J.; Gottlieb, C. A.; Guelin, M.; Killian, T. C.; Paubert, G.; Thaddeus, P.; Vrtilek, J. M. Astrophys. J. 1991, 368, L39-L41
13. Cernicharo, J.; Gottlieb, C. A.; Guelin, M.; Killian, T. C.; Thaddeus, P.; Vrtilek, J. M. Astrophys. J. 1991, 368, L43-L45
14. Cernicharo, J.; Cox, P.; Fosse, D.; Gusten, R. Astron. Astrophys. 1999, 351, 341-346
15. Maier, J. P.; Walker, G. A. H.; Bohlender, D. A.; Mazzotti, F. J.; Raghunandan, R.; Fulara, J.; Garkusha, I.; Nagy, A. Astrophys. J. 2011, 726, 41
16. Oka, T.; McCall, B. J. Science 2011, 331, 293-294
17. Liszt, H.; Sonnentrucker, P.; Cordiner, M.; Gerin, M. Astrophys. J. 2012, 753, L28
18. Vrtilek, J. M.; Gottlieb, C. A.; Gottlieb, E. W.; Killian, T. C.; Thaddeus, P. Astrophys. J. 1990, 364, L53-L56
19. McCarthy, M. C.; Thaddeus, P. J. Mol. Spectrosc. 2002, 211, 235-240
20. Gottlieb, C. A.; Killian, T. C.; Thaddeus, P.; Botschwina, P.; Flugge, J.; Oswald, M. J. Chem. Phys. 1993, 98, 4478-4485
21. Gauss, J.; Stanton, J. F. J. Mol. Struct. 1999, 485, 43-50
22. Maier, G.; Reisenauer, H. P.; Schwab, W.; Cársky, P.; Hess, B. A.; Schaad, L. J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5183-5188
23. Oakes, J. M.; Ellison, G. B. Tetrahedron 1986, 42, 6263-6267
24. Robinson, M. S.; Polak, M. L.; Bierbaum, V. M.; DePuy, C. H.; Lineberger, W. C. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6766-6778
25. Stanton, J. F.; Garand, E.; Kim, J.; Yacovitch, T. I.; Hock, C.; Case, A. S.; Miller, E. M.; Lu, Y.-J.; Vogelhuber, K. M.; Wren, S. W.; Ichino, T. I.; Maier, J. P.; McMahon, R. J.; Osborn, D. L.; Neumark, D. M.; Lineberger, W. C. J. Chem. Phys. 2012, 136 (134312) 1-16
26. Stanton, J. F.; DePinto, J. T.; Seburg, R. A.; Hodges, J. A.; McMahon, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 429-430
27. Hodges, J. A.; McMahon, R. J.; Sattelmeyer, K. W.; Stanton, J. F. Astrophys. J. 2000, 544, 838-842
28. Tulej, M.; Guthe, F.; Pachkov, M. V.; Tikhomirov, K.; Xu, R.; Jungen, M.; Maier, J. P. Phys. Chem. Chem. Phys. 2001, 3, 4674-4678
29. Birza, P.; Chirokolava, A.; Araki, M.; Kolek, P.; Maier, J. P. J. Mol. Spectrosc. 2005, 229, 276-282
30. Achkasova, E.; Araki, M.; Denisov, A.; Maier, J. P. J. Mol. Spectrosc. 2006, 237, 70
31. Bernheim, R. A.; Kempf, R. J.; Gramas, J. V.; Skell, P. S. J. Chem. Phys. 1965, 43, 196-200
32. Chi, F. K. Ph.D. Thesis, Michigan State University, 1972.
33. Jacox, M. E.; Milligan, D. E. Chem. Phys. 1974, 4, 45-61
34. Maier, G.; Reisenauer, H. P.; Schwab, W.; Carsky, P.; Spirko, V.; Hess, B. A.; Schaad, L. J. J. Chem. Phys. 1989, 91, 4763-4773
35. Seburg, R. A.; DePinto, J. T.; Patterson, E. V.; McMahon, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 835-836
36. Miller, J. A.; Melius, C. F. Combust. Flame 1992, 91, 21-39
37. Miller, J. A.; Volponi, J. V.; Pauwels, J. F. Combust. Flame 1996, 105, 451-461
38. Bhargava, A.; Westmoreland, P. R. Combust. Flame 1998, 113, 333-347
39. Boullart, W.; Devriendt, K.; Borms, R.; Peeters, J. J. Phys. Chem. 1996, 100, 998-1007
40. Taatjes, C. A.; Klippenstein, S. J.; Hansen, N.; Miller, J. A.; Cool, T. A.; Wang, J.; Law, M. E.; Westmoreland, P. R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 806-813
41. Maksyutenko, P.; Zhang, F. T.; Gu, X. B.; Kaiser, R. I. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 240-252
42. Vereecken, L.; Peeters, J. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 5523-5533
43. Guadagnini, R.; Schatz, G. C.; Walch, S. P. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 5857-5866
44. Nguyen, T. L.; Mebel, A. M.; Lin, S. H.; Kaiser, R. I. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 11549-11559
45. Walch, S. P. J. Chem. Phys. 1995, 103, 7064-7071
46. Goulay, F.; Trevitt, A. J.; Meloni, G.; Selby, T. M.; Osborn, D. L.; Taatjes, C. A.; Vereecken, L.; Leone, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 993-1005
47. Steinbauer, M.; Lang, M.; fischer, I.; de Miranda, B. K. C.; Romanzin, C.; Alcaraz, C. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 17956-17959
48. Casey, C. P.; Kraft, S.; Powell, D. R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3771-3772
49. Casey, C. P.; Boller, T. M.; Kraft, S.; Guzei, I. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13215-13221
50. Padwa, A.; Austin, D. J.; Gareau, Y.; Kassir, J. M.; Xu, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2637-2647
51. Hansen, E. C.; Lee, D. S. Acc. Chem. Res. 2006, 39, 509-519
52. Ervin, K. M.; Lineberger, W. C. In Advances in Gas Phase Ion Chemistry; Adams, N. G.; Babcock, L. M., Eds.; JAI: Greenwich, 1992; Vol. 1, pp 121-166.
53. Leopold, D. G.; Murray, K. K.; Stevens Miller, A. E.; Lineberger, W. C. J. Chem. Phys. 1985, 83, 4849-4865
54. Ervin, K. M.; Ho, J.; Lineberger, W. C. J. Chem. Phys. 1989, 91, 5974-5992
55. Dawson, J. H. J.; Kaandorp, T. A. M.; Nibbering, N. M. M. Org. Mass Spectrom. 1977, 12, 330-333
56. Chandler, D. W.; Houston, P. L. J. Chem. Phys. 1987, 87, 1445-1447
57. Eppink, A.; Parker, D. H. Rev. Sci. Instrum. 1997, 68, 3477-3484
58. Sheps, L.; Miller, E. M.; Lineberger, W. C. J. Chem. Phys. 2009, 131 (064304) 1-8
59. Aguilera-Iparraguirre, J.; Boese, A. D.; Klopper, W.; Ruscic, B. Chem. Phys. 2008, 346, 56-68
60. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J., J. A.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, N. J.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision A.1; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
61. Werner, H.-J.; Knowles, P. J.; Knizia, G.; Manby, F. R.; Schütz, M.; Celani, P.; Korona, T.; Lindh, R.; Mitrushenkov, A.; Rauhut, G.; Shamasundar, K. R.; Adler, T. B.; Amos, R. D.; Bernhardsson, A.; Berning, A.; Cooper, D. L.; Deegan, M. J. O.; Dobbyn, A. J.; Eckert, F.; Goll, E.; Hampel, C.; Hesselmann, A.; Hetzer, G.; Hrenar, T.; Jansen, G.; Köppl, C.; Liu, Y.; Lloyd, A. W.; Mata, R. A.; May, A. J.; McNicholas, S. J.; Meyer, W.; Mura, M. E.; Nicklass, A.; O'Neill, D. P.; Palmieri, P.; Pflüger, K.; Pitzer, R.; Reiher, M.; Shiozaki, T.; Stoll, H.; Stone, A. J.; Tarroni, R.; Thorsteinsson, T.; Wang, M.; Wolf, A. MOLPRO, version 2010.1, a package of ab initio programs (2010), see http://www.molpro.net.
62. Vogelhuber, K. M.; Wren, S. W.; Shaffer, C. J.; McMahon, R. J.; McCoy, A. B.; Lineberger, W. C. J. Chem. Phys. 2011, 135 (204307) 1-9
63. Taylor, T. R.; Bise, R. T.; Asmis, K. R.; Neumark, D. M. Chem. Phys. Lett. 1999, 301, 413-416
64. Ikuta, S. J. Chem. Phys. 1997, 107, 4579-4584
65. Vogelhuber, K. M.; Wren, S. W.; McCoy, A. B.; Ervin, K. M.; Lineberger, W. C. J. Chem. Phys. 2011, 134 (184306) 1-13
66. Nee, M. J.; Osterwalder, A.; Zhou, J.; Neumark, D. M. J. Chem. Phys. 2006, 125 (014306) 1-9
67. Peric, M.; Petkovic, M.; Jerosimic, S. Chem. Phys. 2008, 343, 141
68. Nimlos, M. R.; Davico, G.; Geise, C. M.; Wenthold, P. G.; Lineberger, W. C.; Blanksby, S. J.; Hadad, C. M.; Petersson, G. A.; Ellison, G. B. J. Chem. Phys. 2002, 117, 4323-4339
69. Wigner, E. P. Phys. Rev. 1948, 73, 1002-1009
70. Grumbling, E. R.; Sanov, A. J. Chem. Phys. 2011, 135 (164302) 1-7
71. Hanstorp, D.; Bengtsson, C.; Larson, D. J. Phys. Rev. A: At., Mol., Opt. Phys. 1989, 40, 670-675
72. Stanton, J. F. J. Chem. Phys. 2010, 133 (174309) 1-5
73. Simmons, C. S.; Ichino, T.; Stanton, J. F. J. Phys. Chem. Lett. 2012, 3, 1946-1950
74. Kirmse, W. Carbene Chemistry; 2nd ed.; Academic Press: New York, 1971; Chapter 8.
75. Skell, P. S.; Klebe, J. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 247-248