Efficient synthesis of tertiary α-hydroxy ketones through CO 2-promoted regioselective hydration of propargylic alcohols

Green Chemistry

Volumn 16, Issue 8, 2014, Pages 3729-3733

  He, Haitao ^a   Qi, Chaorong ^a   Hu, Xiaohan ^a   Guan, Yuqi ^a   Jiang, Huanfeng ^a  

^a SOUTH CHINA UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84904865483     PISSN: 14639262     EISSN: 14639270     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4gc00522h     Document Type: Article

References (56)

1. F. Alonso I. P. Beletskaya M. Yus Chem. Rev. 2004 104 3079 3159
2. L. Hintermann A. Labonne Synthesis 2007 1121 1150
3. M. Kutscheroff Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1881 14 1540 1542
4. M. Kutscheroff Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1884 17 13 29
5. K. Utimoto Pure Appl. Chem. 1983 55 1845 1852
6. Y. Fukuda H. Shiragami K. Uchimoto H. Nozaki J. Org. Chem. 1991 56 5816 5819
7. W. Hiscox P. W. Jennings Organometallics 1990 9 1997 1999
8. J. W. Hartman W. C. Hiscox P. W. Jennings J. Org. Chem. 1993 58 7613 7614
9. W. Baidossi M. Lahav J. Blum J. Org. Chem. 1997 62 669 672
10. L. W. Francisco D. A. Moreno J. D. Atwood Organometallics 2001 20 4237 4245
11. B. Liu J. K. De Brabander Org. Lett. 2006 8 4907 4910
12. X. F. Wu D. Bezier C. Darcel Adv. Synth. Catal. 2009 351 367 370
13. Y. Fukuda K. Utimoto J. Org. Chem. 1991 56 3729 3731
14. E. Mizushima K. Sato T. Hayashi M. Tanaka Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 4563 4565
15. R. Casado M. Contel M. Laguna P. Romero S. Sanz J. Am. Chem. Soc. 2003 125 11925 11935
16. S. Sanz L. A. Jones F. Mohr M. Laguna Organometallics 2007 26 952 957
17. W. Wang B. Xu G. B. Hammond J. Org. Chem. 2009 74 1640 1643
18. A. Leyva A. Corma J. Org. Chem. 2009 74 2067 2074
19. N. Marion R. S. Ramón S. P. Nolan J. Am. Chem. Soc. 2009 131 448 449
20. A. Almássy C. E. Nagy A. C. Bényei F. Joó Organometallics 2010 29 2484 2490
21. R. Das D. Chakraborty Appl. Organomet. Chem. 2012 26 722 726
22. M. B. T. Thuong A. Mann A. Wagner Chem. Commun. 2012 48 434 436
23. K. T. V. Rao P. S. S. Prasad N. Lingaiah Green Chem. 2012 14 1507 1514
24. S. Ogo K. Uehara T. Abura Y. Watanabe S. Fukuzumi J. Am. Chem. Soc. 2004 126 16520 16527
25. H. Kanemitsu K. Uehara S. Fukuzumi S. Ogo J. Am. Chem. Soc. 2008 130 17141 17147
26. M. Tokunaga Y. Wakatsuki Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 2867 2869
27. D. B. Grotjahn C. D. Incarvito A. L. Rheingold Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 3884 3887
28. T. Suzuki M. Tokunaga Y. Wakasuki Org. Lett. 2001 3 735 737
29. D. B. Grotjahn D. A. Lev J. Am. Chem. Soc. 2004 126 12232 12233
30. A. Labonne T. Kribber L. Hintermann Org. Lett. 2006 8 5853 5856
31. F. Chevallier B. Breit Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 1599 1602
32. F. Boeck T. Kribber L. Xiao L. Hintermann J. Am. Chem. Soc. 2011 133 8138 8141
33. A. S. Kende Y. Tsay J. E. Mills J. Am. Chem. Soc. 1976 98 1967 1969
34. I. Jirkovski M. N. J. Cayen J. Med. Chem. 1982 25 1154 1156
35. A. M. Montaña K. M. Nicholas J. Org. Chem. 1990 55 1569 1578
36. P. K. Somers T. J. Wandless S. L. Schreiber J. Am. Chem. Soc. 1991 113 8045 8056
37. C. Palomo A. González J. M. García C. Landa M. Oiarbide S. Rodríguez A. Linden Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 180 182
38. C. Palomo M. Oiarbide J. M. Aizpurua A. González J. M. García C. Landa I. Odriozola A. Linden J. Org. Chem. 1999 64 8193 8200
39. P. Hoyos J.-V. Sinisterra F. Molinari A. R. Alcántara P. D. De María Acc. Chem. Res. 2010 43 288 299
40. G. J. Chuang W. Wang E. Lee T. Ritter J. Am. Chem. Soc. 2011 133 1760 1762
41. Y. F. Liang N. Jiao Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 548 552
42. C. Qi H. Jiang L. Huang G. Yuan Y. Ren Org. Lett. 2011 13 5520 5523
43. Y. Inoue J. Ishikawa M. Taniguchi H. Hashimoto Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987 60 1204 1206
44. N. D. Cá B. Gabriele G. Ruffolo L. Veltri T. Zanetta M. Costa Adv. Synth. Catal. 2011 353 133 146
45. S. Yoshida K. Fukui S. Kikuchi T. Yamada J. Am. Chem. Soc. 2010 132 4072 4073
46. W. Yamada Y. Sugawara H. M. Cheng T. Ikeno T. Yamada Eur. J. Org. Chem. 2007 2604 2607
47. Y. Kayaki M. Yamamoto T. Ikariya J. Org. Chem. 2007 72 647 649
48. H.-F. Jiang A.-Z. Wang H.-L. Liu C.-R. Qi Eur. J. Org. Chem. 2008 2309 2312
49. G. Li H. Jiang J. Li Green Chem. 2001 3 250 251
50. H.-F. Jiang X.-Z. Huang J. Supercrit. Fluids 2007 43 291 294
51. H.-F. Jiang Y.-S. Dong Chin. J. Chem. 2008 26 1407 1410
52. B. T. Cho S. K. Kang M. S. Kim S. R. Ryub D. K. An Tetrahedron 2006 62 8164 8168
53. C.-R. Qi H.-F. Jiang Green Chem. 2007 9 1284 1286
54. H. Jiang J. Zhao A. Wang Synthesis 2008 763 769
55. H.-F. Jiang J.-W. Zhao Tetrahedron Lett. 2009 50 60 62
56. C. Qi L. Huang H. Jiang Synthesis 2010 1433 1440