Brønsted instead of lewis acidity in functionalized MIL-101Cr MOFs for efficient heterogeneous (nano-MOF) catalysis in the condensation reaction of aldehydes with alcohols

Inorganic Chemistry

Volumn 53, Issue 14, 2014, Pages 7319-7333

  Herbst, Annika ^a   Khutia, Anupam ^a   Janiak, Christoph ^a  

^a HEINRICH HEINE UNIVERSITY   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84904652619     PISSN: 00201669     EISSN: 1520510X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic5006456     Document Type: Article

References (102)

1. Collins, D. J.; Zhou, H.-C. J. Mater. Chem. 2007, 17, 3154-3160
2. Dinca, M.; Long, J. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6766-6779
3. Lin, X.; Jia, J.; Hubberstey, P.; Schröder, M.; Champness, N. R. CrystEngComm 2007, 9, 438-448
4. Ma, S.; Zhou, H.-C. Chem. Commun. 2010, 46, 44-53
5. Morris, R. E.; Wheatley, P. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4966-4981
6. Murray, L. J.; Dinca, M.; Long, J. R. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1294-1314
7. Suh, M. P.; Park, H. J.; Prasad, T. K.; Lim, D.-W. Chem. Rev. 2012, 112, 782-835
8. Getman, R. B.; Bae, Y.-S.; Wilmer, C. E.; Snurr, R. Q. Chem. Rev. 2012, 112, 703-723
9. Tanh Jeazet, H. B.; Staudt, C.; Janiak, C. Dalton Trans. 2012, 41, 14003-14027
10. Hunger, K.; Schmeling, N.; Tanh Jeazet, H. B.; Janiak, C.; Staudt, C.; Kleinermanns, K. Membranes 2012, 2, 727-763
11. Tanh Jeazet, H. B.; Staudt, C.; Janiak, C. Chem. Commun. 2012, 48, 2140-2142
12. Li, J.-R.; Sculley, J.; Zhou, H.-C. Chem. Rev. 2012, 112, 869-932
13. Zhang, Z.; Zhao, Y.; Gong, Q.; Li, Z.; Li, J. Chem. Commun. 2013, 49, 653-661
14. Férey, G.; Serre, C.; Devic, T.; Maurin, G.; Jobic, H.; Llewellyn, P. L.; De Weireld, G.; Vimont, A.; Daturi, M.; Chang, J. S. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 550-562
15. Zornoza, B.; Tellez, C.; Coronas, J.; Gascon, J.; Kapteijn, F. Microporous Mesoporous Mater. 2013, 166, 67-78
16. Dong, G. X.; Li, H. Y.; Chen, V. K. J. Mater. Chem. A 2013, 1, 4610-4630
17. Kreno, L. E.; Leong, K.; Farha, O. K.; Allendorf, M.; Van Duyne, R. P.; Hupp, J. T. Chem. Rev. 2012, 112, 1105-1125
18. Janiak, C.; Vieth, J. K. New J. Chem. 2010, 34, 2366-2388
19. Horcajada, P.; Chalati, T.; Serre, C.; Gillet, B.; Sebrie, C.; Baati, T.; Eubank, J. F.; Heurtaux, D.; Clayette, P.; Kreuz, C.; Chang, J.-S.; Hwang, Y. K.; Marsaud, V.; Bories, P.-N.; Cynober, L.; Gil, S.; Férey, G.; Couvreur, P.; Gref, R. Nat. Mater. 2010, 9, 172-178
20. Horcajada, P.; Gref, R.; Baati, T.; Allan, P. K.; Maurin, G.; Couvreur, P.; Férey, G.; Morris, R. E.; Serre, C. Chem. Rev. 2012, 112, 1232-1268
21. Keskin, S.; Kizilel, S. Ind. Eng. Chem. Res. 2011, 50, 1799-1812
22. Allendorf, M. D.; Bauer, C. A.; Bhakta, R. K.; Houk, R. J. T. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1330-1352
23. Cui, Y.; Yue, Y.; Qian, G.; Chen, B. Chem. Rev. 2012, 112, 1126-1162
24. Kepert, C. J. Chem. Commun. 2006, 21, 695-700
25. Kurmoo, M. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1353-1379
26. Maspoch, D.; Ruiz-Molina, D.; Veciana, J. J. Mater. Chem. 2004, 14, 2713-2723
27. Farrusseng, D.; Aguado, S.; Pinel, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7502-7513
28. Lee, J. Y.; Farha, O. K.; Roberts, J.; Scheidt, K. A.; Nguyen, S. T.; Hupp, J. T. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1450-1459
29. Ranocchiari, M.; van Bokhoven, J. A. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 6388-6396
30. Dhakshinamoorthy, A.; Alvaro, M.; Garcia, H. Chem. Commun. 2012, 48, 11275-11288
31. Dhakshinamoorthy, A.; Opanasenko, M.; Čejka, J.; Garcia, H. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 247-268
32. Henninger, S. K.; Jeremias, F.; Kummer, H.; Janiak, C. Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 2625-2634
33. Akiyama, G.; Matsuda, R.; Sato, H.; Hori, A.; Takata, M.; Kitagawa, S. Microporous Mesoporous Mater. 2012, 157, 89-93
34. Akiyama, G.; Matsuda, R.; Kitagawa, S. Chem. Lett. 2010, 39, 360-361
35. Jeremias, F.; Khutia, A.; Henninger, S. K.; Janiak, C. J. Mater. Chem. 2012, 22, 10148-10151
36. Küsgens, P.; Rose, M.; Senkovska, I.; Fröde, H.; Henschel, A.; Siegle, S.; Kaskel, S. Microporous Mesoporous Mater. 2009, 120, 325-330
37. Ehrenmann, J.; Henninger, S. K.; Janiak, C. Eur. J. Inorg. Chem. 2011, 471-474
38. Seo, Y.-K.; Yoon, J. W.; Lee, J. S.; Hwang, Y. K.; Jun, C.-H.; Chang, J.-S.; Wuttke, S.; Bazin, P.; Vimont, A.; Daturi, M.; Bourrelly, S.; Llewellyn, P. L.; Horcajada, P.; Serre, C.; Férey, G. Adv. Mater. 2012, 24, 806-810
39. Henninger, S. K.; Habib, H. A.; Janiak, C. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2776-2777
40. Khutia, A.; Urs Rammelberg, H.; Schmidt, T.; Henninger, S.; Janiak, C. Chem. Mater. 2013, 25, 790-798
41. Jeremias, F.; Lozan, V.; Henninger, S.; Janiak, C. Dalton Trans. 2013, 42, 15967-15973
42. Moon, H. R.; Kim, J. H.; Paik Suh, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1261-1265
43. Hermes, S.; Schröder, M.-K.; Schmid, R.; Knodeir, L.; Muhler, M.; Tissler, A.; Fischer, R. W.; Fischer, R. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6237-62411261
44. Sabo, M.; Henschel, A.; Froede, H.; Klemm, E.; Kaskel, S. J. Mater. Chem. 2007, 17, 3827-3832
45. Müller, M.; Hermes, S.; Kähler, K.; Van den Berg, M. W. E.; Muhler, M.; Fischer, R. A. Chem. Mater. 2008, 20, 4576-4587
46. Dhakshinamoorthy, A.; Garcia, H. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 5262-5284
47. Stock, N.; Biswas, S. Chem. Rev. 2012, 112, 933-969
48. Lee, J. Y.; Farha, O. K.; Roberts, J.; Scheidt, K. A.; Nguyena, S. T.; Hupp, J. T. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1450-1459
49. Phan, N. T. S.; Nguyen, T. T.; Ho, P.; Nguyen, K. D. ChemCatChem 2013, 5, 1822-1831
50. Huang, Y.; Liu, T.; Lin, J.; Lü, J.; Lin, Z.; Cao, R. Inorg. Chem. 2011, 50, 2191-2198
51. Horike, S.; Dinca, M.; Tamaki, K.; Long, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5854-5855
52. Dhakshinamoorthy, A.; Alvaro, M.; Corma, A.; Garcia, H. Dalton Trans. 2011, 40, 6344-6360
53. Alaerts, L.; Seguin, E.; Poelman, H.; Thibault-Starzyk, F.; Jacobs, P. A.; De Vos, D. E. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 7353-7363
54. Gándara, F.; Gomez-Lor, B.; Gutiérrez-Puebla, E.; Iglesias, M.; Monge, M. A.; Proserpio, D. M.; Snejko, N. Chem. Mater. 2008, 20, 72-76
55. Schlichte, K.; Kratzke, T.; Kaskel, S. Microporous Mesoporous Mater. 2004, 73, 81-88
56. Valvekens, P.; Vermoortele, F.; De Vos, D. Catal. Sci. Technol. 2013, 3, 1435-1445
57. Van de, Voorde B.; Boulhout, M.; Vermoortele, F.; Horcajada, P.; Cunha, D.; Lee, J. S.; Chang, J.; Gibson, E.; Daturi, M.; Lavalley, J.; Vimont, A.; Beurroies, I.; De Vos, D. E. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 9849-9856
58. Hwang, Y. K.; Hong, D.-Y.; Chang, J.-S.; Jhung, S. H.; Seo, Y.-K.; Kim, J.; Vimont, A.; Daturi, M.; Serre, C.; Férey, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4144-4148
59. Savonnet, M.; Ravon, U.; Aguado, S.; Bazer-Bachi, D.; Lecocq, V.; Bats, N.; Pinel, C.; Farrusseng, D. Green Chem. 2009, 11, 1729-1732
60. Gascon, J.; Aktay, U.; Hernandez-Alonso, M. D.; van Klink, G. P. M.; Kapteijn, F. J. Catal. 2009, 261, 75-87
61. Vermoortele, F.; Bueken, B.; Le Bars, G.; Van de Voorde, B.; Vandichel, M.; Houthoofd, K.; Vimont, A.; Daturi, M.; Waroquier, M.; Van Speybroeck, V.; Kirschhock, C.; De Vos, D. E. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 11465-11468
62. Vermoortele, F.; Vandichel, M.; Van de Voorde, B.; Ameloot, R.; Waroquier, M.; Van Speybroeck, V.; De Vos, D. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 4887-4890
63. Férey, G.; Mellot-Draznieks, C.; Serre, C.; Millange, F.; Dutour, J.; Surblé, S.; Margiolaki, I. Science 2005, 309, 2040-2042
64. Hong, D.-Y.; Hwang, Y. K.; Serre, C.; Férey, G.; Chang, J.-S. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 1537-1552
65. Hwang, Y. K.; Hong, J.-S.; Chang, D.-Y.; Seo, H.; Yoon, M.; Kim, J.; Jhung, S. H.; Serre, C.; Férey, G. Appl. Catal. A: Gen. 2009, 358, 249-253
66. Granadeiro, C. M.; Barbosa, A. D. S.; Silva, P.; Almeida Paz, F. A.; Saini, V. K.; Pires, J.; de Castro, B.; Balula, S. S.; Cunha-Silva, L. Appl. Catal. A: General 2013, 453, 316-326
67. Maksimchuk, N. V.; Kovalenko, K. A.; Arzumanov, S. S.; Chesalov, Y. A.; Melgunov, M. S.; Stepanov, A. G.; Fedin, V. P.; Kholdeeva, O. A. Inorg. Chem. 2010, 49, 2920-2930
68. Henschel, A.; Gedrich, K.; Kraehnert, R.; Kaskel, S. Chem. Commun. 2008, 4192-4194
69. Hartmann, M.; Fischer, M. Microporous Mesoporous Mater. 2012, 164, 38-43
70. Wu, F.; Qiu, L.-G.; Ke, F.; Jiang, X. Inorg. Chem. Commun. 2013, 32, 5-8
71. Bromberg, L.; Hatton, T. A. ACS Appl. Mater. Interfaces 2011, 3, 4756-4764
72. Brückner, R. Advanced Organic Chemistry: Reaction Mechanisms; Harcourt/Academic Press: Burlington, MA, 2002; p 291.
73. Miao, J.; Wan, H.; Shao, Y.; Guan, G.; Xu, B. J. Mol. Catal. A: Chem. 2011, 348, 77-82
74. Krompiec, S.; Penkala, M.; Szczubiałka, K.; Kowalska, E. Coord. Chem. Rev. 2012, 256, 2057-2095
75. Clerici, A.; Pastori, N.; Porta, O. Tetrahedron 1998, 54, 15679-15690
76. Jiang, Q.; Rüegger, H.; Venanzi, L. M. Inorg. Chim. Acta 1999, 290, 64-79
77. Vermoortele, F.; Ameloot, R.; Vimont, A.; Serre, C.; De Vos, D. Chem. Commun. 2011, 47, 1521-1523
78. Xu, F.-C.; Krouse, H. R.; Swaddle, T. W. Inorg. Chem. 1985, 24, 267-270
79. Corma, A.; Climent, M. J.; García, H.; Primo, J. J. Appl. Catal. 1990, 59, 333-340
80. Kamitori, Y.; Hojo, M.; Masuda, R.; Yoshida, T. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 4767-4770
81. Climent, M. J.; Corma, A.; Iborra, S.; Navarro, M. C.; Primo, J. J. Catal. 1996, 161, 783-789
82. Tanaka, Y.; Sawamura, N.; Iwamoto, M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9457-9460
83. Dhakshinamoorthy, A.; Alvaro, M.; García, H. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 3022-3030
84. Srirambalaji, R.; Hong, S.; Natarajan, R.; Yoon, M.; Hota, R.; Kim, Y.; Ko, Y. H.; Kim, K. Chem. Commun. 2012, 48, 11650-11652
85. Vimont, A.; Leclerc, H.; Mauge, F.; Daturi, M.; Lavalley, J.; Surble, S.; Serre, C.; Férey, G. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 383-388
86. Volkringer, C.; Leclerc, H.; Lavalley, J.; Loiseau, T.; Férey, G.; Daturi, M.; Vimont, A. J. Phys. Chem. C 2012, 116, 5710-5719
87. Yang, J.; Zhao, Q.; Li, J.; Dong, J. Microporous Mesoporous Mater. 2010, 130, 174-179
88. Bernt, S.; Guillerm, V.; Serre, C.; Stock, N. Chem. Commun. 2011, 47, 2838-2840
89. Modrow, A.; Zargarani, D.; Herges, R.; Stock, N. Dalton Trans. 2012, 41, 8690-8696
90. Cohen, S. M. Chem. Rev. 2012, 112, 970-1000
91. Valtchev, V.; Majano, G.; Mintova, S.; Pérez-Ramírez, J. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 263-290
92. Emerson, K.; Graven, W. M. J. Inorg. Nucl. Chem. 1959, 11, 309-313
93. Hughes, R. G.; Garner, C. S. Inorg. Chem. 1968, 7, 1988-1993
94. Williams, T. J.; Garner, C. S. Inorg. Chem. 1969, 8, 1639-1645
95. Basolo, F.; Pearson, R. G. Mechanisms of Inorganic Reactions, 2 nd ed.; John Wiley & Sons, Inc.: New York, 1967; p 32.
96. Andersen, P.; Døssing, A.; Glerup, J.; Rude, M. Acta Chem. Scand. 1990, 44, 346-352
97. Ashley, K. R.; Kulphrathipanja, S. Inorg. Chem. 1972, 11, 444-447
98. Vermoortele, F.; Ameloot, R.; Alaerts, L.; Matthessen, R.; Carlier, B.; Fernandez, E. V. R.; Gascon, J.; Kapteijn, F.; De Vos, D. E. J. Mater. Chem. 2012, 22, 10313-10321
99. Capeletti, M. R.; Balzano, L.; de la Puente, G.; Laborde, M.; Sedran, U. Appl. Catal., A 2000, L1-L4
100. Dhakshinamoorthy, A.; Alvaro, M.; Horcajada, P.; Gibson, E.; Vishnuvarthan, M.; Vimont, A.; Greneche, J.; Serre, C.; Daturi, M.; García, H. ACS Catal. 2012, 2, 2060-2065
101. Luo, Q.; Ji, M.; Lu, M.; Hao, C.; Qiu, J.; Li, Y. J. Mater. Chem. A 2013, 1, 6530-6534
102. Hermannsdörfer, J.; Friedrich, M.; Kempe, R. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 13652-13657