Synthesis of 1,4-enamino ketones by [3,3]-rearrangements of dialkenylhydroxylamines

Organic Letters

Volumn 16, Issue 13, 2014, Pages 3440-3443

  Pecak, Wiktoria H ^a   Son, Jongwoo ^a   Burnstine, Amy J ^a   Anderson, Laura L ^a  

^a UNIVERSITY OF ILLINOIS AT CHICAGO   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84903721860     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol501230e     Document Type: Article

References (58)

1. Piloty, O. Chem. Ber. 1910, 43, 489
2. Robinson, R.; Robinson, G. M. J. Chem. Soc. 1918, 43, 639
3. Posvic, H.; Dombro, R.; Ito, H.; Telinski, T. J. Org. Chem. 1974, 39, 2575
4. Baldwin, J. E.; Bottaro, J. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 624
5. Milgram, B. C.; Eskildsen, K.; Richter, S. M.; Scheidt, W. R.; Scheidt, K. A. J. Org. Chem. 2007, 72, 3941
6. Alekseyev, R. S.; Kurkin, A. V.; Yurovskaya, M. A. Chem. Heterocycl. Compd. 2011, 47, 584
7. Sheradaky, T. Tetrahedron Lett. 1970, 11, 25
8. Mikhaleva, A. I.; Zaitsev, A. B.; Trofimov, B. A. Russ. Chem. Rev. 2002, 71, 563
9. Trofimov, B. A. Curr. Org. Chem. 2002, 6, 1121
10. Trofimov, B. A.; Mikhaleva, A. I. Heterocycles 1994, 37, 1193
11. Trofimov, B. A. Adv. Heterocycl. Chem. 1990, 51, 177
12. Trofimov, B. A.; Mikhaleva, A. I.; Schmidt, E. Y.; Sobenina, L. N. Adv. Heterocycl. Chem. 2010, 99, 209
13. Petrova, O. V.; Sobenina, L. N.; Ushakov, I. A.; Mikhaleva, A. I.; Hyun, S. H.; Trofimov, B. A. ARKIVOC 2009, 4, 14
14. Trofimov, B. A.; Tarasova, O. A.; Mikhaleva, A. I.; Kalinina, N. A.; Sinegovskya, L. M.; Henkelmann, J. Synthesis 2000, 1585
15. Petrova, O. V.; Sobenina, L. N.; Mikhaleva, A. I. Chem. Heterocycl. Compd. 2013, 48, 1628
16. For an example of a copper-catalyzed dialkenylation of a hydrazine followed by cyclization to the corresponding pyrrole, see: Rivero, M. R.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2007, 9, 973
17. Ngwerume, S.; Camp, J. E. Chem. Commun. 2011, 47, 1857
18. Ngwerume, S.; Camp, J. E. J. Org. Chem. 2010, 75, 6271
19. Madabhushi, S.; Vangipuram, V. S.; Mallu, K. K. R.; Chinthala, N.; Beeram, C. R. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 1413
20. Wang, H.-Y.; Mueller, D. S.; Sachwani, R. M.; Londino, H. N.; Anderson, L. L. Org. Lett. 2010, 12, 2290
21. Wang, H.-Y.; Mueller, D. S.; Sachwani, R. M.; Kapadia, R.; Londino, H. N.; Anderson, L. L. J. Org. Chem. 2011, 76, 3203
22. Bhella, S. S.; Pannu, A. P. S.; Elango, M.; Kapoor, A.; Hundal, M. S.; Ishar, M. P. S. Tetrahedron 2009, 65, 5928
23. Kapur, A.; Kumar, K.; Singh, L.; Singh, P.; Elango, M.; Subramanian, V.; Gupta, V.; Kanwal, P.; Ishar, M. P. S. Tetrahedron 2009, 65, 4593
24. Wu, X.; Na, R.; Liu, H.; Liu, J.; Wang, M.; Zhong, J.; Guo, H. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 342
25. Li, G.-H.; Zhou, W.; Li, X.-X.; Bi, Q.-W.; Wang, Z.; Zhao, Z.-G.; Hu, W.-X.; Chen, Z. Chem. Commun. 2013, 49, 4770
26. Stoll, A. H.; Blakey, S. B. Chem. Sci. 2011, 2, 112
27. Xu, C.-P.; Huang, P.-Q.; Py, S. Org. Lett. 2012, 14, 2034
28. Wu, L.; Shi, M. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 1149
29. Mo, D.-L.; Wink, D. J.; Anderson, L. L. Org. Lett. 2012, 14, 5180
30. Barluenga, J.; Joglar, J.; Fustero, S.; Gotor, V.; Krueger, C.; Romao, M. J. Chem. Ber. 1985, 118, 3652
31. Grigg, R.; Stevenson, P. J. Synthesis 1983, 1009
32. Lopez-Alvarado, P.; Garcia-Granda, S.; Alvarez-Rua, C.; Avendano, C. Eur. J. Org. Chem. 2002, 1702
33. Schank, K.; Leider, R.; Lick, C.; Glock, R. Helv. Chim. Acta 2004, 87, 869
34. Koulouri, S.; Malamidou-Xenikaki, E.; Spyroudis, S.; Tsanakopoulou, M. J. Org. Chem. 2005, 70, 8780
35. Li, W.-D. Z.; Ma, B.-C. J. Org. Chem. 2005, 70, 3277
36. Bremner, J. B.; Samosorn, S. Aust. J. Chem. 2003, 56, 871
37. Shaw, K. J.; Luly, J. R.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1985, 50, 4515
38. Narasaka, K.; Okauchi, T.; Tanaka, K.; Murikami, M. Chem. Lett. 1992, 2099
39. Jang, H.-Y.; Hong, J.-B.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7004
40. Li, Q.; Fan, A.; Lu, Z.; Cui, Y.; Lin, W.; Jia, Y. Org. Lett. 2010, 12, 4066
41. Frey, H.; Mehlhorn, A.; Ruehlmann, K. Tetrahedron 1987, 43, 2945
42. Al-Talib, M.; Jibril, I.; Jochims, J. C.; Huttner, G. Tetrahedron 1985, 41, 527
43. Al-Talib, M.; Jochims, J. C. Chem. Ber. 1984, 117, 3222
44. Padwa, A.; Matzinger, M.; Tomioka, Y.; Venkatramanan, M. K. J. Org. Chem. 1988, 53, 955
45. Padwa, A.; Bullock, W. H.; Kline, D. N.; Perumattam, J. J. Org. Chem. 1989, 54, 2862
46. Wilkens, J.; Kühling, A.; Blechert, S. Tetrahedron 1987, 43, 3237
47. Wirth, T.; Blechert, S. Synlett 1994, 717
48. Freifeld, I.; Shojaei, H.; Langer, P. J. Org. Chem. 2006, 71, 4965
49. Tang, P. C.; Su, Y. D.; Feng, J.; Fu, J. H.; Yang, J. L.; Xiao, L.; Peng, J. H.; Li, Y. L.; Zhang, L.; Hu, B.; Zhou, Y.; Li, F. Q.; Fu, B. B.; Lou, L. G.; Gong, A. S.; She, G. H.; Sun, W. H.; Mong, X. T. J. Med. Chem. 2010, 53, 8140
50. Clezy, P. S.; Duncan, M. W.; Ravi, B. N.; Van Thuc, L. Aust. J. Chem. 1986, 39, 399
51. Rovis, T. Chem. Lett. 2008, 37, 2
52. Vora, H. M.; Rovis, T. Aldrichimica Acta 2011, 44, 3
53. Read de Alaniz, J.; Rovis, T. Synlett 2009, 1189
54. Johnson, J. S. Curr. Opin. Drug Discovery 2007, 10, 691
55. Guo, F.; Clift, M. D.; Thomson, R. J. Eur. J. Org. Chem. 2012, 4881
56. Ito, Y.; Konoike, T.; Saegusa, T. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 2912
57. Clift, M. D.; Taylor, C. T.; Thomson, R. J. Org. Lett. 2007, 9, 4667
58. Avetta, C. A., Jr.; Konkol, L. C.; Taylor, C. N.; Dugan, K. C.; Stern, C. L.; Thomson, R. J. Org. Lett. 2008, 10, 5621