Absolute configuration of (-)-2-(4-hydroxyphenyl)propionic acid: Stereochemistry of soy isoflavone metabolism

Bulletin of the Korean Chemical Society

Volumn 35, Issue 6, 2014, Pages 1883-1886

  Kim, Mihyang ^a   Han, Jaehong ^a  

^a Chung Ang University   (South Korea)

Author keywords

2 HPPA; Bioconversion; Chiroptical; Isoflavone; TD DFT

Indexed keywords

EID: 84902652551     PISSN: 02532964     EISSN: 12295949     Source Type: Journal    
DOI: 10.5012/bkcs.2014.35.6.1883     Document Type: Article

References (25)

1. Nicholson, J. K.; Holmes, E.; Kinross, J.; Burcelin, R.; Gibson, G.; Jia, W.; Petterson, S. Science 2012, 336, 1262.
2. Jia, W.; Li, H.; Zhao, L.; Nicholson, J. K. Nature Rev. Durg Discovery 2008, 7, 123.
3. Tremaroli, V.; Bäckhed, F. Nature 2012, 489, 242.
4. Selma, M. V.; Espín, J. C.; Tomás-Barberán, F. A. J. Agric. Food. Chem. 2009, 57, 6485.
5. Lee, J. H.; Choung, M. G. J. Korean Soc. Appl. Biol. Chem. 2011, 54, 254.
6. Park, J. W.; Park, M. H.; Jeong, M. K.; Kim, M. J.; Lee, J. H. J. Korean Soc. Appl. Biol. Chem. 2012, 55, 115.
7. Cvejić, J.; Bursać, M.; Atanacković, M. Studies Nat. Prod. Chem. 2012, 38, 1.
8. Setchell, K. D.; Clerici, C. J. Nutr. 2010, 140, S1355.
9. Kim, M.; Won, D.; Han, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 4337.
10. Kim, M.; Marsh, E. N. G.; Kim, S. U.; Han, J. Biochemistry 2010, 49, 5582.
11. Matthies, A.; Clavel, T.; Gütschow, M.; Engst, W.; Haller, D.; Blaut, M.; Braune, A. Appl. Environ. Microbiol. 2008, 74, 4847.
12. Coldham, N. G.; Darby, C.; Hows, M.; King, L. J.; Zhang, A. Q.; Sauer, M. J. Xenobiotica 2002, 32, 45.
13. Simons, A. L.; Renouf, M.; Hendrich, S.; Murphy, P. A. J. Agric. Food Chem. 2005, 53, 8519.
14. Park, H. Y.; Kim, M.; Han, J. Appl. Microbiol. Biotechnol. 2011, 91, 1173.
15. Wang, X. L.; Kim, K. T.; Lee, J. H.; Hur, H. G.; Kim, S. I. J. Microbiol. Biotechnol. 2004, 14, 766.
16. Niwa, T.; Yokoyama, S.; Osawa, T. Food Chem. 2013, 138, 122.
17. http://scifinder.cas.org
18. Hur, H. G.; Beger, R. D.; Heinze, T. M.; Lay, J. O., Jr.; Freeman, J. P.; Dore, J.; Rafii, F. Arch. Microbiol. 2002, 178, 8.
19. Dewar, M. J. S.; Zoebisch, E. G.; Healy, E. F.; Stewart, J. J. P. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3902.
20. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03 (Revision A.1), Gaussian, Pittsburgh, PA, 2003.
21. Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cammi, R. Chem. Rev. 2005, 105, 2999.
22. Aureli, L.; Cruciani, G.; Cesta, M. C.; Anacardio, R.; Simone, L. D.; Moriconi, A. J. Med. Chem. 2005, 48, 2469.
23. Shimada, Y.; Takahashi, M.; Miyazawa, N.; Abiru, Y.; Uchiyama, S.; Hishigaki, H. Appl. Environ. Microbiol. 2012, 78, 4902.
24. Braune, A.; Blaut, M. Environ. Microbiol. 2011, 13, 482.
25. Kim, M.; Han, J. Chirality 2014, DOI:10.1002/chir.22295.