Rigidifying fluorescent linkers by metal-organic framework formation for fluorescence blue shift and quantum yield enhancement

Journal of the American Chemical Society

Volumn 136, Issue 23, 2014, Pages 8269-8276

  Wei, Zhangwen ^a   Gu, Zhi Yuan ^a   Arvapally, Ravi K ^b   Chen, Ying Pin ^a   McDougald, Roy N ^b   Ivy, Joshua F ^b   Yakovenko, Andrey A ^a   Feng, Dawei ^a   Omary, Mohammad A ^b   Zhou, Hong Cai ^a  

^a TEXAS A AND M UNIVERSITY   (United States)

^b UNIVERSITY OF NORTH TEXAS   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CRYSTALLINE MATERIALS; JAVA PROGRAMMING LANGUAGE; QUANTUM YIELD;

FLUORESCENCE ENERGY; FLUORESCENCE LIFETIMES; FLUORESCENT EMISSION; METAL ORGANIC FRAMEWORK; METALORGANIC FRAMEWORKS (MOFS); PHOTOLUMINESCENCE PROPERTIES; RELATIVE INTENSITY; YIELD ENHANCEMENT;

FLUORESCENCE;

4',4''',4''''',4'''''''' (ETHENE 1,1,2,2,2 TETRAYL)TETRAKIS [[(1,1' BIPHENYL) 3 CARBOXYLIC ACID]]; METAL ORGANIC FRAMEWORK; UNCLASSIFIED DRUG; ZIRCONIUM;

ABSORPTION; ARTICLE; CONFORMATIONAL TRANSITION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTRON; ENVIRONMENTAL TEMPERATURE; FLUORESCENCE; PHOTOLUMINESCENCE; QUANTUM YIELD; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

EID: 84902289293     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja5006866     Document Type: Article

References (74)

1. Yang, J. S.; Swager, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11864
2. Moerner, W. E.; Orrit, M. Science 1999, 283, 1670
3. Gunnlaugsson, T.; Glynn, M.; Tocci, G. M.; Kruger, P. E.; Pfeffer, F. M. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 3094
4. Baldo, M. A.; O'Brien, D. F.; You, Y.; Shoustikov, A.; Sibley, S.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Nature 1998, 395, 151
5. D'Andrade, B. W.; Forrest, S. R. Adv. Mater. 2004, 16, 1585
6. Cui, Y.; Yue, Y.; Qian, G.; Chen, B. Chem. Rev. 2012, 112, 1126
7. Shustova, N. B.; McCarthy, B. D.; Dincai, M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20126
8. Shustova, N. B.; Cozzolino, A. F.; Reineke, S.; Baldo, M.; Dincai, M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 13326
9. Shustova, N. B.; Ong, T.-C.; Cozzolino, A. F.; Michaelis, V. K.; Griffin, R. G.; Dincai, M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 15061
10. Shustova, N. B.; Cozzolino, A. F.; Dincai, M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 19596
11. Sumida, K.; Rogow, D. L.; Mason, J. A.; McDonald, T. M.; Bloch, E. D.; Herm, Z. R.; Bae, T.-H.; Long, J. R. Chem. Rev. 2012, 112, 724
12. Suh, M. P.; Park, H. J.; Prasad, T. K.; Lim, D.-W. Chem. Rev. 2012, 112, 782
13. Li, J.-R.; Sculley, J.; Zhou, H.-C. Chem. Rev. 2012, 112, 869
14. Wu, H.; Gong, Q.; Olson, D. H.; Li, J. Chem. Rev. 2012, 112, 836
15. Ma, S.; Zhou, H.-C. Chem. Commun. 2010, 46, 44
16. Makal, T. A.; Li, J.-R.; Lu, W.; Zhou, H.-C. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 7761
17. Yoon, M.; Srirambalaji, R.; Kim, K. Chem. Rev. 2012, 112, 1196
18. Corma, A.; García, H.; Llabrés i Xamena, F. X. Chem. Rev. 2010, 110, 4606
19. Ma, L.; Abney, C.; Lin, W. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1248
20. Farrusseng, D.; Aguado, S.; Pinel, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7502
21. Seo, J. S.; Whang, D.; Lee, H.; Jun, S. I.; Oh, J.; Jeon, Y. J.; Kim, K. Nature 2000, 404, 982
22. Allendorf, M. D.; Bauer, C. A.; Bhakta, R. K.; Houk, R. J. T. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1330
23. Kreno, L. E.; Leong, K.; Farha, O. K.; Allendorf, M.; Van Duyne, R. P.; Hupp, J. T. Chem. Rev. 2012, 112, 1105
24. Jiang, H.-L.; Tatsu, Y.; Lu, Z.-H.; Xu, Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5586
25. Takashima, Y.; Martínez, V. M.; Furukawa, S.; Kondo, M.; Shimomura, S.; Uehara, H.; Nakahama, M.; Sugimoto, K.; Kitagawa, S. Nat. Commun. 2011, 2, 168
26. An, J.; Geib, S. J.; Rosi, N. L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8376
27. Della Rocca, J.; Liu, D.; Lin, W. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 957
28. Horcajada, P.; Gref, R.; Baati, T.; Allan, P. K.; Maurin, G.; Couvreur, P.; Férey, G.; Morris, R. E.; Serre, C. Chem. Rev. 2012, 112, 1232
29. Zhang, W.; Xiong, R.-G. Chem. Rev. 2012, 112, 1163
30. Zhang, J.-P.; Zhang, Y.-B.; Lin, J.-B.; Chen, X.-M. Chem. Rev. 2012, 112, 1001
31. Bétard, A. l.; Fischer, R. A. Chem. Rev. 2011, 112, 1055
32. Stock, N.; Biswas, S. Chem. Rev. 2012, 112, 933
33. O'Keeffe, M.; Yaghi, O. M. Chem. Rev. 2012, 112, 675
34. Cook, T. R.; Zheng, Y.-R.; Stang, P. J. Chem. Rev. 2013, 113, 734
35. Gagnon, K. J.; Perry, H. P.; Clearfield, A. Chem. Rev. 2012, 112, 1034
36. Cohen, S. M. Chem. Rev. 2012, 112, 970
37. Horike, S.; Shimomura, S.; Kitagawa, S. Nat. Chem. 2009, 1, 695
38. Long, J. R.; Yaghi, O. M. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1213
39. Ferey, G.; Serre, C. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1380
40. Makal, T. A.; Yakovenko, A. A.; Zhou, H.-C. J. Phys. Chem. Lett. 2011, 2, 1682
41. Zhou, H.-C.; Long, J. R.; Yaghi, O. M. Chem. Rev. 2012, 112, 673
42. Yaghi, O. M.; Li, G.; Li, H. Nature 1995, 378, 703
43. Li, H.; Eddaoudi, M.; O'Keeffe, M.; Yaghi, O. M. Nature 1999, 402, 276
44. Kondo, M.; Yoshitomi, T.; Matsuzaka, H.; Kitagawa, S.; Seki, K. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 1725
45. Gu, Z.-Y.; Yang, C.-X.; Chang, N.; Yan, X.-P. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 734
46. Zou, J.-P.; Peng, Q.; Wen, Z.; Zeng, G.-S.; Xing, Q.-J.; Guo, G.-C. Cryst. Growth Des. 2010, 10, 2613
47. Feng, R.; Jiang, F.-L.; Chen, L.; Yan, C.-F.; Wu, M.-Y.; Hong, M.-C. Chem. Commun. 2009, 5296 10.1039/B908792C
48. Liu, Y.; Pan, M.; Yang, Q.-Y.; Fu, L.; Li, K.; Wei, S.-C.; Su, C.-Y. Chem. Mater. 2012, 24, 1954
49. Ablet, A.; Li, S.-M.; Cao, W.; Zheng, X.-J.; Wong, W.-T.; Jin, L.-P. Chem. - Asian J. 2013, 8, 95
50. White, K. A.; Chengelis, D. A.; Gogick, K. A.; Stehman, J.; Rosi, N. L.; Petoud, S. p. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 18069
51. Lee, C. Y.; Farha, O. K.; Hong, B. J.; Sarjeant, A. A.; Nguyen, S. T.; Hupp, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15858
52. Son, H.-J.; Jin, S.; Patwardhan, S.; Wezenberg, S. J.; Jeong, N. C.; So, M.; Wilmer, C. E.; Sarjeant, A. A.; Schatz, G. C.; Snurr, R. Q.; Farha, O. K.; Wiederrecht, G. P.; Hupp, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2012, 135, 862
53. Liu, T.-F.; Zhang, W.; Sun, W.-H.; Cao, R. Inorg. Chem. 2011, 50, 5242
54. Vyas, V. S.; Rathore, R. Chem. Commun. 2010, 46, 1065
55. Zhang, W.; Huang, H.; Liu, D.; Yang, Q.; Xiao, Y.; Ma, Q.; Zhong, C. Microporous Mesoporous Mater. 2013, 171, 118
56. Cavka, J. H.; Jakobsen, S.; Olsbye, U.; Guillou, N.; Lamberti, C.; Bordiga, S.; Lillerud, K. P. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13850
57. Kandiah, M.; Nilsen, M. H.; Usseglio, S.; Jakobsen, S.; Olsbye, U.; Tilset, M.; Larabi, C.; Quadrelli, E. A.; Bonino, F.; Lillerud, K. P. Chem. Mater. 2010, 22, 6632
58. Schaate, A.; Roy, P.; Preuße, T.; Lohmeier, S. J.; Godt, A.; Behrens, P. Chem. - Eur. J. 2011, 17, 9320
59. Vermoortele, F.; Ameloot, R.; Vimont, A.; Serre, C.; De Vos, D. Chem. Commun. 2011, 47, 1521
60. Feng, D.; Gu, Z.-Y.; Li, J.-R.; Jiang, H.-L.; Wei, Z.; Zhou, H.-C. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10307
61. Jiang, H.-L.; Feng, D.; Liu, T.-F.; Li, J.-R.; Zhou, H.-C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 14690
62. Kim, M.; Cahill, J. F.; Su, Y. X.; Prather, K. A.; Cohen, S. M. Chem. Sci. 2012, 3, 126
63. Vyas, V. S.; Banerjee, M.; Rathore, R. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 6159
64. Furukawa, H.; Gándara, F.; Zhang, Y.-B.; Jiang, J.; Queen, W. L.; Hudson, M. R.; Yaghi, O. M. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 4369
65. Sheldrick, G. Acta Crystallogr., A 2008, 64, 112
66. Spek, A. J. Appl. Crystallogr. 2003, 36, 7
67. Accelerys Materials Studio Release Notes, Release 5.5.1; Accelrys Software, Inc.: San Diego, 2010.
68. Morris, W.; Volosskiy, B.; Demir, S.; Gándara, F.; McGrier, P. L.; Furukawa, H.; Cascio, D.; Stoddart, J. F.; Yaghi, O. M. Inorg. Chem. 2012, 51, 6443
69. Walton, K. S.; Snurr, R. Q. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8552
70. Melhuish, W. H. J. Phys. Chem. 1961, 65, 229
71. Lacowicz, J. R. Principles of Fluorescence Spectroscopy, 2 nd ed.; Kluwer Academic/Plenum: New York, 1999.
72. Ma, J.; Dutt, G. B.; Waldeck, D. H.; Zimmt, M. B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10619
73. Turro, N. J. Modern Molecular Photochemistry of Organic Molecules; University Science Books: Sausalito, CA, 2010.
74. Wagner, C. D.; Riggs, W. M.; Davis, L. E.; Moulder, J. F. Handbook of X-ray Photoelectron Spectroscopy; Perkin-Elmer Corp., Eden Prairle, MN, 1979.