Logeracemin A, an anti-HIV Daphniphyllum alkaloid dimer with a new carbon skeleton from Daphniphyllum longeracemosum

Journal of the American Chemical Society

Volumn 136, Issue 21, 2014, Pages 7631-7633

  Xu, Jin Biao ^a   Zhang, Hua ^a   Gan, Li She ^b   Han, Ying Shan ^c   Wainberg, Mark A ^c   Yue, Jian Min ^a  

^a SHANGHAI INSTITUTE OF MATERIA MEDICA   (China)

^b ZHEJIANG UNIVERSITY   (China)

^c MCGILL UNIVERSITY   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBON; METABOLITES; MUSCULOSKELETAL SYSTEM; NITROGEN COMPOUNDS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

ABSOLUTE CONFIGURATION; ANTI-HIV; ANTI-HIV ACTIVITY; CARBON SKELETON; SELECTIVITY INDEX; SPECTROSCOPIC DATA; STRUCTURE ACTIVITY RELATIONSHIPS;

ALKALOIDS;

ALKALOID; ANTI HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS AGENT; DAPHNIYUNNINE B; DAPHNIYUNNINE D; DIMER; LOGERACEMIN A; UNCLASSIFIED DRUG;

ANTIVIRAL ACTIVITY; ARTICLE; CELL LINE; CRYSTAL STRUCTURE; DAPHNIPHYLLUM LONGERACEMOSUM; DRUG CYTOTOXICITY; DRUG ISOLATION; DRUG SYNTHESIS; ELECTROSPRAY MASS SPECTROMETRY; HETERONUCLEAR MULTIPLE BOND CORRELATION; HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS 1; MEDICINAL PLANT; NONHUMAN; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; X RAY CRYSTALLOGRAPHY; X RAY DIFFRACTION; ANGIOSPERM; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; DRUG EFFECTS; HUMAN; PHYSIOLOGY; TUMOR CELL LINE;

ALKALOIDS; ANGIOSPERMS; ANTI-HIV AGENTS; CELL LINE, TUMOR; HIV-1; HUMANS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

EID: 84901702350     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja503995b     Document Type: Article

References (46)

1. Kobayashi, J.; Morita, H. In The Alkaloids; Cordell, G. A., Ed.; Academic Press: New York, 2003; Vol. 60, pp 165-205.
2. Kobayashi, J.; Kubota, T. Nat. Prod. Rep. 2009, 26, 936
3. Wu, H. F.; Zhang, X. P.; Ding, L. S.; Chen, S. L.; Yang, J. S.; Xu, X. D. Planta Med. 2013, 79, 1589
4. Yang, S. P.; Yue, J. M. Acta Pharmacol. Sin. 2012, 33, 1147
5. Shvartsbart, A.; Smith, A. B., III J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 870
6. Xiong, X. C.; Li, Y.; Lu, Z. Y.; Wan, M.; Deng, J.; Wu, S. H.; Shao, H. W.; Li, A. Chem. Commun. 2014, 50, 5294
7. Ibrahim, A. A.; Golonka, A. N.; Lopez, A. M.; Stockdill, J. L. Org. Lett. 2014, 16, 1072
8. Lu, Z. Y.; Li, Y.; Deng, J.; Li, A. Nat. Chem. 2013, 5, 679
9. Hanessian, S.; Dorich, S.; Menz, H. Org. Lett. 2013, 15, 4134
10. Darses, B.; Michaelides, I. N.; Sladojevich, F.; Ward, J. W.; Rzepa, P. R.; Dixon, D. J. Org. Lett. 2012, 14, 1684
11. Yang, M.; Wang, L.; He, Z. H.; Wang, S. H.; Zhang, S. Y.; Tu, Y. Q.; Zhang, F. M. Org. Lett. 2012, 14, 5114
12. Yao, Y. M.; Liang, G. X. Org. Lett. 2012, 14, 5499
13. Xu, C.; Wang, L.; Hao, X. J.; Wang, D. Z. G. J. Org. Chem. 2012, 77, 6307
14. Fang, B. W.; Zheng, H. J.; Zhao, C. G.; Jing, P.; Li, H. L.; Xie, X. G.; She, X. G. J. Org. Chem. 2012, 77, 8367
15. Weiss, M. E.; Carreira, E. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 11501
16. Coldham, I.; Burrell, A. J. M.; Guerrand, H. D. S.; Oram, N. Org. Lett. 2011, 13, 1267
17. Bélanger, G.; Boudreault, J.; Lévesque, F. Org. Lett. 2011, 13, 6204
18. Sladojevich, F.; Michaelides, I. N.; Darses, B.; Ward, J. W.; Dixon, D. J. Org. Lett. 2011, 13, 5132
19. Xu, C.; Liu, Z.; Wang, H. F.; Zhang, B.; Xiang, Z.; Hao, X. J.; Wang, D. Z. G. Org. Lett. 2011, 13, 1812
20. Coldham, I.; Waston, L.; Adams, H.; Martin, N. G. J. Org. Chem. 2011, 76, 2360
21. Dunn, T. B.; Ellis, J. M.; Kofink, C. C.; Manning, J. R.; Overman, L. E. Org. Lett. 2009, 11, 5658
22. Ikeda, S.; Shibuya, M.; Kanoh, N.; Iwabuchi, Y. Org. Lett. 2009, 11, 1833
23. Denmark, S. E.; Baiazitov, R. Y.; Nguyen, S. T. Tetrahedron 2009, 65, 6535
24. Zhang, C. R.; Fan, C. Q.; Dong, S. H.; Liu, H. B.; Zhou, W. B.; Wu, Y.; Yue, J. M. Org. Lett. 2011, 13, 2440
25. Zhang, C. R.; Liu, H. B.; Dong, S. H.; Zhu, J. Y.; Wu, Y.; Yue, J. M. Org. Lett. 2009, 11, 4692
26. Zhang, C. R.; Liu, H. B.; Feng, T.; Zhu, J. Y.; Geng, M. Y.; Yue, J. M. J. Nat. Prod. 2009, 72, 1669
27. Zhang, C. R.; Yang, S. P.; Yue, J. M. J. Nat. Prod. 2008, 71, 1663
28. Yang, S. P.; Zhang, H.; Zhang, C. R.; Chen, H. D.; Yue, J. M. J. Nat. Prod. 2006, 69, 79
29. Zhang, H.; Yang, S. P.; Fan, C. Q.; Ding, J.; Yue, J. M. J. Nat. Prod. 2006, 69, 553
30. Zhan, Z. J.; Zhang, C. R.; Yue, J. M. Tetrahedron 2005, 61, 11038
31. Yang, S. P.; Yue, J. M. Org. Lett. 2004, 6, 1401
32. Zhan, Z. J.; Yang, S. P.; Yue, J. M. J. Org. Chem. 2004, 69, 1726
33. Yang, S. P.; Yue, J. M. J. Org. Chem. 2003, 68, 7961
34. Zhen, M.; Min, T. L. In Chinese Flora (Zhongguo Zhiwu Zhi); Science Press: Beijing, 1980; Vol. 45 (1), p 5.
35. Lee, K. H. J. Nat. Prod. 2010, 73, 500
36. Andrae-Marobela, K.; Ghislain, F. W.; Okatch, H.; Majinda, R. R. T. Curr. Drug Metab. 2013, 14, 392
37. Yu, D.; Morris-Natschke, S. L.; Lee, K. H. Med. Res. Rev. 2007, 27, 108
38. Asada, Y.; Sukemori, A.; Watanabe, T.; Malla, K. J.; Yoshikawa, T.; Li, W.; Koike, K.; Chen, C. H.; Akiyama, T.; Qian, K.; Nakagawa-Goto, K.; Morris-Natschke, S. L.; Lee, K. H. Org. Lett. 2011, 13, 2904
39. Vidal, V.; Potterat, O.; Louvel, S.; Hamy, F.; Mojarrab, M.; Sanglier, J. J.; Klimkait, T.; Hamburger, M. J. Nat. Prod. 2012, 75, 414
40. Fujioka, T.; Kashiwada, Y.; Kilkuskie, R. E.; Cosentino, L. M.; Ballas, L. M.; Jiang, J. B.; Janzen, W. P.; Chen, I. S.; Lee, K. H. J. Nat. Prod. 1994, 57, 243
41. Hooft, R. W. W.; Straver, L. H.; Spek, A. L. J. Appl. Crystallogr. 2008, 41, 96
42. Jin, Z.; Mashuta, M. S.; Stolowich, N. J.; Vaisberg, A. J.; Stivers, N. S.; Bates, P. J.; Lewis, W. H.; Hammond, G. B. Org. Lett. 2012, 14, 1230
43. Liang, C. Q.; Shi, Y. M.; Luo, R. H.; Li, X. Y.; Gao, Z. H.; Li, X. N.; Yang, L. M.; Shang, S. Z.; Li, Y.; Zheng, Y. T.; Zhang, H. B.; Xiao, W. L.; Sun, H. D. Org. Lett. 2012, 14, 6362
44. Nge, C. E.; Gan, C. Y.; Low, Y. Y.; Thomas, N. F.; Kam, T. S. Org. Lett. 2013, 15, 4774
45. Dewick, P. M. In Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach, 2 nd ed.; John Wiley & Sons Ltd.: Chichester, U.K., 2004; pp 16.
46. Pannecouque, C.; Daelemans, D.; De Clercq, E. Nat. Protoc. 2008, 3, 427