Novel near-infrared squaraine sensitizers for stable and efficient dye-sensitized solar cells

Advanced Functional Materials

Volumn 24, Issue 20, 2014, Pages 3059-3066

  Qin, Chuanjiang ^a   Numata, Youhei ^a   Zhang, Shufang ^a   Yang, Xudong ^a   Islam, Ashraful ^a   Zhang, Kun ^a   Chen, Han ^b   Han, Liyuan ^a,b  

^a NATIONAL INSTITUTE FOR MATERIALS SCIENCE   (Japan)

^b SHANGHAI JIAO TONG UNIVERSITY   (China)

Author keywords

durability; near infrared; sensitizers; solar cells; squaraine

Indexed keywords

ABSORPTION SPECTROSCOPY; CONVERSION EFFICIENCY; DURABILITY; DYE-SENSITIZED SOLAR CELLS; ELECTRON ENERGY LEVELS; INFRARED DEVICES; PHOTOELECTROCHEMICAL CELLS;

EFFICIENT ELECTRON INJECTION; HIGHEST OCCUPIED MOLECULAR ORBITAL; INCIDENT PHOTON-TO-CURRENT CONVERSION EFFICIENCIES; LOWEST UNOCCUPIED MOLECULAR ORBITAL; NEAR INFRARED; POWER CONVERSION EFFICIENCIES; SENSITIZERS; SQUARAINES;

SOLAR CELLS;

EID: 84901619740     PISSN: 1616301X     EISSN: 16163028     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adfm.201303769     Document Type: Article

References (77)

1. a) B. O'Regan, M. Grätzel, Nature 1991, 353, 737
2. b) L. Han, A. Islam, H. Chen, C. Malapaka, B. Chiranjeevi, S. Zhang, X. Yang, M. Yanagida, Energy Environ. Sci. 2012, 5, 6057.
3. a) A. Hagfeldt, G. Boschloo, L. Sun, L. Kloo, H. Pettersson, Chem. Rev. 2010, 110, 6595
4. b) A. Mishra, M. K. R. Fischer, P. Bäuerle, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 2474
5. c) Y. Wu, W. Zhu, Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 2039
6. d) M. Liang, J. Chen, Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 3453
7. e) S. Zhang, X. Yang, Y, Numata, L. Han, Energy Environ. Sci. 2013, 6, 1443
8. f) T. Kitamura, M. Ikeda, K. Shigaki, T. Inoue, N. A. Anderson, X. Ai, T. Q. Lian, S. Yanagida, Chem. Mater. 2004, 16, 1806
9. g) N. Cai, J. Zhang, M. Xu, M. Zhang, P. Wang, Adv. Funct. Mater. 2013, 23, 3539
10. h) Y. Numata, A. Islam, H. Chen, L. Han, Energy Environ. Sci. 2012, 5, 8548
11. i) J. Zhang, Z. Yao, Y. Cai, L. Yang, M. Xu, R. Li, M. Zhang, X. Dong, P. Wang, Energy Environ. Sci. 2013, 6, 1604
12. j) J. Liu, Y. Numata, C. Qin, A. Islam, X. Yang, L. Han, Chem. Commun. 2013, 49, 7587
13. k) X. Lu, X. Jia, Z.-S. Wang, G. Zhou, J. Mater. Chem. A 2013, 1, 9697
14. l) C. Qin, A. Islam, L. Han, J. Mater. Chem. 2012, 22, 19236
15. m) H. Tian, X. Yang, R. Chen, R. Zhang, A. Hagfeldt, L. Sun, J. Phys. Chem. C 2008, 112, 11023
16. n) S. Qu, C. Qin, A. Islam, J. Hua, H. Chen, H. Tian, L. Han, Chem. A Asian J. 2012, 7, 2895
17. o) Y. Wu, M. Marszalek, S. M. Zakeeruddin, Q. Zhang, H. Tian, M. Grätzel, W. Zhu, Energy Environ. Sci. 2012, 5, 8261
18. p) G. Zhou, N. Pschirer, J. C. Schneboom, F. Eickemeyer, M. Baumgarten, K. Müllen, Chem. Mater. 2008, 20, 1808
19. q) F. Yang, Md. Akhtaruzzaman, A. Islam, T. Jin, A. El-Shafei, C. Qin, L. Han, K. A. Alamry, S. A. Kosa, M. A. Hussein, A. M. Asiri, Y. Yamamoto, J. Mater. Chem. 2012, 22, 22550
20. r) H. Tian, X. Yang, R. Chen, A. Hagfeldt, L. Sun, Energy Environ. Sci. 2009, 2, 674
21. s) Y. Hua, B. Jin, H. Wang, X. Zhu, W. Wu, M.-S. Cheung, Z. Lin, W.-Y. Wong, W.-K. Wong, J. Power Sources 2013, 237, 195
22. t) J. Mao, N. He, Z. Ning, Q. Zhang, F. Guo, L. Chen, W. Wu, J. Hua, H. Tian, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 9873
23. u) Y. Hua, S. Chang, D. Huang, X. Zhou, X. Zhu, J. Zhao, T. Chen, W.-Y. Wong, W.-K. Wong, Chem. Mater. 2013, 25, 2146
24. v) Y. Hua, S. Chang, H. Wang, D. Huang, J. Zhao, T. Chen, W.-Y. Wong, W.-K. Wong, X. Zhu, J. Power Sources 2013, 243, 253.
25. a) T. Bessho, S. M. Zakeeruddin, C.-Y. Yeh, E. W.-G. Diau, M. Grätzel, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 6646
26. b) C. Jiao, N. Zu, K.-W. Huang, P. Wang, J. Wu, Org. Lett. 2011, 13, 3652
27. c) L-L. Li, E. W-G. Diau, Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 291
28. d) A. Yella, H.-W. Lee, H. Tsao, C. Yi, A. K. Chandiran, M. K. Nazeeruddin, E. W.-G. Diau, C.-Y. Yeh, S. M. Zakeeruddin, M. Grätzel, Science 2011, 334, 629
29. e) Y. Liu, H. Lin, J. T. Dy, K. Tamaki, J. Nakazaki, D. Nakayama, S. Uchida, T. Kubo, H. Segawa, Chem. Commun. 2011, 47, 4010
30. f) C. Y. Lee, C. She, N. C. Jeong, J. T. Hupp, Chem. Commun. 2010, 46, 6090.
31. a) M. M. Nicholson, in Phthalocyanines: Properties and Applications, ed., C. C. Leznoff, A. B. P. Lever, VCH Publishers, Inc., New York 1993, pp. 71
32. b) H. Imahori, T. Umeyama, S. Ito, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1809
33. c) J.-J. Cid, J.-H. Yum, S.-R. Jang, M. K. Nazeeruddin, E. Martinez-Ferrero, E. Palomares, J. Ko, M. M. Grätzel, T. Torres, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8358
34. d) M. Kimura, H. Nomoto, N. Masaki, S. Mori, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 4371
35. e) B. Lim, G. Y. Margulis, J.-H. Yum, E. L. Unger, B. E. Hardin, M. Grätzel, M. D. McGehee, A. Sellinger, Org. Lett. 2013, 15, 784.
36. a) W. J. Wu, F. L. Guo, J. Li, J. X. He, J. L. Hua, Synth. Met. 2010, 160, 1008
37. b) J. Tang, W. J. Wu, J. L. Hua, J. Li, X. Li, H. Tian, Energy Environ. Sci. 2009, 2, 982.
38. a) T. Geiger, S. Kuster, J.-H. Yum, S.-J. Moon, M. K. Nazeeruddin, M. Grätzel, F. Nüeesch, Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 2720
39. b) K. Sayama, S. Tsukagoshi, T. Mori, K. Hara, Y. Ohga, A. Shinpou, Y. Abe, S. Suga, H. Arakawa, Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2003, 80, 47
40. c) J.-Y. Li, C.-Y. Chen, C.-P. Lee, S.-C. Chen, T.-H. Lin, H.-H. Tsai, K.-C. Ho, C.-G. Wu, Org. Lett. 2010, 12, 5454
41. d) L. Beverina, R. Ruffo, C. M. Mari, G. A. Pagani, M. Sassi, F. De Angelis, S. Fantacci, J.-H. Yum, M. Grätzel, M. K. Nazeeruddin, ChemSusChem 2009, 2, 621
42. e) J. Warnan, F. Buchet, Y. Pellegrin, E. Blart, F. Odobel, Org. Lett. 2011, 13, 3944
43. f) Y. Shi, R. B. M. Hill, J.-H. Yum, A. Dualeh, S. Barlow, S. R. Marder, M. Grätzel, M. K. Nazeeruddin, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 6619
44. g) J. H. Delcamp, Y. Shi, J.-H. Yum, T. Sajoto, E. Dell'Orto, S. Barlow, M. K. Nazeeruddin, S. R. Marder, M. Grätzel, Chem. Eur. J. 2013, 19, 1819.
45. a) A. Dualeh, J. H. Delcamp, M. K. Nazeeruddin, M. Grätzel, Appl. Phys. Lett. 2012, 100, 173512
46. b) P. J. Holliman, M. L. Davies, A. Connell, B. V. Velasco, T. M. Watson, Chem. Commun. 2010, 46, 7256
47. c) D. Kuang, P. Walter, F. Nuesch, S. Kim, J. Ko, P. Comte, S. M. Zakeeruddin, M. K. Nazeeruddin, M. Grätzel, Langmuir 2007, 23, 10906.
48. a) J.-H. Yum, E. Baranoff, S. Wenger, M. K. Nazeeruddin, M. Grätzel, Energy Environ. Sci. 2011, 4, 842
49. b) K. Funabiki, H. Mase, A. Hibino, N. Tanaka, N. Mizuhata, Y. Sakuragi, A. Nakashima, T. Yoshida, Y. Kubota, M. Matsui, Energy Environ. Sci. 2011, 4, 2186.
50. a) C. Qin, W.-Y. Wong, L. Han, Chem. A Asian J. 2013, 8, 1706
51. b) G. Wei, S. Wang, K. Sun, M. E. Thompson, S. R. Forrest, Adv. Eng. Mater. 2011, 2, 184
52. c) G. Chen, H. Sasabe, Z. Wang, X. Wang, Z. Hong, Y. Yang, J. J. Kido, Adv. Mater. 2012, 24, 2768.
53. J.-H. Yum, P. Walter, S. Huber, D. Rentsch, T. Geiger, F. Nuësch, F. D, Angelis, M. Grätzel, M. K. Nazeeruddin, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10320.
54. a) T. Ono, T. Yamaguchi, H. Arakawa, Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2009, 93, 831
55. b) T. Maeda, Y. Hamamura, K. Miyanaga, N. Shima, S. Yagi, H. Nakazumi, Org. Lett. 2011, 12, 5994
56. c) M. Kimura, H. Nomoto, H. Suzuki, T. Ikeuchi, H. Matsuzaki, T. N. Murakami, A. Furube, N. Masaki, M. J. Griffith, S. Mori, Chem. Eur. J. 2013, 19, 7496.
57. S. Kuster, F. Sauvage, M. K. Nazeeruddin, M. Grätzel, F. Nüesch, T. Geiger, Dyes Pigm. 2010, 87, 30.
58. a) G. M. Shivashimpi, S. S. Pandey, R. Watanabe, N. Fujikawa, Y. Ogomi, Y. Yamaguchi, S. Hayase, Tetrahedron Lett. 2012, 53, 5437
59. b) A. Otsuka, K. Funabiki, N. Sugiyama, T. Yoshida, M. Minoura, M. Matsui, Chem. Lett. 2006, 666
60. c) T. Maeda, S. Mineta, H. Fujiwara, H. Nakao, S. Yagi, H. Nakazumi, J. Mater. Chem. A 2013, 1, 1303.
61. C. Qin, Y. Numata, S. Zhang, A. Islam, X. Yang, K. Sodeyama, Y. Tatayama, L. Han, Adv. Funct. Mater. 2013, 23, 3782.
62. a) S. Martiniani, A. Y. Anderson, C. Law, B. C. O'Regan, C. Barolo, Chem. Commun. 2012, 48, 2406
63. b) B.-G. Kim, K. Chung, J. Kim, Chem. Eur. J. 2013, 19, 5220
64. c) T. Daeneke, A. J. Mozer, Y. Uemura, S. Makuta, M. Fekete, Y. Tachibana, N. Koumura, U. Bach, L. Spiccia, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 16925.
65. a) L. P. Hammett, Physical Organic Chemistry, McGraw-Hill Book Co., Inc., New York, NY, 1940, Chaps. III, IV, VII
66. b) D. Ye, X. Li, L. Yan, W. Zhang, Z. Hu, Y. Liang, J. Fang, W.-Y. Wong, X. Wang, J. Mater. Chem. A 2013, 1, 7622.
67. U. Mayerhöffer, B. Fimmel, F. Würthner, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 164.
68. A. L. Puyad, G. K. Chaitanya, A. Thomas, M. Paramasivam, K. Bhanuprakash, J. Phys. Org. Chem. 2013, 26, 37.
69. C. Qin, A. Islam, L. Han, Dyes Pigm. 2012, 94, 553.
70. A. L. Tatarets, I. A. Fedyunyaeva, E. Terpetshnig, L. D. Patsenker, Dyes Pigm. 2005, 64, 125.
71. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, N. J. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford CT, Gaussian 09, A.2 Revision, 2009.
72. a) N. Koide, L. Han, Rev. Sci. Instrum. 2004, 75, 2828
73. b) N. Koide, Y. Chiba, L. Han, Jpn. J. Appl. Phys. 2005, 44, 4176
74. c) Y. Chiba, A. Islam, Y. Watanabe, R. Komiya, N. Koide, L. Han, Jpn. J. Appl. Phys. 2006, 45, L638
75. d) C. Qin, W. Peng, K. Zhang, A. Islam, L. Han, Org. Lett. 2012, 10, 2532
76. e) X. Yang, M. Yanagida, L. Han, Energy Environ. Sci. 2013, 6, 54
77. f) L. Han, N. Koide, Y. Chiba, T. Mitate, Appl. Phys. Lett. 2004, 84, 2433.