Tetra-n-butylammonium bromide: A simple but efficient organocatalyst for alcohol oxidation under mild conditions

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 356, Issue 8, 2014, Pages 1741-1746

  Ma, Xinyi ^a   Li, Zhongfeng ^a   Liu, Feijie ^a   Cao, Shengli ^a   Rao, Honghua ^a  

^a CAPITAL NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

acetophenone; organocatalysts; selective alcohol oxidation; hydroxybenzyl cation; hydroxybenzyl radical

Indexed keywords

EID: 84901281759     PISSN: 16154150     EISSN: 16154169     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.201400100     Document Type: Article

References (72)

1. G. Tojo, M. Fernández, in: Oxidation of Alcohols to Aldehydes and Ketones. Basic Reactions in Organic Synthesis, (Ed.:, G. Tojo,), Springer, Heidelberg, Berlin, 2010
2. I. W. C. E. Arends, R. A. Sheldon, in: Modern Oxidation Methods, (Ed.:, J.-E. Bäckvall,), Wiley-VCH, Weinheim, 2004, pp 83-118; for reviews, see
3. C. Parmeggiani, F. Cardona, Green Chem. 2012, 14, 547
4. T. Matsumoto, M. Ueno, N. Wang, S. Kobayashi, Chem. Asian J. 2008, 3, 196
5. M. J. Schultz, M. S. Sigman, Tetrahedron 2006, 62, 8227
6. B.-Z. Zhan, A. Thompson, Tetrahedron 2004, 60, 2917
7. T. Mallat, A. Baiker, Chem. Rev. 2004, 104, 3037
8. S. S. Stahl, Angew. Chem. 2004, 116, 3480
9. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 3400
10. R. A. Sheldon, I. W. C. E. Arends, G.-J. ten Brink, A. Dijksman, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 774, and references cited therein.
11. R. J. K. Taylor, M. Reid, J. Foot, S. A. Raw, Acc. Chem. Res. 2005, 38, 851
12. A. J. Fatiadi, Synthesis 1976, 65
13. J. W. Ladbury, C. F. Cullis, Chem. Rev. 1958, 58, 403.
14. F. A. Luzzio, F. S. Guziec, Org. Prep. Proced. Int. 1988, 20, 533
15. A. De, J. Sci. Ind. Res. 1982, 41, 484
16. G. Piancatelli, A. Scettri, M. D'Auria, Synthesis 1982, 245
17. E. J. Corey, J. W. Suggs, Tetrahedron Lett. 1975, 16, 2647
18. K. Bowden, I. M. Heilbron, E. R. H. Jones, B. C. L. Weedon, J. Chem. Soc. 1946, 39.
19. T. T. Tidwell, Synthesis 1990, 857
20. A. J. Mancuso, D. S. Brownfain, D. Swern, J. Org. Chem. 1979, 44, 4148
21. A. J. Mancuso, S.-L. Huang, D. Swern, J. Org. Chem. 1978, 43, 2480
22. K. E. Pfitzner, J. G. Moffatt, J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 3027.
23. S. Seth, S. Jhulki, J. N. Moorthy, Eur. J. Org. Chem. 2013, 2445
24. M. Uyanik, K. Ishihara, Chem. Commun. 2009, 2086
25. M. Frigerio, M. Santagostino, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8019
26. D. B. Dess, J. C. Martin, J. Org. Chem. 1983, 48, 4155.
27. B. A. Steinhoff, S. S. Stahl, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4348
28. B. A. Steinhoff, I. A. Guzei, S. S. Stahl, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11268
29. M. S. Sigman, M. J. Schultz, Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 2551
30. B. M. Stoltz, Chem. Lett. 2004, 33, 362
31. E. M. Ferreira, B. M. Stoltz, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7725
32. D. R. Jensen, J. S. Pugsley, M. S. Sigman, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7475.
33. A. Bartoszewicz, N. Ahlsten, B. Martín-Matute, Chem. Eur. J. 2013, 19, 7274; for selected examples, see
34. T. Suzuki, K. Ghozati, T. Katoh, H. Sasai, Org. Lett. 2009, 11, 4286
35. S. Arita, T. Koke, Y. Kayaki, T. Ikariya, Angew. Chem. 2008, 120, 2481
36. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 2447
37. Y.-Y. Li, X.-Q. Zhang, Z.-R. Dong, W.-Y. Shen, G. Chen, J.-X. Gao, Org. Lett. 2006, 8, 5565
38. Y. Nishibayashi, A. Yamauchi, G. Onodera, S. Uemura, J. Org. Chem. 2003, 68, 5875
39. S. Hashiguchi, A. Fujii, K.-J. Haack, K. Matsumura, T. Ikariya, R. Noyori, Angew. Chem. 1997, 109, 300
40. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 288.
41. G. Tojo, M. Fernández, in: Oxidation of Alcohols to Aldehydes and Ketones: a Guide to Current Common Practice, (Ed.:, G. Tojo,), Springer, Heidelberg, Berlin, 2006, pp 281-288, and references cited therein.
42. P. Muthupandi, K. S. Alamsetti, G. Sekar, Chem. Commun. 2009, 3288.
43. C.-T. Chen, S. Bettigeri, S.-S. Weng, V. D. Pawar, Y.-H. Lin, C.-Y. Liu, W.-Z. Lee, J. Org. Chem. 2007, 72, 8175
44. V. D. Pawar, S. Bettigeri, S.-S. Weng, J.-Q. Kao, C.-T. Chen, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6308
45. S.-S. Weng, M.-W. Shen, J.-Q. Kao, Y. S. Munot, C.-T. Chen, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2006, 103, 3522
46. A. T. Radosevich, V. S. Chan, H.-W. Shih, F. D. Toste, Angew. Chem. 2008, 120, 3815
47. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 3755
48. A. T. Radosevich, C. Musich, F. D. Toste, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1090.
49. D. Sun, G. Zhang, X. Jiang, J. Huang, X. Jing, Y. Zheng, J. He, Q. Li, J. Mater. Chem. A 2014, 2, 1767
50. G. J. Hutchings, C. J. Kiely, Acc. Chem. Res. 2013, 46, 1759
51. M. S. Ide, R. J. Davis, Acc. Chem. Res. 2014, 47, 825
52. Z. Xue, J. Zhang, L. Peng, B. Han, T. Mu, J. Li, G. Yang, ChemPhysChem 2014, 15, 85
53. H. Sun, Q. Hua, F. Guo, Z. Wang, W. Huang, Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 569.
54. M. F. Semmelback, C. R. Schmid, D. A. Cortés, C. S. Chou, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3374
55. P. Gamez, I. W. C. E. Arends, J. Reedijk, R. A. Sheldon, Chem. Commun. 2003, 2414
56. P. Gamez, I. W. C. E. Arends, R. A. Sheldon, J. Reedijk, Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 805
57. E. T. T. Kumpulainen, A. M. P. Koskinen, Chem. Eur. J. 2009, 15, 10901.
58. J. M. Hoover, S. S. Stahl, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 16901
59. J. M. Hoover, B. L. Ryland, S. S. Stahl, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 2357.
60. J. E. Steves, S. S. Stahl, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 15742.
61. L. Wang, J. Li, H. Yang, Y. Lv, S. Gao, J. Org. Chem. 2012, 77, 790
62. G. Tojo, M. Fernández, in: Oxidation of Alcohols to Aldehydes and Ketones: a Guide to Current Common Practice, (Ed.:, G. Tojo,), Springer, 2006, pp 315-328, and references cited therein.
63. S. Verma, R. Singh, D. Tripathi, P. Gupta, G. M. Bahuguna, S. L. Jain, RSC Adv. 2013, 3, 4184.
64. Z. Rong, H. Pan, H. Yan, Y. Zhao, Org. Lett. 2014, 16, 208.
65. X. He, Z. Shen, W. Mo, N. Sun, B. Hu, X. Q. Hu, Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 89
66. R. Liu, X. Liang, C. Dong, X. Q. Hu, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4112.
67. M. Holan, U. Jahn, Org. Lett. 2014, 16, 58.
68. A. Rahimi, A. Azarpira, H. Kim, J. Ralph, S. S. Stahl, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 6415.
69. H. H. Rao, X. Ma, Q. Liu, Z. Li, S. Cao, C.-J. Li, Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 2191.
70. D. C. Neekers, A. P. Schaap, J. Hardy, J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 1265.
71. J. V. Crivello, J. Macromol. Sci. A: Pure Appl. Chem. 2009, 46, 474.
72. A. Wilhelm, L. A. Lopez-Garcia, K. Busschots, W. Fröhner, F. Maurer, S. Boettcher, H. Zhang, J. O. Schulze, R. M. Biondi, M. Engel, J. Med. Chem. 2012, 55, 9817.