Total synthesis of anticoagulant pentasaccharide fondaparinux

ChemMedChem

Volumn 9, Issue 5, 2014, Pages 1071-1080

  Li, Tiehai ^a   Ye, Hui ^a   Cao, Xuefeng ^a   Wang, Jiajia ^a   Liu, Yonghui ^a   Zhou, Lifei ^a   Liu, Qiang ^a   Wang, Wenjun ^a   Shen, Jie ^a   Zhao, Wei ^a   Wang, Peng ^a  

^a NANKAI UNIVERSITY   (China)

Author keywords

fondaparinux; glycosylation; heparin; pentasaccharides

Indexed keywords

ANTICOAGULANT AGENT; FONDAPARINUX; PENTASACCHARIDE; PENTASACCHARIDE FONDAPARINUX; UNCLASSIFIED DRUG; POLYSACCHARIDE;

ANTICOAGULATION; ARTICLE; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; GLYCOSYLATION; HIGH PERFORMANCE LIQUID CHROMATOGRAPHY; PRIORITY JOURNAL; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; STEREOCHEMISTRY; CARBOHYDRATE ANALYSIS; CHEMISTRY; CONFORMATION; CYCLIZATION; MOLECULAR GENETICS; SYNTHESIS;

ANTICOAGULANTS; CARBOHYDRATE CONFORMATION; CARBOHYDRATE SEQUENCE; CYCLIZATION; GLYCOSYLATION; MOLECULAR SEQUENCE DATA; POLYSACCHARIDES;

EID: 84899919755     PISSN: 18607179     EISSN: 18607187     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cmdc.201400019     Document Type: Article

References (52)

1. N. S. Gandhi, R. L. Mancera, Chem. Biol. Drug Des. 2008, 72, 455-482
2. U. R. Desai, H. M. Wang, R. J. Linhardt, Biochemistry 1993, 32, 8140-8145
3. I. Capila, R. J. Linhardt, Angew. Chem. 2002, 114, 426-450
4. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 390-412.
5. J. A. Loeb, G. D. Fischbach, J. Cell Biol. 1995, 130, 127-135.
6. M. Bernfield, M. Gotte, P. W. Park, O. Reizes, M. L. Fitzgerald, J. Lincecum, M. Zako, Annu. Rev. Biochem. 1999, 68, 729-777
7. S. Tumova, A. Woods, J. R. Couchman, Int. J. Biochem. Cell Biol. 2000, 32, 269-288
8. J. D. Esko, S. B. Selleck, Annu. Rev. Biochem. 2002, 71, 435-471
9. U. Lindahl, M. Kusche-Gullberg, L. Kjellen, J. Biol. Chem. 1998, 273, 24979-24982.
10. N. Mackman, Nature 2008, 451, 914-918
11. D. S. Weitz, J. I. Weitz, J. Thromb. Thrombolysis 2010, 29, 199-207.
12. Y. M. Xu, S. Masuko, M. Takieddin, H. M. Xu, R. P. Liu, J. Jing, S. A. Mousa, R. J. Linhardt, J. Liu, Science 2011, 334, 498-501.
13. M. Guerrini, D. Beccati, Z. Shriver, A. Naggi, K. Viswanathan, A. Bisio, I. Capila, J. C. Lansing, S. Guglieri, B. Fraser, A. Al-Hakim, N. S. Gunay, Z. Q. Zhang, L. Robinson, L. Buhse, M. Nasr, J. Woodcock, R. Langer, G. Venkataraman, R. J. Linhardt, B. Casu, G. Torri, R. Sasisekharan, Nat. Biotechnol. 2008, 26, 669-675
14. D. B. Blossom, A. J. Kallen, P. R. Patel, A. Elward, L. Robinson, G. P. Gao, R. Langer, K. M. Perkins, J. L. Jaeger, K. M. Kurkjian, M. Jones, S. F. Schillie, N. Shehab, D. Ketterer, G. Venkataraman, T. K. Kishimoto, Z. Shriver, A. W. McMahon, K. F. Austen, S. Kozlowski, A. Srinivasan, G. Turabelidze, C. V. Gould, M. J. Arduino, R. Sasisekharan, N. Engl. J. Med. 2008, 359, 2674-2684.
15. Process for the organic synthesis of oligosaccharides and derivatives thereof, J. Choay, J.-C. Jacquinet, J.-C. Lormeau, M. Nassr, M. Petitou, P. Sinay, (Choay, S.A., Paris, France) US Pat. US4818816A, April, 1989.
16. New pentasaccharides, C. A. A. van Boeckel, T. Beetz, M. Petitou, (N. V. Akzo, The Netherlands, Sanofi, S. A., France) Eur. Pat. Appl. EP0300099A1, July, 1987.
17. Synthetic heparin pentasaccharides, J. Seifert, L. Singh, T. E. Ramsdale, M. L. West, N. B. Drinnan, (Alchemia Ltd, Australia), Int. Pat. Appl. WO2003022860A1, March, 2003.
18. J. M. Herbert, J. P. Herault, A. Bernat, R. G. M. van Amsterdam, J. C. Lormeau, M. Petitou, C. van Boeckel, P. Hoffmann, D. G. Meuleman, Blood 1998, 91, 4197-4205
19. M. M. Samama, G. T. Gerotziafas, Thromb. Res. 2003, 109, 1-11
20. M. Petitou, P. Duchaussoy, I. Lederman, J. Choay, J.-C. Jacquinet, P. Sinaÿ, G. Torri, Carbohydr. Res. 1987, 167, 67-75
21. C. A. A. van Boeckel, M. Petitou, Angew. Chem. 1993, 105, 1741-1761
22. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1671-1690
23. M. Petitou, C. A. A. van Boeckel, Angew. Chem. 2004, 116, 3180-3196
24. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 3118-3133.
25. J. M. Walenga, W. P. Jeske, M. M. Samama, F. X. Frapaise, R. L. Bick, J. Fareed, Expert Opin. Invest. Drugs 2002, 11, 397-407
26. A. G. G. Turpie, Expert Opin. Pharmacother. 2004, 5, 1373-1384.
27. M. Petitou, P. Duchaussoy, J. M. Herbert, G. Duc, M. El Hajji, J. F. Branellec, F. Donat, J. Necciari, R. Cariou, J. Bouthier, E. Garrigou, Semin. Thromb. Hemostasis 2002, 28, 393-402
28. J. I. Weitz, L. A. Linkins, Expert Opin. Invest. Drugs 2007, 16, 271-282.
29. J. D. C. Codée, B. Stubba, M. Schiattarella, H. S. Overkleeft, C. A. A. van Boeckel, J. H. van Boom, G. A. van der Marel, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3767-3773
30. P. D. J. Grootenhuis, C. A. A. Van Boeckel, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2743-2747
31. J. Tatai, P. Fugedi, Tetrahedron 2008, 64, 9865-9873
32. Y. Zhou, F. Lin, J. Chen, B. Yu, Carbohydr. Res. 2006, 341, 1619-1629
33. P. Sinaÿ, J.-C. Jacquinet, M. Petitou, P. Duchaussoy, I. Lederman, J. Choay, G. Torri, Carbohydr. Res. 1984, 132, C 5 -C 9
34. Z. Wang, Y. Xu, B. Yang, G. Tiruchinapally, B. Sun, R. Liu, S. Dulaney, J. Liu, X. Huang, Chemistry 2010, 16, 8365-8375
35. M. Petitou, P. Duchaussoy, P. A. Driguez, G. Jaurand, J. P. Herault, J. C. Lormeau, C. A. A. van Boeckel, J. M. Herbert, Angew. Chem. 1998, 110, 3186-3191
36. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 3009-3014
37. T. Polat, C. H. Wong, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12795-12800
38. S. Arungundram, K. Al-Mafraji, J. Asong, F. E. Leach III, I. J. Amster, A. Venot, J. E. Turnbull, G. J. Boons, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17394-17405
39. J.-C. Lee, X.-A. Lu, S. S. Kulkarni, Y.-S. Wen, S.-C. Hung, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 476-477
40. J.-C. Lee, C.-A. Tai, S.-C. Hung, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 851-855.
41. D. Crich, M. Smith, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9015-9020.
42. H. Ye, R. H. Liu, D. M. Li, Y. H. Liu, H. X. Yuan, W. K. Guo, L. F. Zhou, X. F. Cao, H. Q. Tian, J. Shen, P. G. Wang, Org. Lett. 2013, 15, 18-21.
43. J. Xue, Z. W. Guo, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6487-6489
44. A. R. S. Ganguli, J. K. Coward, Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 411-424.
45. M. Izumi, O. Tsuruta, S. Harayama, H. Hashimoto, J. Org. Chem. 1997, 62, 992-998.
46. J. Tatai, G. Osztrovszky, M. Kajtár-Peredy, P. Fügedi, Carbohydr. Res. 2008, 343, 596-606.
47. A. De Mico, R. Margarita, L. Parlanti, A. Vescovi, G. Piancatelli, J. Org. Chem. 1997, 62, 6974-6977
48. L. J. van den Bos, J. D. Codee, J. C. van der Toorn, T. J. Boltje, J. H. van Boom, H. S. Overkleeft, G. A. van der Marel, Org. Lett. 2004, 6, 2165-2168.
49. T. Zhu, G.-J. Boons, Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 199-205.
50. J. D. Codée, R. E. Litjens, R. den Heeten, H. S. Overkleeft, J. H. van Boom, G. A. van der Marel, Org Lett. 2003, 5, 1519-1522.
51. H. A. Orgueira, A. Bartolozzi, P. Schell, R. E. Litjens, E. R. Palmacci, P. H. Seeberger, Chemistry 2003, 9, 140-169.
52. H. Osman, D. S. Larsen, J. Simpson, Tetrahedron 2009, 65, 4092-4098.