Indenofluorene congeners: Biradicaloids and beyond

Pure and Applied Chemistry

Volumn 86, Issue 4, 2014, Pages 517-528

  Shimizu, Akihiro ^b   Nobusue, Shunpei ^c   Miyoshi, Hirokazu ^a   Tobe, Yoshito ^a  

^a OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

^b KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

^c NAGOYA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

Aromatic compounds; Indenofluorenes; ISNA 15; Quinodimethanes; Singlet biradicals

Indexed keywords

AROMATIC COMPOUNDS; ENERGY GAP; ISOMERS; PHYSICAL PROPERTIES;

BIRADICALS; ELECTRONIC CONFIGURATION; HOMO-LUMO ENERGY GAP; INDENOFLUORENE; INDENOFLUORENES; ISNA-15; QUINODIMETHANES; SINGLET-TRIPLET ENERGY GAP;

SOLIDS;

EID: 84899837575     PISSN: 00334545     EISSN: 13653075     Source Type: Journal    
DOI: 10.1515/pac-2014-5043     Document Type: Conference Paper

References (60)

1. T. J. J. Müller, U. H. F. Bunz. Functional Organic Materials, Wiley-VCH, Weinheim, (2007);
2. J. Wu, W. Pisula, K. Müllen. Chem. Rev. 107, 718 (2007);
3. M. Iyoda, J. Yamakawa, M. J. Rahman. Angew. Chem. Int. Ed. 50, 10522 (2011).
4. J. Thiele, H. Balhorn. Chem. Ber. 37, 1463 (1904).
5. A. E. Tschitschibabin. Chem. Ber. 40, 1810 (1907).
6. J. Kolc, J. Michl. J. Am. Chem. Soc. 92, 4147 (1970);
7. J. Kolc, J. Michl. J. Am. Chem. Soc. 95, 7391 (1973).
8. M. Bendikov, H. M. Duong, K. Starkey, K. N. Houk, E. A. Carter, F. Wudl. J. Am. Chem. Soc. 126, 7416 (2004).
9. T. Kubo, A. Shimizu, M. Sakamoto, M. Uruichi, K. Yakushi, M. Nakano, D. Shiomi, K. Sato, T. Takui, Y. Morita, K. Nakasuji. Angew. Chem. Int. Ed. 44, 6564 (2005);
10. T. Kubo, A. Shimizu, M. Uruichi, K. Yakushi, M. Nakano, D. Shiomi, K. Sato, T. Takui, M. Morita, K. Nakasuji. Org. Lett. 9, 81 (2007);
11. A. Shimizu, Y. Hirao, M. Matsumoto, H. Kurata, T. Kubo, M. Uruichi, K. Yakushi. Chem. Commun. 48, 5629 (2012).
12. E. Clar, K. F. Lang, H. Sehulz-Kiesow. Chem. Ber. 88, 1520 (1955);
13. R. Umeda, D. Hibi, K. Miki, Y. Tobe. Org. Lett. 11, 4104 (2009);
14. R. Umeda, D. Hibi, K. Miki, Y. Tobe. Pure Appl. Chem. 82, 871 (2010);
15. D. Hibi, K. Kitabayashi, A. Shimizu, R. Umeda, Y. Tobe. Org. Biomol. Chem. accepted, DOI:10.1039/C3OB41674G;
16. T. Wu, C. Chen, D. Hibi, A. Shimizu, Y. Tobe, Y. Wu. Angew. Chem. Int. Ed. 49, 7059 (2010);
17. T. Wu, Y. Wu. Synllet. 0741 (2011);
18. Z. Sun, K. Huang, J. Wu. Org. Lett. 12, 4690 (2010);
19. L. Shan, Z. Liang, X. Xu, Q. Tang, Q. Miao. Chem. Sci. 4, 3294 (2013);
20. Z. Sun, K.-W. Huang, J. Wu.J. Am. Chem. Soc. 133, 11896 (2011);
21. Y. Li, W.-K. Heng, B. S. Lee, N. Aratani, J. L. Zafra, N. Bao, R. Lee, Y. M. Sung, Z. Sun, K.-W. Huang, R. D. Webster, J. T. L. Navarrete, D. Kim, A. Osuka, J. Casado, J. Ding, J. Wu. J. Am. Chem. Soc. 134, 14913 (2012).
22. A. Konishi, Y. Hirao, M. Nakano, A. Shimizu, E. Botek, B. Champagne, D. Shiomi, K. Sato, T. Takui, K. Matsumoto, K. Kurata, T. Kubo. J. Am. Chem. Soc. 132, 11021 (2010);
23. A. Konishi, A. Hirao, K. Matsumoto, H. Kurata, R. Kishi, S. Shigeta, M. Nakano, K. Tokunaga, K. Kamada, T. Kubo. J. Am. Chem. Soc. 135, 1430 (2013).
24. For reviews, see: (a) C. Lambert. Angew. Chem. Int. Ed. 50, 1756 (2011);
25. Z. Sun, J. Wu. J. Mater. Chem. 22, 4151 (2012);
26. Z. Sun, Q. Ye, C. Chi, J. Wu. Chem. Soc. Rev. 41, 7857 (2012);
27. Z. Sun, Z. Zeng, J. Wu. Chem. Asian J.(2013) DOI: 10.1002/asia.201300560.
28. For a review, see: A. G. Fix, D. T. Chase, M. M. Haley. Top. Curr. Chem. DOI: 10.1007/128-2012-376.
29. Q. Zhou, P. J. Carroll, T. M. Swager. J. Org. Chem. 59, 1294 (1994).
30. D. T. Chase, B. D. Rose, S. P. McClintock, L. N. Zakharov, M. M. Haley. Angew. Chem. Int. Ed. 50, 1127 (2011);
31. D. T. Chase, A. G. Fix, B. D. Rose, C. D. Weber, S. Nobusue, C. E. Stockwell, L. N. Zakharov, M. C. Lonergan, M. M. Haley. Angew. Chem. Int. Ed. 50, 11103 (2011);
32. D. T. Chase, A. G. Fix, S. J. Kang, B. D. Rose, C. D. Weber, Y. Zhong, L. N. Zakharov, M. C. Lonergan, C. Nuckolls, M. M. Haley. J. Am. Chem. Soc. 134, 10349 (2012);
33. B. D. Rose, C. L. Vonnegut, L. N. Zakharov, M. M. Haley. Org. Lett. 14, 2426 (2012).
34. J. Nishida, S. Tsukaguchi, Y. Yamashita. Chem. Eur. J. 18, 8964 (2012).
35. A. G. Fix, P. E. Deal, C. L. Vonnegut, B. D. Rose, L. N. Zakharov, M. M. Haley. Org. Lett. 15, 1362 (2013).
36. A. Le Berre. Ann. Chim. 13, 371 (1957).
37. A. Shimizu, Y. Tobe. Angew. Chem. Int. Ed. 50, 6906 (2011).
38. H. Miyoshi, S. Nobusue, A. Shimizu, I. Hisaki, M. Miyata, Y. Tobe. Chem. Sci. accepted: DOI:10.1039/C3SC52622D.
39. A. Shimizu, R. Kishi, N. Nakano, D. Shiomi, K. Sato, T. Takui, I. Hisaki, M. Miyata. Y. Tobe, Angew. Chem. Int. Ed. 52, 6076 (2013).
40. G. Quinkert, W.-W. Wiersdorff, M. Finke, K. Opitz. Tetrahedron Lett. 7, 2193 (1966);
41. G. Quinkert, W.-W. Wiersdorf, M. Finke, K. Opitz, F.-G. von der Haar. Chem. Ber. 101, 2302 (1968).
42. S. Iwashita, E. Ohta, H. Higuchi, H. Kawai, K. Fujiwara, K. Ono, M. Takenaka, T. Suzuki. Chem. Commun. 2076 (2004);
43. T. Suzuki, Y. Sakano, T. Iwai, S. Iwashita, Y. Miura, R. Katoono, H. Kawai, K. Fujiwara, Y. Tsuji, T. Fukushima. Chem. Eur. J. 19, 117 (2013).
44. S. Nobusue, A. Shimizu, K. Hori, I. Hisaki, M. Miyata, Y. Tobe. Angew. Chem. Int. Ed. 52, 4184 (2013).
45. M. Gisin, J. Wirz. Helv. Chim. Acta 59, 2273 (1976);
46. R. P. Steiner, R. D. Miller, H. L. Dewey, J. Michl. J. Am. Chem. Soc. 101, 1820 (1979);
47. W. P. Cofino, M. Engelsma, D. A. Kamminga, Ph, G. Hoornweg, C. Gooijer, C. MacLean, N. H. Velthost. Spectrochim. Acta 40A, 269 (1984).
48. D. W. Jones, A. Pomfret, R. L. Eife. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1459 (1983).
49. B. B. Wright, M. S. Platz. J. Am. Chem. Soc. 105, 628 (1983);
50. P. G. Wenthold, J. B. Kim, W. C. Lineberger. J. Am. Chem. Soc. 119, 1354 (1977).
51. D. Döhnert, J. Koutecký. J. Am. Chem. Soc. 102, 1789 (1980).
52. Y. Jung, M. Head-Gordon. ChemPhysChem 4, 522 (2003).
53. K. Yamaguchi. Chem. Phys. Lett. 33, 330 (1975).
54. T. Uto, T. Nishinaga, A. Matsuura, R. Inoue, K. Komatsu. J. Am. Chem. Soc. 127, 10162 (2005).
55. W. E. Barth, R. G. Lawton. J. Am. Chem. Soc. 88, 380 (1966);
56. L. T. Scott, M. M. Hashemi, D. T. Meyers, H. B. Warren. J. Am. Chem. Soc. 113, 7082 (1991);
57. T. J. Seiders, K. K. Baldridge, J. S. Siegel. J. Am. Chem. Soc. 118, 2754 (1996).
58. H. Sakurai, T. Daiko, T. Hirao. Science 301, 1878 (2003).
59. For a review: Fragments of Fullerenes and Carbon Nanotubes (M. A. Petrukhina, L. T. Scott, Eds.), John Wiley & Sons, Hoboken (2012).
60. D. Hellwinckel, G. Reiff. Angew. Chem. Int. Ed. 9, 527 (1970).