3,3-dichloro-1,2-diphenylcyclopropene (CPICL)-mediated synthesis of n α-protected amino acid azides and α-ureidopeptides

Synlett

Volumn 25, Issue 7, 2014, Pages 1001-1005

  Panguluri, Nageswara Rao ^a   Samarasimhareddy, M ^a   Madhu, C ^a   Sureshbabu, Vommina V ^a  

^a BANGALORE UNIVERSITY   (India)

Author keywords

acid azides; acid chlorides; CPICl; Curtius rearrangement; ureidopeptides

Indexed keywords

EID: 84898538438     PISSN: 09365214     EISSN: 14372096     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-0033-1340864     Document Type: Article

References (44)

1. Bräse S., Zimmermann V., Gil C., Knepper K. Angew. Chem. Int. Ed.: 2005; 44 5188
2. Scriven E. F. V, Turnbull K. Chem. Rev.: 1988; 88 297
3. Lago J. M., Arrieta A., Palomo C. Synth. Commun.: 1983; 13 289
4. Arrieta A., Aizpurua J. M., Palomo C. Tetrahedron Lett.: 1984; 25 3365
5. Canone P., Akssira M., Dahouh A. Heterocycles: 1993; 36 1305
6. Froeyen P. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem.: 1994; 89 57
7. Shao H., Colucci M., Tong S. Tetrahedron Lett.: 1998; 39 7235
8. Bandgar B. P., Pandit S. S. Tetrahedron Lett.: 2002; 43 3413
9. Gumaste V. K., Bhawal B. M., Deshmukh A. R. A. S. Tetrahedron Lett.: 2002; 43 1345
10. Sridhar R., Perumal P. T. Synth. Commun.: 2003; 33 607
11. Kangani C. O., Day B. W., Kelley D. E. Tetrahedron Lett.: 2007; 48 5933
12. Kim J. G., Jang D. O. Synlett: 2008; 2072
13. Vasantha B., Sureshbabu V. V. Indian J. Chem., Sect. B: Org. Chem. Incl. Med. Chem.: 2010; 49 812
14. Kitamura M., Tashiro N., Takamoto Y., Okauchi T. Chem Lett.: 2010; 39 732
15. Nowrouzi N., Jonaghani M. Z. Chin. Chem. Lett.: 2012; 23 442
16. Pfister J. R., Wymann W. E. Synthesis: 1983; 38
17. Surya Prakash G. K., Iyer P. S., Arvanaghi M., Olah G. A. J. Org. Chem.: 1983; 48 3358
18. Lee J. G., Kwak K. H. Tetrahedron Lett.: 1992; 33 3165
19. Chen D. J., Zhen Z. C. Tetrahedron Lett.: 2000; 41 7361
20. Elmorsy S. S. Tetrahedron Lett.: 1995; 36 1341
21. Marinescu L., Thinggaard J., Thomsen I. B., Bols M. J. Org. Chem.: 2003; 68 9453
22. Arote N. D., Akamanchi K. G. Tetrahedron Lett.: 2007; 48 5661
23. Bose D. S., Reddy A. V. N. Tetrahedron Lett.: 2003; 44 3543
24. Sarkar S. D., Studer A. Org. Lett.: 2010; 12 1992
25. Breslow R. J. Am. Chem. Soc.: 1957; 79 5318
26. Komatsu K., Kitagawa T. Chem. Rev.: 2003; 103 1371
27. Wass D. F., Haddow M. F., Hey T. W., Orpen A. G., Russell C. A., Wingad R. L., Green M. Chem. Commun.: 2007; 2704
28. Green M., McMullin C. L., Morton G. J. P, Orpen A. G., Wass D. F., Wingad R. L. Organometallics: 2009; 28 1476
29. Chotima R., Dale T., Green M., Hey T. W., Mcmullin C. L., Nunns A., Orpen A. G., Shishkov I. V., Wass D. F., Wingad R. L. Dalton Trans.: 2011; 40 5316
30. Kelly B. D., Lambert T. H. J. Am. Chem. Soc.: 2009; 131 13930
31. Hardee D. J., Kovalchuke L., Lambert T. H. J. Am. Chem. Soc.: 2010; 132 5002
32. Vanos C. M., Lambert T. H. Angew. Chem. Int. Ed.: 2011; 50 12222
33. Kelly B. D., Lambert T. H. Org. Lett.: 2011; 13 740
34. Nacsa E. D., Lambert T. H. Org. Lett.: 2013; 15 38
35. Vanos C. M., Lambert T. H. Chem. Sci.: 2010; 1 705
36. Srivastava V. P., Patel R. Garima, Yadav L. D. S. Chem. Commun.: 2010; 46 5808
37. Tian B. X., An N., Deng W. P., Eriksson L. A. J. Org. Chem.: 2013; 78 6782
38. Breslow R., Posner J. Org. Synth.: 1967; 47 62
39. Fohlisch B., Burgle P. Liebigs Ann. Chem.: 1967; 701 67
40. Perkins W. C., Wadsworth D. H. Synthesis: 1972; 205
41. Guichard G., Semetey V., Didierjean C., Aubry A., Briand J. P., Rodriguez M. J. Org. Chem.: 1999; 64 8702
42. Fischer L., Semetey V., Lozano J. M., Schaffner A. P., Briand J. P., Didierjean C., Guichard G. Eur. J. Org. Chem.: 2007; 2511
43. Sureshbabu V. V., Chennakrishnareddy G., Narendra N. Tetrahedron Lett.: 2008; 49 1408
44. Basavaprabhu Narendra N., Lamani R. S., Sureshbabu V. V. Tetrahedron Lett.: 2010; 51 3002