Intriguing architectures generated from 1,4-Bis(3- or 4-pyridyl)-2,3-diaza- 1,3-butadiene with aromatic dicarboxylates: Syntheses, crystal structures, and properties

Crystal Growth and Design

Volumn 14, Issue 3, 2014, Pages 1175-1183

  Zhou, Jie ^a   Du, Lin ^a   Qiao, Yong Feng ^a   Hu, Yan ^a   Li, Bin ^a   Li, Lin ^a   Wang, Xiao Yuan ^a   Yang, Jing ^a   Xie, Ming Jin ^a   Zhao, Qi Hua ^a  

^a YUNNAN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1 ,3-BENZENEDICARBOXYLIC ACID; 1 ,4-BENZENEDICARBOXYLIC ACID; CONFORMATIONAL FREEDOM; COORDINATION BEHAVIOR; PHOTOLUMINESCENCE PROPERTIES; POWDER X RAY DIFFRACTION; SINGLE CRYSTAL X-RAY DIFFRACTION ANALYSIS; SOLVOTHERMAL CONDITIONS;

BUTADIENE; CARBOXYLATION; INFRARED SPECTROSCOPY; ISOMERS; LIGANDS; METAL IONS; NETWORK ARCHITECTURE; THERMOANALYSIS; THREE DIMENSIONAL; X RAY DIFFRACTION ANALYSIS; ZINC;

COMPLEX NETWORKS;

EID: 84897762398     PISSN: 15287483     EISSN: 15287505     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cg401692e     Document Type: Article

References (103)

1. Yaghi, O. M.; O'Keeffe, M.; Ockwig, N. W.; Chae, H. K.; Eddaoudi, M.; Kim, J. Nature 2003, 423, 705
2. Tranchemontagne, D. J.; Mendoza-Cortes, J. L.; O'Keeffe, M.; Yaghi, O. M. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1257
3. Wang, C.; Liu, D.; Lin, W. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 13222
4. Cui, Y.; Yue, Y.; Qian, G.; Chen, B. Chem. Rev. 2012, 112, 1126
5. Das, M. C.; Xiang, S.; Zhang, Z.; Chen, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 10510
6. Bureekaew, S.; Sato, H.; Matsuda, R.; Kubota, Y.; Hirose, R.; Kim, J.; Kato, K.; Takata, M.; Kitagawa, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 122, 7826
7. Miras, H. N.; Yan, j.; Longa, D.; Cronin, l. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 7403
8. Janiak, C. Dalton. Trans. 2003, 2781
9. Yamada, T.; Otsubo, K.; Makiura, R.; Kitagawa, H. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 6655
10. Hu, M.; Belik, A. A.; Imura, M.; Yamauchi, Y. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 384
11. Burnett, B. J.; Barron, P. M.; Choe, W. CrystEngComm 2012, 14, 3839
12. Demadis, K. D.; Panera, A.; Anagnostou, Z.; Varouhas, D.; Kirillov, A. M.; Císařová, I. Cryst. Growth Des. 2013, 13, 4480
13. Phan, A.; Doonan, C. J.; Uribe-romo, F. J.; Knobler, C. B.; O'Keeffe, M.; Yaghi, O. M. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 58
14. O'Keeffe, M.; Peskov, M. A.; Ramsden, S. J.; Yaghi, O. M. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1782
15. Hou, Y. L.; Xiong, G.; Shi, P. F.; Cheng, R. R.; Cui, J. Z.; Zhao, B. Chem. Commun. 2013, 49, 6066
16. Zou, X.; Ren, H.; Zhu, G. Chem. Commun. 2013, 49, 3925
17. Zou, J. P.; Peng, Q.; Wen, Z.; Zeng, G. S.; Xing, Q. J.; Guo, G. C. Cryst. Growth Des. 2010, 10, 2613
18. Tan, C.; Yang, S.; Champness, N. R.; Lin, X.; Blake, A. J.; Lewis, W.; Martin Schröder, M. Chem. Commun. 2011, 47, 4487
19. Vermoortele, F.; Maes, M.; Moghadam, P. Z.; Lennox, M. J.; Ragon, F.; Boulhout, M.; Biswas, S.; Laurier, K. G.; Beurroies, I.; Denoyel, R. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 18526
20. Wu, H.; Yang, J.; Su, Z.-M.; Batten, S. R.; Ma, J.-F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11406
21. Zha, Q.; Ding, C.; Rui, X.; Xie, Y. Cryst. Growth Des. 2013, 13, 4583
22. Nagarkar, S. S.; Chaudhari, A. K.; Ghosh, S. K. Inorg. Chem. 2011, 51, 572
23. Zhou, W. W.; Chen, J. T.; Xu, G.; Wang, M. S.; Zou, J. P.; Long, X. F.; Wang, G. J.; Guo, G. C.; Huang, J. S. Chem. Commun. 2008, 2762
24. Zhao, J.-P.; Hu, B.-W.; Yang, Q.; Hu, T.-L.; Bu, X.-H. Inorg. Chem. 2009, 48, 7111
25. Lee, J.-Y.; Chen, C.-Y.; Lee, H. M.; Passaglia, E.; Vizza, F.; Oberhauser, W. Cryst. Growth Des. 2011, 11, 1230
26. Sahoo, S. C.; Kundu, T.; Banerjee, R. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 17950
27. Datta, A.; Das, K.; Lee, J.-Y.; Jhou, Y.-M.; Hsiao, C.-S.; Huang, J.-H.; Lee, H. M. CrystEngComm 2011, 13, 2824
28. Smoleński, P.; Kłak, J.; Nesterov, D. S.; Kirillov, A. M. Cryst. Growth Des. 2012, 12, 5852
29. Wang, C.; Wang, T.; Zhang, W.; Lu, H.; Li, G. Cryst. Growth Des. 2012, 12, 1091
30. Shimomura, S.; Yanai, N.; Matsuda, R.; Kitagawa, S. Inorg. Chem. 2011, 50, 172
31. Zhao, J. P.; Han, S. D.; Zhao, R.; Yang, Q.; Chang, Z.; Bu, X. H. Inorg. Chem. 2013, 52, 2862
32. Banerjee, S.; Adarsh, N. N.; Dastidar, P. Cryst. Growth Des. 2012, 12, 6061
33. Zang, S.-Q.; Dong, M.-M.; Fan, Y.-J.; Hou, H.-W.; Mak, T. C. W. Cryst. Growth Des. 2012, 12, 1239
34. Chen, M.; Chen, S.-S.; Okamura, T.; Su, Z.; Chen, M.-S.; Zhao, Y.; Sun, W.-Y.; Ueyama, N. Cryst. Growth Des. 2011, 11, 1901
35. Wang, X.-L.; Hou, L.-L.; Zhang, J.-W.; Zhang, J.-X.; Liu, G.-C.; Yang, S. CrystEngComm 2012, 14, 3936
36. Kuai, H.-W.; Hou, C.; Sun, W.-Y. Polyhedron 2013, 52, 1268
37. Chang, X.-H.; Ma, L.-F.; Hui, G.; Wang, L.-Y. Cryst. Growth Des. 2012, 12, 3638
38. Ahmad, M.; Das, R.; Lama, P.; Poddar, P.; Bharadwaj, P. K. Cryst. Growth Des. 2012, 12, 4624
39. Dong, M.-M.; He, L.-L.; Fan, Y.-J.; Zang, S.-Q.; Hou, H.-W.; Mak, T. C. W. Cryst. Growth Des. 2013, 13, 3353
40. Zhang, X.-T.; Fan, L.-M.; Zhao, X.; Sun, D.; Li, D.-C.; Dou, J.-M. CrystEngComm 2012, 14, 2053
41. Ma, L. F.; Han, M. L.; Qin, J. H.; Wang, L. Y.; Du, M. Inorg. Chem. 2012, 51, 9431
42. Sengupta, S.; Ganguly, S.; Goswami, A.; Bala, S.; Bhattacharya, S.; Mondal, R. CrystEngComm 2012, 14, 7428
43. Hua, Q.; Zhao, Y.; Xu, G.-C.; Chen, M.-S.; Su, Z.; Cai, K.; Sun, W.-Y. Cryst. Growth Des. 2010, 10, 2553
44. Zhang, L.; Yao, Y.-L.; Che, Y.-X.; Zheng, J.-M. Cryst. Growth Des. 2010, 10, 528
45. Sun, D.; Yan, Z.-H.; Blatov, V. A.; Wang, L.; Sun, D.-F. Cryst. Growth Des. 2013, 13, 1277
46. LaDuca, R. L. Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 1759
47. Mu, Y.; Han, G.; Li, Z.; Liu, X.; Hou, H.; Fan, Y. Cryst. Growth Des. 2012, 12, 1193
48. Wang, X.-L.; Sui, F.-F.; Lin, H.-Y.; Xu, C.; Liu, G.-C.; Zhang, J.-W.; Tian, A.-X. CrystEngComm 2013, 15, 7274
49. Jing, X. H.; Yi, X. C.; Gao, E. Q.; Blatov, V. A. Dalton Trans. 2012, 41, 14316
50. Du, M.; Zhang, Z. H.; Li, C. P.; Ribas-Arino, J.; Aliaga-Alcalde, N.; Ribas, J. Inorg. Chem. 2011, 50, 6850
51. Shi, Y.-J.; Li, L.-H.; Li, Y.-Z.; Xu, Y.; Chen, X.-T.; Xue, Z.; You, X.-Z. Inorg. Chem. Commun. 2002, 5, 1090
52. Gao, E.-Q.; Cheng, A.-L.; Xu, Y.-X.; He, M.-Y.; Yan, C.-H. Inorg. Chem. 2005, 44, 8822
53. Zhao, Q. H.; Liu, Y. Q.; Fang, R. B. Inorg. Chem. Commun. 2006, 9, 699
54. Zhang, G.; Yang, G.; Ma, J. S. Cryst. Growth Des. 2006, 6, 1897
55. Ghoreishi Amiri, M.; Mahmoudi, G.; Morsali, A.; Hunter, A. D.; Zeller, M. CrystEngComm 2007, 9, 686
56. Wang, C.-C.; Lin, W.-Z.; Huang, W.-T.; Ko, M.-J.; Lee, G.-H.; Ho, M.-L.; Lin, C.-W.; Shih, C.-W.; Chou, P.-T. Chem. Commun. 2008, 1299
57. Mukherjee, A.; Chakrabarty, R.; Patra, G. K. Inorg. Chem. Commun. 2009, 12, 1227
58. Ghazzali, M.; Langer, V.; Larsson, K.; Öhrström, L. CrystEngComm 2011, 13, 5813
59. Yang, W.; Lin, X.; Blake, A. J.; Wilson, C.; Hubberstey, P.; Champness, N. R.; Schröder, M. Inorg. Chem. 2009, 48, 11067
60. Su, S.; Qin, C.; Guo, Z.; Guo, H.; Song, S.; Deng, R.; Cao, F.; Wang, S.; Li, G.; Zhang, H. CrystEngComm 2011, 13, 2935
61. Zhang, S.-Q.; Jiang, F.-L.; Wu, M.-Y.; Ma, J.; Bu, Y.; Hong, M.-C. Cryst. Growth Des. 2012, 12, 1452
62. Raj, S. S. S.; Fun, H.-K.; Zhang, J.; Xiong, R.-G.; You, X.-Z. Acta Crystallogr. Sect. C 2000, 56, e274
63. Diskin-Posner, Y.; Patra, G. K.; Goldberg, I. Dalton Trans. 2001, 2775
64. Ciurtin, D. M.; Dong, Y. B.; Smith, M. D.; Barclay, T.; zur Loye, H. C. Inorg. Chem. 2001, 40, 2825
65. SMART, SAINT and SADABS; Bruker AXS Inc.: Madison, Wisconsin, USA, 1998.
66. Sheldrick, G. M. SHELXS-97, Program for X-ray Crystal Structure Determination; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 1997.
67. Sheldrick, G. M. SHELXL-97, Program for Crystal Structure Refinement; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 1997.
68. Blatov, V. A.; Shevchenko, A. P.; Serezhkin, V. N. J. Appl. Crystallogr. 2000, 33, 1193
69. Du, M.; Jiang, X.-J.; Zhao, X.-J. Inorg. Chem. 2007, 46, 3984
70. Huang, F.-P.; Tian, J.-L.; Chen, G.-J.; Li, D.-D.; Gu, W.; Liu, X.; Yan, S.-P.; Liao, D.-Z.; Cheng, P. CrystEngComm 2010, 12, 1269
71. Wei, G. H.; Yang, J.; Ma, J. F.; Liu, Y. Y.; Li, S. L.; Zhang, L. P. Dalton Trans. 2008, 3080
72. Spek, A. L. PLATON; The University of Utrecht: Utrecht, The Netherlands, 1999.
73. Flapan, E. When Topology Meets Chemistry, University Press, Cambridge, 2000.
74. Carlucci, L.; Ciani, G.; Proserpio, D. M. Coord. Chem. Rev. 2003, 246, 247
75. Carlucci, L.; Ciani, G.; Proserpio, D. M. CrystEngComm 2003, 5, 269
76. Gable, R. W.; Hoskins, B. F.; Robson, R. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1990, 1677
77. Carlucci, L.; Ciani, G.; Maggini, S.; Proserpio, D. M. Cryst. Growth Des. 2008, 8, 162
78. Xu, B.; Lin, Z.; Han, L.; Cao, R. CrystEngComm 2011, 13, 440
79. Carlucci, L.; Ciani, G.; Proserpio, D. M.; Rizzato, S. CrystEngComm 2003, 5, 190
80. Zhang, M.-D.; Qin, L.; Yang, H.-T.; Li, Y.-Z.; Guo, Z.-J.; Zheng, H.-G. Cryst. Growth Des. 2013, 13, 1961
81. Delgado Friedrichs, O.; O'Keeffe, M.; Yaghi, O. M. Solid state sci. 2003, 5, 73
82. Tseng, T.-W.; Luo, T.-T.; Tsai, C.-C.; Wu, J.-Y.; Tsai, H.-L.; Lu, K.-L. Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 3750
83. Barnett, S. A.; Blake, A. J.; Champness, N. R.; Wilson, C. Chem. Commun. 2002, 1640
84. Carlucci, L.; Ciani, G.; Proserpio, D. M. Chem. Commun. 2004, 380
85. Lyons, E. M.; Braverman, M. A.; Supkowski, R. M.; LaDuca, R. L. Inorg. Chem. Commun. 2008, 11, 855
86. Zhou, H.; Liu, G.-X.; Wang, X.-F.; Wang, Y. CrystEngComm 2013, 15, 1377
87. Zhu, X.; Sun, P.-P.; Ding, J.-G.; Li, B.-L.; Li, H.-Y. Cryst. Growth Des. 2012, 12, 3992
88. Deng, Z.-P.; Huo, L.-H.; Gao, S.; Zhao, H. Z. Anorg. Allg. Chem. 2010, 636, 835
89. Murrie, M. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1986
90. Kurmoo, M. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1353
91. Tian, C.; Lin, Z.; Du, S. Cryst. Growth Des. 2013, 13, 3746
92. Li, Z.; Du, L.; Zhou, J.; Li, L.; Hu, Y.; Qiao, Y.; Xie, M.; Zhao, Q. New J. Chem. 2013, 37, 2473
93. He, K.-H.; Song, W.-C.; Li, Y.-W.; Chen, Y.-Q.; Bu, X.-H. Cryst. Growth Des. 2012, 12, 1064
94. Li, D. S.; Zhao, J.; Wu, Y. P.; Liu, B.; Bai, L.; Zou, K.; Du, M. Inorg. Chem. 2013, 52, 8091
95. Li, B.; Zhou, X.; Zhou, Q.; Li, G.; Hua, J.; Bi, Y.; Li, Y.; Shi, Z.; Feng, S. CrystEngComm 2011, 13, 4592
96. Duan, X.; Cheng, X.; Lin, J.; Zang, S.; Li, Y.; Zhu, C.; Meng, Q. CrystEngComm 2008, 10, 706
97. Hu, S.; Liu, J. L.; Meng, Z. S.; Zheng, Y. Z.; Lan, Y.; Powell, A. K.; Tong, M. L. Dalton Trans. 2011, 40, 27
98. Jia, H.-P.; Li, W.; Ju, Z.-F.; Zhang, J. Dalton Trans. 2007, 3699
99. Hill, R. J.; Long, D. L.; Champness, N. R.; Hubberstey, P.; Schröder, M. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 337
100. Addison, A. W.; Rao, T. N.; Reedijk, J.; van Rijn, J.; Verschoor, G. C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1984, 1349
101. Wen, L.; Li, Y.; Lu, Z.; Lin, J.; Duan, C.; Meng, Q. Cryst. Growth Des. 2006, 6, 530
102. Cui, P.; Wu, J.; Zhao, X.; Sun, D.; Zhang, L.; Guo, J.; Sun, D. Cryst. Growth Des. 2011, 11, 5182
103. Yang, P. P.; Li, B.; Wang, Y. H.; Gu, W.; Liu, X. Z. Anorg. Allg. Chem. 2008, 634, 1221