4-(Pentafluorosulfanyl)benzenediazonium Tetrafluoroborate: A Versatile Launch Pad for the Synthesis of Aromatic SF5 Compounds via Cross Coupling, Azo Coupling, Homocoupling, Dediazoniation, and Click Chemistry

European Journal of Organic Chemistry

Volumn 2014, Issue 8, 2014, Pages 1630-1644

  Okazaki, Takao ^a,b   Laali, Kenneth K ^a   Bunge, Scott D ^c   Adas, Sonya K ^c  

^a UNIVERSITY OF NORTH FLORIDA   (United States)

^b MIE UNIVERSITY   (Japan)

^c KENT STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

Azo coupling; Click chemistry; Cross coupling; Diazo compounds; Fluorine; Solvolysis; Sulfur

Indexed keywords

EID: 84897619509     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201301538     Document Type: Article

References (41)

1. For a review, see:, S. Altomonte, M. Zanda, J. Fluorine Chem. 2012, 143, 57-93.
2. W. A. Sheppard, J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 3064-3072.
3. A. M. Sipyagin, C. P. Bateman, Y.-T. Tan, J. S. Trasher, J. Fluorine Chem. 2001, 112, 287-295.
4. A. M. Sipyagin, V. S. Enshov, S. A. Kashtanov, C. P. Bateman, B. D. Mullen, Y.-T. Tan, J. S. Trasher, J. Fluorine Chem. 2004, 125, 1305-1316
5. R. D. Bowden, P. J. Comina, M. P. Greenhall, B. M. Kariuki, A. Loveday, D. Philip, Tetrahedron 2000, 56, 3393-3408.
6. P. Kirsch, A. Hahn, Eur. J. Org. Chem. 2005, 3095-3100.
7. P. Kirsch, A. Hahn, Eur. J. Org. Chem. 2006, 1125-1131.
8. P. Kirsch, M. Bremer, M. Heckmeier, K. Tarumi, Angew. Chem. 1999, 111, 2174; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1989-1992.
9. T. A. Sergeeva, W. R. Dolbier Jr, Org. Lett. 2004, 6, 2417-2419.
10. R. W. Winter, G. L. Gard, J. Fluorine Chem. 2004, 125, 549-552.
11. T. Umemoto, L. M. Garrick, N. Saito, Beilstein J. Org. Chem. 2012, 8, 461-471.
12. P. Beier, T. Pastýříková, N. Vida, G. Iakobson, Org. Lett. 2011, 13, 1466-1469.
13. P. Beier, T. Pastýříková, G. Iakobson, J. Org. Chem. 2011, 76, 4781-4786.
14. G. Iakobson, M. Posta, P. Beier, Synlett 2013, 24, 855-859.
15. N. Vida, P. Beier, J. Fluorine Chem. 2012, 143, 130-134.
16. K. Laali, I. Szele, H. Zollinger, Helv. Chim. Acta 1983, 66, 1737-1747.
17. K. K. Laali, V. J. Gettwert, J. Fluorine Chem. 2001, 107, 31-34.
18. A. Hubbard, T. Okazaki, K. K. Laali, J. Org. Chem. 2008, 73, 316-319.
19. K. K. Laali, T. Okazaki, S. D. Bunge, J. Org. Chem. 2007, 72, 6758-6762.
20. R. G. Kalkhambekar, K. K. Laali, Tetrahedron Lett. 2011, 52, 1733-1737.
21. E. B. Starkey, Org. Synth. 1939, 19, 40.
22. M. P. Doyle, W. J. Bryker, J. Org. Chem. 1979, 44, 1572-1574.
23. K. Tabei, C. Ito, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1968, 41, 514-515.
24. S. Cacchi, G. Fabrizi, A. Goggiamani, D. Persiani, Org. Lett. 2008, 10, 1597-1600.
25. G. Fabrizi, A. Goggiamani, A. Sferrazza, S. Cacchi, Angew. Chem. 2010, 122, 4161-4164.
26. G. Aridoss, K. K. Laali, Eur. J. Org. Chem. 2011, 6343-6355
27. D. Kosynkin, T. M. Bockman, J. K. Kochi, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1997, 2003-2012.
28. H. Zollinger, in: Diazo Chemistry I, VCH Verlagsgesellschaft, Weinheim, Germany, 1994, chapter 8.
29. P. S. J. Canning, K. McCrudden, H. Maskill, B. Sexton, Chem. Commun. 1998, 1971-1972.
30. K. K. Laali, G. Rasul, G. K. S. Prakash, G. A. Olah, J. Org. Chem. 2002, 67, 2913-2918.
31. R. L. Ferm, C. A. VanderWerf, J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 4809-4810.
32. D. A. Jackson, S. A. Mabury, Environ. Toxicol. Chem. 2009, 28, 1866-1873.
33. W. Steinkopf, K. Buchheim, K. Beythien, H. Dudek, J. Eisold, J. Gall, P. Jaeger, H. Reumuth, A. Semenoff, A. Wemme, J. Prakt. Chem. 1927, 117, 1-82.
34. C. Zarantonello, A. Guerrato, E. Ugel, R. Bertani, F. Benetollo, R. Milani, A. Venzo, A. Zaggia, J. Fluorine Chem. 2007, 128, 1449-1453.
35. J. T. Welch, D. S. Lim, Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 6659-6666.
36. V. I. Popov, V. T. Skripkina, S. P. Protsyk, A. A. Skrynnikova, B. M. Krasovitskii, L. M. Yagupol'skii, Ukrainskii Khim. Zh. 1991, 57, 843-849.
37. W. Koch, M. C. Holthausen, A Chemist's Guide to Density Functional Theory, 2nd ed., Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2000.
38. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, revision E.01, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
39. M. T. Cances, B. Mennucci, J. Tomasi, J. Chem. Phys. 1997, 107, 3032-3041.
40. M. Cossi, V. Barone, B. Mennucci, J. Tomasi, Chem. Phys. Lett. 1998, 286, 253-260.
41. B. Mennucci, J. Tomasi, J. Chem. Phys. 1997, 106, 5151-5158.