Balgacyclamides, antiplasmodial heterocyclic peptides from Microcystis aeruguinosa EAWAG 251

Journal of Natural Products

Volumn 77, Issue 3, 2014, Pages 557-562

  Portmann, Cyril ^a   Sieber, Simon ^b   Wirthensohn, Silvan ^b   Blom, Judith F ^c   Da Silva, Laeticia ^a   Baudat, Emilie ^a   Kaiser, Marcel ^d   Brun, Reto ^d   Gademann, Karl ^a,b  

^a EPFL   (Switzerland)

^b UNIVERSITY OF BASEL   (Switzerland)

^c UNIVERSITY OF ZURICH   (Switzerland)

^d SWISS TROPICAL AND PUBLIC HEALTH INSTITUTE   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTIMALARIAL AGENT; BALGACYCLAMIDE A; BALGACYCLAMIDE B; BALGACYCLAMIDE C; HETEROCYCLIC COMPOUND; MACROCYCLIC COMPOUND; UNCLASSIFIED DRUG;

ANIMAL CELL; ANTIMALARIAL ACTIVITY; ARTICLE; CYTOTOXICITY; EPIMERIZATION; HYDROLYSIS; IC 50; IN VITRO STUDY; LEISHMANIA DONOVANI; MASS FRAGMENTOGRAPHY; MICROCYSTIS AERUGINOSA; MOLECULAR WEIGHT; MYOBLAST; NONHUMAN; OZONOLYSIS; PLASMODIUM FALCIPARUM; RAT; REVERSED PHASE HIGH PERFORMANCE LIQUID CHROMATOGRAPHY; TANDEM MASS SPECTROMETRY; TRYPANOSOMA CRUZI; TRYPANOSOMA RHODESIENSE;

ANIMALS; MICROCYSTIS; MYOBLASTS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE, BIOMOLECULAR; PARASITIC SENSITIVITY TESTS; PEPTIDES, CYCLIC; PLASMODIUM FALCIPARUM; RATS; TRYPANOSOMA BRUCEI RHODESIENSE;

EID: 84897436049     PISSN: 01633864     EISSN: 15206025     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/np400814w     Document Type: Article

References (43)

1. Giordanetto, F.; Kihlberg, J. J. Med. Chem. 2013, 10.1021/jm400887j
2. Katoh, T.; Goto, Y.; Reza, M. S.; Suga, H. Chem. Commun. 2011, 47, 9946-9958
3. Vlieghe, P.; Lisowski, V.; Martinez, J.; Khrestchatisky, M. Drug Discovery Today 2010, 15, 40-56
4. Purcell, A. W.; McCluskey, J.; Rossjohn, J. Nat. Rev. Drug Discovery 2007, 6, 404-414
5. Kahne, D.; Leimkuhler, C.; Wei, L.; Walsh, C. Chem. Rev. 2005, 105, 425-448
6. Arnison, P. G.; Bibb, M. J.; Bierbaum, G.; Bowers, A. A.; Bugni, T. S.; Bulaj, G.; Camarero, J. A.; Campopiano, D. J.; Challis, G. L.; Clardy, J.; Cotter, P. D.; Craik, D. J.; Dawson, M.; Dittmann, E.; Donadio, S.; Dorrestein, P. C.; Entian, K. D.; Fischbach, M. A.; Garavelli, J. S.; Göransson, U.; Gruber, C. W.; Haft, D. H.; Hemscheidt, T. K.; Hertweck, C.; Hill, C.; Horswill, A. R.; Jaspars, M.; Kelly, W. L.; Klinman, J. P.; Kuipers, O. P.; Link, A. J.; Liu, W.; Marahiel, M. A.; Mitchell, D. A.; Moll, G. N.; Moore, B. S.; Müller, R.; Nair, S. K.; Nes, I. F.; Norris, G. E.; Olivera, B. M.; Onaka, H.; Patchett, M. L.; Piel, J.; Reaney, M. J. T.; Rebuffat, S.; Ross, R. P.; Sahl, H. G.; Schmidt, E. W.; Selsted, M. E.; Severinov, K.; Shen, B.; Sivonen, K.; Smith, L.; Stein, T.; Süssmuth, R. D.; Tagg, J. R.; Tang, G. L.; Truman, A. W.; Vederas, J. C.; Walsh, C. T.; Walton, J. D.; Wenzel, S. C.; Willey, J. M.; van der Donk, W. A. Nat. Prod. Rep. 2013, 30, 108-160
7. Donia, M. S.; Ravel, J.; Schmidt, E. W. Nat. Chem. Biol. 2008, 4, 341-343
8. Sivonen, K.; Leikoski, N.; Fewer, D. P.; Jokela, J. Appl. Microbiol. Biotechnol. 2010, 86, 1213-1225
9. Donia, M. S.; Hathaway, B. J.; Sudek, S.; Haygood, M. G.; Rosovitz, M. J.; Ravel, J.; Schmidt, E. W. Nat. Chem. Biol. 2006, 2, 729-735
10. Schmidt, E. W.; Nelson, J. T.; Rasko, D. A.; Sudek, S.; Eisen, J. A.; Haygood, M. G.; Ravel, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 7315-7320
11. Houssen, W. E.; Koehnke, J.; Zollman, D.; Vendome, J.; Raab, A.; Smith, M. C. M.; Naismith, J. H.; Jaspars, M. ChemBioChem 2012, 13, 2683-2689
12. Gademann, K. Chimia 2011, 65, 416-419
13. Gademann, K.; Sieber, S. Chimia 2011, 65, 835-838
14. Gademann, K.; Portmann, C. Curr. Org. Chem. 2008, 12, 326-341
15. Hambley, T. W.; Hawkins, C. J.; Lavin, M. F.; Van den Brenk, A.; Watters, D. J. Tetrahedron 1992, 48, 341-348
16. Prinsep, M. R.; Moore, R. E.; Levine, I. A.; Patterson, G. M. L. J. Nat. Prod. 1992, 55, 140-142
17. Admi, V.; Afek, U.; Carmeli, S. J. Nat. Prod. 1996, 59, 396-399
18. Banker, R.; Carmeli, S. J. Nat. Prod. 1998, 61, 1248-1251
19. Ishida, K.; Nakagawa, H.; Murakami, M. J. Nat. Prod. 2000, 63, 1315-1317
20. Ploutno, A.; Carmeli, S. Tetrahedron 2002, 58, 9949-9957
21. Ziemert, N.; Ishida, K.; Quillardet, P.; Bouchier, C.; Hertweck, C.; Tandeau de Marsac, N.; Dittmann, E. Appl. Environ. Microbiol. 2008, 74, 1791-1797
22. Leikoski, N.; Fewer, D. P.; Jokela, J.; Alakoski, P.; Wahlsten, M.; Sivonen, K. PLoS One 2012, 7, e43002
23. Raveh, A.; Moshe, S.; Evron, Z.; Flescher, E.; Carmeli, S. Tetrahedron 2010, 66, 2705-2712
24. Zafrir-Ilan, E.; Carmeli, S. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 6602-6604
25. Todorova, A.; Jüttner, F. Phycologia 1996, 35, 183-188
26. Todorova, A. K.; Jüttner, F.; Linden, A.; Plüss, T.; von Philipsborn, W. J. Org. Chem. 1995, 60, 7891-7895
27. Jüttner, F.; Todorova, A. K.; Walch, N.; von Philipsborn, W. Phytochemistry 2001, 57, 613-619
28. Koodkaew, I.; Matsuyama, S.; Sunohara, Y.; Matsumoto, H. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 977-979
29. Koodkaew, I.; Sunohara, Y.; Matsuyama, S.; Matsumoto, H. Plant Physiol. Biochem. 2012, 58, 23-28
30. Ogino, J.; Moore, R. E.; Patterson, G. M. L.; Smith, C. D. J. Nat. Prod. 1996, 59, 581-586
31. Linington, R. G.; González, J.; Ureña, L. D.; Romero, L. I.; Ortega-Barría, E.; Gerwick, W. H. J. Nat. Prod. 2007, 70, 397-401
32. Portmann, C.; Blom, J. F.; Gademann, K.; Jüttner, F. J. Nat. Prod. 2008, 71, 1193-1196
33. Portmann, C.; Blom, J. F.; Kaiser, M.; Brun, R.; Jüttner, F.; Gademann, K. J. Nat. Prod. 2008, 71, 1891-1896
34. Peña, S.; Scarone, L.; Manta, E.; Serra, G. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 2806-2808
35. Peña, S.; Scarone, L.; Manta, E.; Stewart, L.; Yardley, V.; Croft, S.; Serra, G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 4994-4997
36. Peña, S.; Scarone, L.; Medeiros, E.; Manta, E.; Comini, M.; Serra, G. MedChemComm 2012, 3, 1443-1448
37. Foster, M. P.; Concepcion, G. P.; Caraan, G. B.; Ireland, C. M. J. Org. Chem. 1992, 57, 6671-6675
38. Degnan, B. M.; Hawkins, C. J.; Lavin, M. F.; McCaffrey, E. J.; Parry, D. L.; Watters, D. J. J. Med. Chem. 1989, 32, 1354-1359
39. Sone, H.; Kigoshi, H.; Yamada, K. Tetrahedron 1997, 53, 8149-8154
40. McDonald, L. A.; Ireland, C. M. J. Nat. Prod. 1992, 55, 376-379
41. Marfey, P. Carlsberg Res. Commun. 1984, 49, 591
42. Hess, S.; Gustafson, K. R.; Milanowski, D. J.; Alvira, E.; Lipton, M. A.; Pannell, L. K. J. Chromatogr., A 2004, 1035, 211-219
43. Staub, R. Schweiz. Z. Hydrol. 1961, 23, 82-198