Synthesis of functionalized octahydroindoles related to daphnyphyllum alkaloids

Synlett

Volumn 25, Issue 6, 2014, Pages 799-804

  Dorich, Stéphane ^a   Del Valle, Juan R ^a   Hanessian, Stephen ^a  

^a UNIVERSITÉ DE MONTRÉAL   (Canada)

Author keywords

alkaloids; bicyclic compounds; diastereoselectivity; heterocycles; hydrogenation; natural products

Indexed keywords

CALDAPHNINE; DAPHNIGLAUCIN B; DAPHNIGLAUCIN C; DIPEPTIDYL CARBOXYPEPTIDASE INHIBITOR; HEMPA; INDOLE DERIVATIVE; METHYL GROUP; OCTAHYDROINDOLE; PERINDOPRIL; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; BIOSYNTHESIS; BROMINATION; CATALYST; CRYSTAL STRUCTURE; DAPHNYPHYLLUM; DEHYDROGENATION; HYDROGENATION; NONHUMAN; PLANT; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; STEREOCHEMISTRY; X RAY CRYSTALLOGRAPHY; X RAY DIFFRACTION;

EID: 84897032321     PISSN: 09365214     EISSN: 14372096     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-0033-1340794     Document Type: Article

References (56)

1. Kobayashi J., Kubota T. Nat. Prod. Rep.: 2009; 26 936; and references cited therein
2. Vincent M., Marchand B., Remond G., Jaguelin-Guinamant S., Damien G., Portevin B., Baumal J. Y., Volland J. P. Drug Des. Discovery: 1992; 9 11
3. Niwa H., Hirata Y., Suzuki K. T., Yamamura S. Tetrahedron Lett.: 1973; 14 2129
4. Coldham I., Burrell A. J. M, Guerrand H. D. S, Oram N. Org. Lett.: 2011; 13 1267
5. Bélanger G., Boudreault J., Lévesque F. Org. Lett.: 2011; 13 6204
6. Denmark S. E., Baiazitov R. Y. J. Org. Chem.: 2006; 71 593
7. Solé D., Urbaneja X., Bonjoch J. Org. Lett.: 2005; 7 5461
8. Murata S., Suzuki M., Noyori R. J. Am. Chem. Soc.: 1979; 101 2738
9. Mehta G., Umarye J. D., Gagliardini V. Tetrahedron Lett.: 2002; 43 6975
10. Burke S. D., Letourneau J. J., Matulenko M. A. Tetrahedron Lett.: 1999; 40 9
11. Uesaka N., Saitoh F., Mori M., Shibasaki M., Okamura K., Dates K. J. Org. Chem.: 1994; 59 5633
12. Negishi E., Cederbaum F. E., Takahashi T. Tetrahedron Lett.: 1986; 27 2829
13. Trost B. M., Toste F. D. Tetrahedron Lett.: 1999; 40 7739
14. Trost B. M., Machacek M., Schnaderneck M. J. Org. Lett.: 2000; 2 1761
15. Trost B. M., Ashfeld B. L. Org. Lett.: 2008; 10 1893
16. Yamada H., Aoyagi S., Kibayashi C. Tetrahedron Lett.: 1996; 37 8787
17. Trost B. M., Tanoury G. J., Lautens M., Chan C., MacPherson D. T. J. Am. Chem. Soc.: 1994; 116 4255
18. Stork G., Mook R. J. Am. Chem. Soc.: 1987; 109 2829
19. Clive D. L. J, Coltart D. M. Tetrahedron Lett.: 1998; 39 2519
20. Shanmugam P., Srinivasan R., Rajagopalan K. Tetrahedron: 1997; 53 11685
21. Clive D. L. J, Coltart D. M., Zhou Y. J. Org. Chem.: 1999; 64 1447
22. Clive D. L. J, Magnuson S. R., Manning H. W., Mayhew D. L. J. Org. Chem.: 1996; 61 2095
23. Alcaide B., Rodríguez-Campos I. M., Rodríguez-López J., Rodríguez-Vicente A. J. Org. Chem.: 2004; 64 5377
24. Ko H. M., Lee C. W., Kwon H. K., Chung H. S., Choi S. Y., Chung Y. K., Lee E. Angew. Chem. Int. Ed.: 2009; 48 2364
25. Birch A. J. J. Chem. Soc.: 1944; 430
26. Birch A. J. J. Chem. Soc.: 1945; 809
27. Birch A. J. J. Chem. Soc.: 1946; 593
28. Nicolaou K. C., Montagnon T., Baran P. S., Zhong Y.-L. J. Am. Chem. Soc.: 2002; 124 2245
29. Duschek A., Kirsch S. F. Angew. Chem. Int. Ed.: 2011; 50 1524
30. Reich H. J., Wollowitz S. Org. React. (N. Y.): 1993; 44 1
31. Ghosh A. K., Xi K. J. Org. Chem.: 2009; 74 1163
32. Bartona D. R., Brewsterra A. G., Hui R. A. H. F, Lester J. D., Ley S. V. J. Chem. Soc., Chem. Commun.: 1978; 952
33. Dragojlovic V. J. Chem. Res., Synop.: 1999; 256
34. Holl R., Schepmann D., Fröhlich R., Grünert R., Bednarski P. J., Wünsch B. J. Med. Chem.: 2009; 52 2126
35. Liotta D., Monahan R. Science: 1986; 231 356
36. Lian J.-J, Chen P.-C, Lin Y.-P, Ting H.-C, Liu R.-S. Chem. Commun.: 2007; 1337
37. Knobloch K., Keller M., Eberbach W. Eur. J. Org. Chem.: 2001; 3313
38. Utsugi M., Miyano M., Nakada M. Org. Lett.: 2006; 8 2973
39. LaFrate A. L., Gunther J. R., Carlson K. E., Katzenellenbogen J. A. Bioorg. Med. Chem.: 2008; 16 10075
40. Bredereck H., Simchen G., Rebsdat S., Kantlehner W., Horn P., Wahl R., Hoffmann H., Grieshaber P. Chem. Ber.: 1968; 101 41
41. Rosso G. B. Synlett: 2006; 809
42. Fontenas C., Aït-Haddou H., Bejan E., Balavoine G. G. A. Synth. Commun.: 1998; 28 1743
43. Shawe T. T., Hansen D. B., Peet K. A., Prokopowicz A. S., Robinson P. M., Cannon A., Dougherty K. E., Ross A. A., Landino L. M. Tetrahedron: 1997; 53 1547
44. Andrew R. J., Mellor J. M. Tetrahedron: 2000; 56 7261
45. Openshaw H. T., Robinson R. J. Chem. Soc.: 1946; 912
46. Sevenard D. V., Kazakova O., Schoth R.-M, Lork E., Chizhov D. L., Poveleit J., Röschenthaler G.-V. Synthesis: 2008; 1867
47. Shukla R., Rathore R. Synthesis: 2008; 3769
48. Rathore R., Kochi J. K. J. Org. Chem.: 1995; 60 4399
49. Sünnemann H. W., Banwell M. G., De Meijere A. Eur. J. Org. Chem.: 2007; 3879
50. Sünnemann H. W., De Meijere A. Angew. Chem.: 2004; 43 895
51. Von Zezschwitz P., Petry F., De Meijere A. Chem. Eur. J.: 2001; 7 4035
52. Masters K.-S, Flynn B. L. Adv. Synth. Catal.: 2009; 351 530
53. Hayashi R., Fernandez S., Okamura W. H. Org. Lett.: 2002; 4 851
54. Ilaldinov I. Z., Bukharov S. V., Kadyrov R. Russ. J. Org. Chem. (Engl. Transl.): 2007; 43 747
55. Numazawa M., Satoh M., Satoh S., Nagaoka M. J. Org. Chem.: 1986; 51 1360
56. Wong S.-C, Sasso S., Jones H., Kaminski J. J. J. Med. Chem.: 1984; 27 20