Tracking intramolecular interactions in flexibly linked binuclear Platinum(II) complexes

Organometallics

Volumn 33, Issue 6, 2014, Pages 1345-1355

  Stengel, Ilona ^a,b   Strassert, Cristian A ^b,c   De Cola, Luisa ^b,c   Bäuerle, Peter ^a,b  

^a UNIVERSITY OF ULM   (Germany)

^b DUTCH POLYMER INSTITUTE DPI   (Netherlands)

^c UNIVERSITY OF MÜNSTER   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

SYNTHESIS (CHEMICAL);

CLOSE PROXIMITY; DILUTE SOLUTION; ELECTROCHEMICAL CHARACTERIZATIONS; EXCIMER FORMATION; INTRAMOLECULAR INTERACTIONS; METALLIC CENTERS; PLATINUM COMPLEXES; TIME-RESOLVED EMISSION SPECTROSCOPY;

PLATINUM;

EID: 84896989081     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om4004237     Document Type: Article

References (100)

1. Chassot, L.; Müller, E.; von Zelewsky, A. Inorg. Chem. 1984, 23, 4249-4253
2. Clark, M. K.; Diring, S.; Retailleau, P.; McMillin, D. R.; Ziessel, R. Chem. Eur. J. 2008, 14, 7168-7179
3. Shao, P.; Li, Y.; Azenkeng, A.; Hoffmann, M. R.; Sun, W. Inorg. Chem. 2009, 48, 2407-2419
4. Schneider, J.; Du, P.; Jarosz, P.; Lazarides, T.; Wang, X.; Brennessel, W. W.; Eisenberg, R. Inorg. Chem. 2009, 48, 4306-4317
5. Rausch, A. F.; Murphy, L.; Williams, J. A. G.; Yersin, H. Inorg. Chem. 2009, 48, 11407-11414
6. Rausch, A. F.; Monkowius, U. V.; Zable, M.; Yersin, H. Inorg. Chem. 2010, 49, 7818-7825
7. Fuertes, S.; Brayshaw, S. K.; Raithby, P. R.; Schiffers, S.; Warren, M. R. Organometallics 2012, 31, 105-119
8. Büchner, R.; Field, J. S.; Haines, R. J.; Cunningham, C. T.; McMillin, D. R. Inorg. Chem. 1997, 36, 3952-3956
9. Yam, V. W.-W.; Teng, R. P.-L.; Wong, K. M.-C.; Cheung, K.-K. Organometallics 2001, 20, 4476-4482
10. Yang, Q.-Z.; Wu, L.-Z.; Wu, Z.-X.; Zhang, L.-P.; Tung, C.-H. Inorg. Chem. 2002, 41, 5653-5655
11. Morgan, G. T.; Burstall, F. H. J. Chem. Soc. 1934, 965-971
12. Miskowski, V. M.; Houlding, V. H.; Che, C.-M.; Wang, Y. Inorg. Chem. 1993, 32, 2518-2524
13. Chan, C.-W.; Cheng, L.-K.; Che, C.-M. Coord. Chem. Rev. 1994, 132, 87-97
14. James, S. L.; Younus, M.; Raithby, P. R.; Lewis, J. J. Organomet. Chem. 1997, 543, 233-235
15. Hissler, M.; Connick, W. B.; Geiger, D. K.; McGarrah, J. E.; Lipa, D.; Lachicotte, R. J.; Eisenberg, R. Inorg. Chem. 2000, 39, 447-457
16. Whittle, C. E.; Weinstein, J. A.; George, M. W.; Schanze, K. S. Inorg. Chem. 2001, 40, 4053-4062
17. Chan, S.-C.; Chan, M. C. W.; Wang, Y.; Che, C.-M.; Cheung, K.-K.; Zhu, N. Chem. Eur. J. 2001, 7, 4180-4190
18. Hua, F.; Kinayyigit, S.; Cable, J. R.; Castellano, F. N. Inorg. Chem. 2005, 44, 471-473
19. Castellano, F. N.; Pomestchenko, I. E.; Shikhova, E.; Hua, F.; Muro, M. L.; Rajapakse, N. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 1819-1828
20. Hua, F.; Kinayyigit, S.; Cable, J. R.; Castellano, F. N. Inorg. Chem. 2006, 45, 4304-4306
21. Hua, F.; Kinayyigit, S.; Rachford, A. A.; Shikhova, E. A.; Goeb, S.; Cable, J. R.; Adams, C. J.; Kirschbaum, K.; Pinkerton, A. A.; Castellano, F. N. Inorg. Chem. 2007, 46, 8771-8783
22. Ni, J.; Zhang, X.; Wu, Y.-H.; Zhang, L.-Y.; Chen, Z.-N. Chem. Eur. J. 2011, 17, 1171-1183
23. Ni, J.; Zhang, X.; Qiu, N.; Wu, Y.-H.; Zhang, L.-Y.; Zhang, J.; Chen, Z.-N. Inorg. Chem. 2011, 50, 9090-9096
24. Li, Y.; Tam, A. Y.-Y.; Wong, K. M.-C.; Wen, L.; Wu, L.; Yam, V. W.-W. Chem. Eur. J. 2011, 17, 8048-8059
25. Williams, J. A. G. Top. Curr. Chem. 2007, 281, 205-268
26. Murphy, L.; Williams, J. A. G. Top. Organomet. Chem. 2010, 28, 75-111
27. Baldo, M. A.; OBrien, D. F.; You, Y.; Shoustikov, A.; Sibley, S.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Nature 1998, 395, 151-154
28. Kwong, R. C.; Sibley, S.; Dubovoy, T.; Baldo, M.; Forrest, S. R. Chem. Mater. 1999, 11, 3709-3713
29. Highly Efficient OLEDs with Phosphorescent Materials, 1 st ed.; Yersin, H., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2007.
30. Vezzu, D. A. K.; Deaton, J. C.; Jones, J. S.; Bartolotti, L.; Harris, C. F.; Marchetti, A. P.; Kondakova, M.; Pike, R. D.; Huo, S. Inorg. Chem. 2010, 49, 5107-5119
31. Zhou, G.; Wang, Q.; Wang, X.; Ho, C.-L.; Wong, W.-Y.; Ma, D.; Wang, L.; Lin, Z. J. Mater. Chem. 2010, 20, 7472-7484
32. Textor, M.; Oswald, H. R. Z. Anorg. Allg. Chem. 1974, 407, 244-256
33. Miskowski, V. M.; Houlding, V. H. Inorganic Chemistry 1989, 28, 1529-1533
34. Che, C.-M.; He, L.-Y.; Poon, C.-K.; Mak, T. C. W. Inorg. Chem. 1989, 28, 3081-3083
35. Houlding, V. H.; Miskowski, V. M. Coord. Chem. Rev. 1991, 111, 145-152
36. Miskowski, V. M.; Houlding, V. H. Inorg. Chem. 1991, 30, 4446-4452
37. Miskowski, V. M.; Houlding, V. H.; Che, C.-M.; Wang, Y. Inorg. Chem. 1993, 32, 2518-2524
38. Connick, W. B.; Henling, L. M.; Marsh, R. E.; Gray, H. B. Inorg. Chem. 1996, 35, 6261-6265
39. Bailey, J. A.; Hill, M. G.; Marsh, R. E.; Miskowski, V. M.; Schaefer, W. P.; Gray, H. B. Inorg. Chem. 1995, 34, 4591-4599
40. Kunkely, H.; Vogler, A. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5625-5627
41. Wan, K.-T.; Che, C.-M.; Cho, K.-C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1991, 1077-1080
42. Connick, W. B.; Geiger, D.; Eisenberg, R. Inorg. Chem. 1999, 38, 3264-3265
43. Delahaye, S.; Loosli, C.; Liu, S.-X.; Decurtins, S.; Labat, G.; Neels, A.; Loosli, A.; Ward, T. R.; Hauser, A. Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 286-295
44. Pettijohn, C. N.; Jochnowitz, E. B.; Chuong, B.; Nagle, J. K.; Vogler, A. Coord. Chem. Rev. 1998, 171, 85-92
45. Kui, S. C. F.; Chow, P. K.; Tong, G. S. M.; Lai, S.-L.; Cheng, G.; Kwok, C.-C.; Low, K.-H.; Ko, M. Y.; Che, C.-M. Chem. Eur. J. 2013, 19, 69-73
46. Yip, H.-K.; Che, C.-M.; Zhou, Z.-Y.; Mak, T. C. W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1369-1371
47. Bailey, J. A.; Miskowski, V. M.; Gray, H. B. Inorg. Chem. 1993, 32, 369-370
48. Bailey, J. A.; Gray, H. B. Acta Crystallogr. 1992, C48, 1420-1422
49. Bailey, J. A.; Miskowski, V. M.; Gray, H. B. Acta Crystallogr. 1993, C49, 793-796
50. Sicilia, V.; Forniés, J.; Casas, J. M.; Martín, A.; López, J. A.; Larraz, C.; Pilar, B.; Ovejero, C.; Tordera, D.; Bolink, H. Inorg. Chem. 2012, 51, 3427-3435
51. Koshiyama, T.; Omura, A.; Kato, M. Chem. Lett. 2004, 33, 1386-1387
52. Saito, K.; Hamada, Y.; Takahashi, H.; Koshiyama, T.; Kato, M. Jpn. J. Appl. Phys. 2005, 44, L500-L501
53. Ma, B.; Li, J.; Djurovich, P. I.; Yousufuddin, M.; Bau, R.; Thompson, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 28-29
54. Ma, B.; Djurovich, P. I.; Garon, S.; Alleyne, B.; Thompson, M. E. Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 2438-2446
55. Wang, K.-W.; Chen, J.-L.; Cheng, Y.-M.; Chung, M.-W.; Hsieh, C.-C.; Lee, G.-H.; Chou, P.-T.; Chen, K.; Chi, Y. Inorg. Chem. 2010, 49, 1372-1383
56. Utsuno, M.; Yutaka, T.; Murata, M.; Kurihara, M.; Tamai, N.; Nishihara, H. Inorg. Chem. 2007, 46, 11291-11296
57. Develay, S.; Williams, J. A. G. Dalton Trans. 2008, 4562-4564
58. Guo, Z.; Chan, M. C. W. Chem. Eur. J. 2009, 15, 12585-12588
59. Munoz-Rodríguez, R.; Bunuel, E.; Williams, J. A. G.; Cárenas, D. J. Chem. Commun. 2012, 48, 5980-5982
60. Lai, S.-W.; Lam, H.-W.; Lu, W.; Cheung, K.-K.; Che, C.-M. Organometallics 2002, 21, 226-234
61. Lu, W.; Chan, M. C. W.; Zhu, N.; Che, C.-M.; Li, C.; Hui, Z. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7639-7651
62. Lai, S.-W.; Che, C.-M. Top. Curr. Chem. 2004, 241, 27-63
63. Sun, W.; Zhu, H.; Barron, P. M. Chem. Mater. 2006, 18, 2602-2610
64. Kui, S. C. F.; Chui, S. S.-Y.; Che, C.-M.; Zhu, N. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8297-8309
65. Kui, S. C. F.; Sham, I. H. T.; Cheung, C. C. C.; Ma, C. W.; Yan, B.; Zhu, N.; Che, C.-M.; Fu, W.-F. Chem. Eur. J. 2007, 13, 417-435
66. Jamali, S.; Czerwieniec, R.; Kia, R.; Jamshidi, Z.; Zabel, M. Dalton Trans. 2011, 40, 9123-9130
67. Yam, V. W.-W.; Chan, K. H.-Y.; Wong, K. M.-C.; Chu, B. W.-K. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 6169-6173
68. Kajitani, Y.; Tsuge, K.; Sasaki, Y.; Kato, M. Chem. Eur. J. 2012, 18, 11196-11200
69. Luo, J.; Liu, Y.; Chen, Q.; Shi, D.; Huang, Y.; Yu, J.; Wang, Y.; Zhang, Z.; Lei, G.; Zhu, W. Dalton Trans. 2013, 42, 1231-1237
70. Camerel, F.; Ziessel, R.; Donnio, B.; Bourgogne, C.; Guillon, D.; Schmutz, M.; Iacovita, C.; Bucher, J.-P. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2659-2662
71. Lu, W.; Chen, Y.; Roy, V. A. L.; Chui, S. S.-Y.; Che, C.-M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7621-7626
72. Wong, K. M.-C.; Yam, V. W.-W. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 424-434
73. Yeung, M. C.-L.; Yam, V. W.-W. Chem. Eur. J. 2011, 17, 11987-11990
74. Hu, Y.; Chan, K. H.-Y.; Chung, C. Y.-S.; Yam, V. W.-W. Dalton Trans. 2011, 40, 12228-12234
75. Strassert, C. A.; Chien, C.-H.; Galvez Lopez, M. D.; Kourkoulos, D.; Hertel, D.; Meerholz, K.; De Cola, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 946-950
76. Chang, K.-C.; Lin, J.-L.; Shen, Y.-T.; Hung, C.-Y.; Chen, C.-Y.; Sun, S.-S. Chem. Eur. J. 2012, 18, 1312-1321
77. Moriuchi, T.; Sakamoto, Y.; Noguchi, S.; Fujiwara, T.; Akine, S.; Nabeshima, T.; Hirao, T. Dalton Trans. 2012, 41, 8524-8531
78. Allampally, N. K.; Strassert, C. A.; De Cola, L. Dalton Trans. 2012, 41, 13132-13137
79. Chen, Y.; Lu, W.; Che, C.-M. Organometallics 2013, 32, 350-353
80. Koo, C.-K.; Lam, B.; Leung, S.-K.; Lam, M. H.-W.; Wong, W.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16434-16435
81. Koo, C.-K.; Wong, K.-L.; Lau, K.-C.; Wong, W.-Y.; Lam, M. H.-W. Chem. Eur. J. 2009, 15, 7689-7698
82. Leung, S. Y.-L.; Tam, A. Y.-Y.; Tao, C.-H.; Chow, H. S.; Yam, V. W.-W. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 1047-1056
83. Gross, A.; Moriuchi, T.; Hirao, T. Chem. Commun. 2013, 49, 1163-1165
84. Kolb, H. C.; Finn, M. G.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2004-2021
85. Rostovtsev, V. V.; Green, L. G.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2596-2599
86. Tornoe, C. W.; Christensen, C.; Meldal, M. J. Org. Chem. 2002, 67, 3057-3064
87. Bock, V. D.; Hiemstra, H.; van Maarseveen, J. H. Eur. J. Org. Chem. 2006, 51-68
88. Stengel, I.; Strassert, C. A.; Plummer, E. A.; Chien, C.-H.; De Cola, L.; Bäuerle, P. Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 11, 1795-1809
89. Abu-Orabi, S. T.; Harmon, R. E. J. Chem. Eng. Data 1986, 31, 379-380
90. Alvarez, S. G.; Alvarez, M. T. Synthesis 1997, 413-414
91. Ramírez-López, P.; de la Torre, M. C.; Montenegro, H. E.; Asenjo, M.; Sierra, M. A. Org. Lett. 2008, 10, 3555-3558
92. Ito, S.; Wehmeier, M.; Brand, J. D.; Kübel, C.; Epsch, R.; Rabe, J. P.; Müllen, K. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 4327-4342
93. Method adopted from: Andersen, J.; Madsen, U.; Björkling, F.; Liang, X. Synlett 2005, 2209-2213
94. Virtue, G. A.; Coyne, N. E.; Hamilton, D. G. J. Org. Chem. 2002, 67, 6856-6859
95. Procedure analogous to: Grigorenko, N. A.; Leumann, C. J. Chem. Eur. J. 2009, 15, 639-645
96. Zacharias, P.; Gather, M. C.; Rojahn, M.; Nuyken, O.; Meerholz, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4388-4392
97. Fuhrmann, G. L. Dissertation, Universität Ulm, 2006.
98. Minsky, A.; Rabinovitz, M. Synth. Commun. 1983, 497-498
99. Armarego, W. L. F.; Chai, C. L. L. Purification of Laboratory Chemicals, 5 th ed.; Elsevier Science: Amsterdam, 2003.
100. Fulmer, G. R.; Miller, A. J. M.; Sherden, N. H.; Gottlieb, H. E.; Nudelman, A.; Stoltz, B. M.; Bercaw, J. E.; Goldberg, K. I. Organometallics 2010, 29 (9) 2176-2179