Development of Large-Scale Synthesis using a Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction for an Isoquinolone Derivative as a Potent DPP-4 Inhibitor

Organic Process Research and Development

Volumn 18, Issue 3, 2014, Pages 446-453

  Sera, Misayo ^a   Yamashita, Makoto ^a   Ono, Yuujirou ^a   Tabata, Takashi ^a   Muto, Eigo ^a   Ouchi, Takashi ^a   Tawada, Hiroyuki ^a  

^a TAKEDA PHARMACEUTICAL COMPANY LIMITED   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMISTRY;

CROSS COUPLING REACTIONS; HALOGEN ATOMS; KEY REACTIONS; LARGE SCALE SYNTHESIS; PALLADIUM-CATALYZED CROSS-COUPLING REACTIONS; SYNTHETIC METHODS; SYNTHETIC ROUTES; TERT-BUTOXIDE;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

EID: 84896961494     PISSN: 10836160     EISSN: 1520586X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/op5000072     Document Type: Article

References (35)

1. Weber, A. E. J. Med. Chem. 2004, 47, 4135
2. Deacon, C. F.; Ahren, B.; Holst, J. J. Expert Opin. Investig. Drugs 2004, 13, 1091
3. Oi, S.; Ikedou, K.; Takeuchi, K.; Ogino, M.; Banno, Y.; Tawada, H.; Yamane, T. WO/2002/062764, 2002.
4. Banno, Y.; Miyamoto, Y.; Sasaki, M.; Oi, S.; Asakawa, T.; Kataoka, O.; Takeuchi, K.; Suzuki, N.; Ikedo, K.; Kosaka, T.; Tsubotani, S.; Tani, A.; Funami, M.; Tawada, M.; Yamamoto, Y.; Aertgeerts, K.; Yano, J.; Maezaki, H. Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 4953
5. Maezaki, H.; Banno, Y.; Miyamoto, Y.; Moritou, Y.; Asakawa, T.; Kataoka, O.; Takeuchi, K.; Suzuki, N.; Ikedo, K.; Kosaka, T.; Sasaki, M.; Tsubotani, S.; Tani, A.; Funami, M.; Yamamoto, Y.; Tawada, M.; Aertgeerts, K.; Yano, J.; Oi, S. Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 4482
6. Trotter, B. W.; Claiborne, C.; Ponticello, G. S.; Mcintyre, C. J.; Liverton, N.; Claremon, D. A. WO/2005/030791, 2005.
7. Plettenburg, O.; Lorenz, K.; Loehn, M.; Weston, J.; Kleemann, H.-W. WO/2009/156099, 2009.
8. Parham, W. E.; Sayed, Y. A. J. Org. Chem. 1974, 39, 2051
9. Nguyen, T. H.; Chau, N. T. T.; Castanet, A. S.; Nguyen, K. P. P.; Mortier, J. J. Org. Chem. 2007, 72, 3419
10. Parham, W. E.; Bradsher, C. K.; Edgar, K. J. J. Org. Chem. 1981, 46, 1057
11. Beak, P.; Brown, R. A. J. Org. Chem. 1982, 47, 34
12. Stephens, H. N. J. Am. Chem. Soc. 1921, 43, 1950
13. Asano, Y.; Kitamura, S.; Ohra, T.; Aso, K.; Igata, H.; Tamura, T.; Kawamoto, T.; Tanaka, T.; Sogabe, S.; Matsumoto, S.; Yamaguchi, M.; Kimura, H.; Itoh, F. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 4715
14. Itoh, F.; Kimura, H.; Igata, H.; Kawamoto, T.; Sasaki, M.; Kitamura, S. EP 1484320 A1, 2004.
15. Rahman, M. T.; Nahar, S. K. J. Organomet. Chem. 1992, 425, 201
16. DeVries, V. G.; Moran, D. B.; Allen, G. R.; Riggi, S. J. J. Med. Chem. 1976, 19, 946
17. Pearson, A. J.; Gelormini, A. M. J. Org. Chem. 1994, 59, 4561
18. Woiwode, T. F.; Rose, C.; Wandless, T. J. J. Org. Chem. 1998, 63, 9594
19. Lindley, J. Tetrahedron 1984, 40, 1433
20. Aalten, H. L.; van Koten, G.; Grove, D. M.; Kuilman, T.; Piekstra, O. G.; Hulshof, L. A.; Sheldon, R. A. Tetrahedron 1989, 45, 5565
21. Keegstra, M. A.; Petters, T. H. A.; Brandsma, L. Tetrahedron 1992, 48, 3633
22. Fagan, P. J.; Hauptman, E.; Shapiro, R.; Casalnuovo, A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5043
23. Palucki, M.; Wolfe, J. P.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10333
24. Palucki, M.; Wolfe, J. P.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3395
25. Torraca, K. E.; Kuwabe, S. I.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12907
26. Parrish, C. A.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2001, 66, 2498
27. Kuwabe, S. I.; Torraca, K. E.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12202
28. Mann, G.; Incarvito, C.; Rheingold, A. L.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1999, 122, 3224
29. Kataoka, N.; Shelby, Q.; Stambuli, J. P.; Hartwig, J. F. J. Org. Chem. 2002, 67, 5553
30. Watanabe, M.; Nishiyama, M.; Koie, Y. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8837
31. Tawada, H.; Yamashita, M.; Sera, M.; Ouchi, T. JP 2005-35933A, 2005.
32. Lee, J. A.; Kim, H. O.; Tosh, D. K.; Moon, H. R.; Kim, S.; Jeong, L. S. Org. Lett. 2006, 8, 5081
33. Jeong, L. S.; Lee, J. A.; Kim, H. O.; Tosh, D. K.; Moon, H. R.; Lee, S. J.; Lee, K. M.; Sheen, Y. Y.; Chun, M. W. Nucleosides, Nucleotides, Nucleic Acids 2007, 26, 1021
34. Nishimura, S.; Ikeda, S.; Kinoshita, K.; Kawashima, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1985, 58, 391
35. Juday, R.; Adkins, H. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 4559