Renewable terephthalate polyesters from carbohydrate-based bicyclic monomers

Green Chemistry

Volumn 16, Issue 4, 2014, Pages 1716-1739

  Muñoz Guerra, Sebastián ^a   Lavilla, Cristina ^a   Japu, Cristina ^a   Martínez De Ilarduya, Antxon ^a  

^a UNIVERSITAT POLITÈCNICA DE CATALUNYA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84896930407     PISSN: 14639262     EISSN: 14639270     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3gc42394h     Document Type: Review

References (110)

1. Nova-Institut GmbH, 2013 http://www.bio-based.eu/market-study/media/13- 07-08 MarketStudy-nova-Institut.pdf Market study and Database on Bio-based Polymers in the World Capacities, Production and Applications: Status Quo and Trends towards 2020
2. A. L. Andrady, Plastics and the Environment, John Wiley & Sons, Hoboken, 2003, pp. 3-76
3. E. S. Stevens, Green Plastics: An Introduction to the New Science of Biodegradable Plastics, Princeton University Press, Princeton, 2002, pp. 15-25
4. J. Hopewell R. Dvorak E. Kosior Philos. Trans. R. Soc. London, Ser. B 2009 364 2115 2126
5. F. Welle Resour., Conserv. Recycl. 2011 55 865 875
6. A. Fradet and M. Tessier, Polyesters, in Synthetic Methods in Step-Growth Polymers, ed., M. E. Rogers, and, T. E. Long, John Wiley & Sons, New Jersey, 2003, pp. 17-134
7. J. Scheirs and T. E. Long, in Modern Polyesters: Chemistry and Technology of Polyesters and Copolyesters, John Wiley & Sons, Ltd, Chichester, West Sussex, UK, 2003, (a) p. 1; (b) p. 251; (c) p. 302
8. S. Fakirov, Handbook of Thermoplastic Polyesters: Homopolymers, Copolymers, Blends and Composites, Wiley-VCH, Weinheim, 2005
9. H. Yamashita and Y. Nakano, Polyester: Properties, Preparation and Applications, Nova Science Publishers, New York, 2008
10. V. Sharma P. P. Kundu Prog. Polym. Sci. 2008 32 1199 1215
11. J. Galbis M. G. García-Martín Top. Curr. Chem. 2010 295 147 176
12. M. Lemoigne C. R. Acad. Sci. 1923 176 1761 1765
13. H. Benninga, A History of Lactic Acid Making: A Chapter in the History of Biotechnology, Kluwer, Dordrecht, Boston and London, 1990
14. S. J. Park T. W. Kim M. K. Kim S. Y. Lee S. C. Lim Biotechnol. Adv. 2012 30 1196 1206
15. A. M. Gumel M. S. M. Annuar Y. Chisti J. Polym. Environ. 2013 21 580 605
16. G. Q. Chen M. K. Patel Chem. Rev. 2012 112 2082 2099
17. D. Braun M. Bergmann J. Prakt. Chem. 1992 334 298 310
18. H. R. Kricheldorf J. Macromol. Sci., Rev. Macromol. Chem. Phys. 1997 C37 599 631
19. S. Silber Eur. J. Clin. Pharmacol. 1990 38 S35 S51
20. M. Rose R. Palkovits ChemSusChem 2012 5 167 176
21. F. Fenouillot A. Rousseau G. Colomines R. Saint-Loup J. P. Pascault Prog. Polym. Sci. 2010 35 578 622
22. H. Rappaport, Outlook on Blow Molding Resins, in 26th Annual Blow Molding Conference, Atlanta, USA, 2010
23. S. Altun Y. Ulcay J. Polym. Environ. 2004 12 231 237
24. L. Huang J. Xie R. Chen D. Chu W. Chu A. T. Hsu Int. J. Hydrogen Energy 2008 33 7448 7456
25. S. Rebsdat and D. Mayer, Ethylene Glycol in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2000
26. R. R. Burch, R. R. Dorsch, L. A. Laffend, V. Nagarajan and C. Nakamura, US Pat, 7169588 B2, 2007
27. D. P. Minh M. Besson C. Pinel P. Fuertes C. Petitjean Top. Catal. 2010 53 1270 1273
28. H. Mutlu M. A. R. Meier Eur. J. Lipid Sci. Technol. 2010 112 10 30
29. J. J. Bozell, J. E. Holladay, D. Johnson and J. F. White, Top Value Added Chemicals from Biomass, Volume II: Results of Screening for Potential Candidates from Biorefinery Lignin, Pacific Northwest National Laboratory (PNNL) and the National Renewable Energy Laboratory (NREL), 2007
30. C. Okkerse H. van Bekkum Green Chem. 1999 1 107 114
31. M. Colonna C. Berti M. Fiorini E. Binassi M. Mazzacurati M. Vanninia S. Karanamb Green Chem. 2011 13 2543 2548
32. C. Berti, E. Binassi, M. Colonna, M. Fiorini, G. Kannan, S. Karanam, M. Mazzacurati and I. Odeh, US Pat, 2010/0168461, 2010
33. A. Gandini Green Chem. 2011 13 1061 1083
34. Polyethylene Terephthalate: 2010 World Market Outlook and Forecast, Merchant Research & Consulting Ltd, Birmingham, UK, 2010
35. D. P. R. Kint E. Wigstrom A. Martínez de Ilarduya A. Alla S. Muñoz-Guerra J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2001 39 3250 3262
36. F. Zamora K. Hakkou A. Alla M. Rivas I. Roffé M. Mancera S. Muñoz-Guerra J. A. Galbis J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2005 43 4570 4577
37. F. Zamora K. Hakkou A. Alla J. L. Espartero S. Muñoz-Guerra J. A. Galbis J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2005 43 6394 6410
38. A. Alla K. Hakkou F. Zamora A. Martínez de Ilarduya J. A. Galbis S. Muñoz-Guerra Macromolecules 2006 39 1410 1416
39. F. Zamora K. Hakkou A. Alla R. Marín-Bernabé M. V. de Paz A. Martínez de Ilarduya S. Muñoz-Guerra J. A. Galbis J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2008 46 5167 5179
40. F. Zamora K. Hakkou A. Alla M. Rivas A. Martínez de Ilarduya S. Muñoz-Guerra J. A. Galbis J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2009 47 1168 1177
41. C. Japu A. Martínez de Ilarduya A. Alla S. Muñoz-Guerra Polymer 2013 54 1573 1582
42. J. A. Moore J. E. Kelly Macromolecules 1978 11 568 573
43. J. A. Moore J. E. Kelly Polymer 1979 20 627 628
44. A. Gandini A. J. D. Silvestre C. Pascoal Neto A. F. Sousa M. Gomes J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2009 47 295 298
45. A. Gandini D. Coelho M. Gomes B. Reis A. J. D. Silvestre J. Mater. Chem. 2009 19 8656 8664
46. M. Jiang Q. Liu Q. Zhang C. Ye G. Zhou J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2011 50 1026 1036
47. J. Wu, Carbohydrate-based building blocks and step-growth polymers. Synthesis, characterization and structure-properties relations, PhD thesis, University of Eindhoven, 2012
48. E. Gubbels L. Jasinska-Walc C. E. Koning Polym. Chem. 2013 51 890 898
49. M. Gomes A. Gandini A. J. D. Silvestre B. Reis J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2011 49 3759 3768
50. J. Zhu J. Cai W. Xie P. H. Chen M. Gazzano M. Scandola R. A. Gross Macromolecules 2013 46 796 804
51. J. Wu P. Eduard S. Thiyagarajan J. van Haveren C. E. Koning M. Lutz C. Foseca Guerra ChemSusChem 2011 4 599 603
52. D. S. van Es J. Renew. Mater. 2013 1 61 72
53. P. D. Raytchev C. Besset E. Fleury J. P. Pascault J. Bernard E. Drockenmuller Pure Appl. Chem. 2013 85 511 520
54. R. Storbeck M. Rehahn M. Ballauff Makromol. Chem. 1993 194 53 64
55. M. Majdoub A. Loupy G. Flèche Eur. Polym. J. 1994 30 1431 1437
56. J. Thiem H. Lüders Starch 1984 36 170 176
57. J. Thiem H. Lüders Polym. Bull. 1984 11 365 369
58. R. M. Gohil Polym. Eng. Sci. 2009 49 544 553
59. C. J. Bersot N. Jacquel R. Saint-Loup P. Fuertes A. Rousseau J. P. Pascault R. Spitz F. Fenouillot Macromol. Chem. Phys. 2011 212 2114 2120
60. R. Storbeck M. Ballauff J. Appl. Polym. Sci. 1996 59 1199 1202
61. R. Quintana A. Martínez de Ilarduya A. Alla S. Muñoz-Guerra J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2011 49 2252 2260
62. R. Quintana A. Martínez de Ilarduya A. Alla S. Muñoz-Guerra High Perform. Polym. 2012 24 24 30
63. R. Sablong R. Duchateau C. E. Koning G. de Wit D. van Es R. Koelewijn J. van Haveren Biomacromolecules 2008 9 3090 3097
64. H. R. Kricheldorf G. Behnken M. Sell J. Macromol. Sci., Part A: Pure Appl. Chem. 2007 44 679 684
65. C. Lavilla S. Muñoz-Guerra Green Chem. 2013 15 144 151
66. N. N. Chavan Mater. Sci. Appl. 2011 2 1520 1527
67. D. Bahulayan K. Sreekumar J. Mater. Chem. 1999 9 1425 1429
68. I. S. Ristic N. Vukic S. Cakic V. Simendic O. Ristic J. Budinski-Dimendic J. Polym. Environ. 2012 20 519 527
69. H. R. Kricheldorf S. M. Weidner Macromol. Chem. Phys. 2013 214 726 733
70. M. Abid S. Abid R. E. Gharbi J. Macromol. Sci., Part A: Pure Appl. Chem. 2012 49 758 763
71. S. Chatti M. Bortoussi D. Bogdal J. C. Blais A. Loupy Eur. Polym. J. 2006 42 410 424
72. H. R. Kricheldorf D. F. Wulff Polymer 1998 39 6145 6151
73. N. González-Vidal A. Martínez de Ilarduya V. Herrera S. Muñoz-Guerra Macromolecules 2008 41 4136 4146
74. L. F. Charbonneau, R. E. Johnson, H. B. Witteler and G. Khanarian, US Pat, 6 063 464, 2000
75. Z. Li, H. Zhang, H. Xia, Y. Zhang, X. Sun, H. Zhao, P. Wei and P. Ouyang, CN Pat, 101 591 427, 2009
76. R. Hayes and C. Brandenburg, US Pat, 2003/0212244, 2003
77. D. J. Adelman, L. F. Charbonneau and S. Ung, WO Pat, 2003/106531, 2003
78. L. F. Charbonneau, WO Pat, 2006/032022, 2006
79. K. Dong-Jin and K. Jong-Ryang, WO Pat, 2012/134152, 2012
80. J. Le Notre J. van Haveren D. S. van Es ChemSusChem 2013 6 693 700
81. I. J. Burden J. F. Stoddart J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1975 675 682
82. K. Butler D. R. Lawrance M. Stacey J. Chem. Soc. 1958 740 743
83. W. T. Haskins R. M. Hann C. S. Hudson J. Am. Chem. Soc. 1943 65 67 70
84. R. Marín S. Muñoz-Guerra J. Appl. Polym. Sci. 2009 114 3723 3736
85. L. Mehltretter R. L. Mellies C. E. Rist G. E. Hilbert J. Am. Chem. Soc. 1947 69 2130 2131
86. J. Wu P. Eduard S. Thiyagarajan L. Jasinska-Walc A. Rozanski C. Fonseca Guerra B. A. J. Noordover J. van Haveren D. S. van Es C. E. Koning Macromolecules 2012 45 5069 5080
87. B. A. J. Noordover D. Haveman R. Duchateau R. A. T. M. van Benthem C. E. Koning J. Appl. Polym. Sci. 2011 121 1450 1463
88. C. Lavilla A. Alla A. Martínez de Ilarduya E. Benito M. G. García-Martín J. A. Galbis S. Muñoz-Guerra J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2012 50 3393 3406
89. C. Lavilla A. Alla A. Martínez de Ilarduya E. Benito M. G. García-Martín J. A. Galbis S. Muñoz-Guerra Polymer 2012 53 3432 3445
90. C. Lavilla S. Muñoz-Guerra Polym. Degrad. Stab. 2012 97 1762 1771
91. C. Lavilla A. Alla A. Martínez de Ilarduya E. Benito M. G. García-Martín J. A. Galbis S. Muñoz-Guerra Biomacromolecules 2011 12 2642 2652
92. C. Lavilla A. Alla A. Martínez de Ilarduya E. Benito M. G. García-Martín J. A. Galbis S. Muñoz-Guerra J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2012 50 1591 1604
93. C. Lavilla A. Alla A. Martínez de Ilarduya S. Muñoz-Guerra Biomacromolecules 2013 14 781 793
94. C. Lavilla A. Martínez de Ilarduya A. Alla M. G. García-Martín J. A. Galbis S. Muñoz-Guerra Macromolecules 2012 45 8257 8266
95. C. Lavilla A. Martínez de Ilarduya A. Alla S. Muñoz-Guerra Polym. Chem. 2013 4 282 289
96. C. Japu A. Alla A. Martínez de Ilarduya M. G. García- Martín E. Benito J. A. Galbis S. Muñoz-Guerra Polym. Chem. 2012 3 2092 2101
97. C. Japu A. Martínez de Ilarduya A. Alla M. G. García- Martín J. A. Galbis S. Muñoz-Guerra Polym. Chem. 2013 4 3524 3536
98. C. Japu A. Martínez de Ilarduya A. Alla M. G. García- Martín J. A. Galbis S. Muñoz-Guerra Polym. Chem. 10.1039/C3PY01425H
99. R. D. Daubeny C. W. Bunn Proc. R. Soc. London, Ser. A 1954 226 531 542
100. B. A. J. Noordover V. G. van Staalduinen R. Duchateau C. E. Koning R. A. T. M. van Benthem M. Mak A. Heise A. E. Frissen J. van Haveren Biomacromolecules 2006 7 3406 3416
101. B. A. J. Noordover R. Duchateau R. A. T. M. van Benthem W. Ming C. E. Koning Biomacromolecules 2007 8 3860 3870
102. C. H. Lee H. Takagi H. Okamoto M. Kato J. Appl. Polym. Sci. 2013 127 530 534
103. N. S. Allen M. Edge M. Mohammadian K. Jones Eur. Polym. J. 1991 27 1373 1378
104. K. Verschueren, Material Environmental Data Sheets, Van Nostrand Reinhold, New York, 1996
105. B. Jacques J. Devaux R. Legras E. Nield Polymer 1997 38 5367 5377
106. D. Kint S. Muñoz-Guerra Polym. Int. 1999 48 346 352
107. F. Zamora K. Hakkou A. Alla S. Muñoz-Guerra J. A. Galbis Polym. Degrad. Stab. 2006 91 2654 2659
108. S. Muñoz-Guerra, C. Lavilla, C. Japu, M. G. García Martin, A. Alla, A. Martínez de Ilarduya, E. Benito and J. Galbis, ES Pat, 2 383 079, 2013
109. G. Khanarian, L. F. Charbonneau, C. Kitchens and S. S. Shen, WO Pat, 9954529, 1999
110. Y. Saimiya, Y. T. Matsui, M. Hayashibara and M. Nishi, JP Pat, 2012126821, 2012