Semicrystalline polyesters based on a novel renewable building block

Macromolecules

Volumn 45, Issue 12, 2012, Pages 5069-5080

  Wu, Jing ^a,b,c   Eduard, Pieter ^a   Thiyagarajan, Shanmugam ^a,c   Jasinska Walc, Lidia ^b,c,d   Rozanski, Artur ^e   Guerra, Célia Fonseca ^f   Noordover, Bart A J ^b,c   Van Haveren, Jacco ^a   Van Es, Daan S ^a,c   Koning, Cor E ^b  

^a WAGENINGEN UNIVERSITY   (Netherlands)

^b EINDHOVEN UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Netherlands)

^c DUTCH POLYMER INSTITUTE DPI   (Netherlands)

^d GDANSK UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Poland)

^e CENTRE OF MOLECULAR AND MACROMOLECULAR STUDIES   (Poland)

^f VU UNIVERSITY AMSTERDAM   (Netherlands)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BUILDING BLOCKES; CHAIN PACKING; DICARBOXYLIC ACID; ISOSORBIDE; MELT POLYMERIZATION; NMR ANALYSIS; POLYMER FIELDS; SEMI-CRYSTALLINE POLYESTERS; SEMICRYSTALLINE MATERIALS; SYSTEMATIC STUDY; WEIGHT-AVERAGE MOLECULAR WEIGHT; WIDE-ANGLE X-RAY DIFFRACTION;

CARBOHYDRATES; CARBOXYLATION; DIFFERENTIAL SCANNING CALORIMETRY; ESTERS; GLASS TRANSITION; INDUSTRIAL APPLICATIONS; POLYMERS; X RAY DIFFRACTION; X RAY DIFFRACTION ANALYSIS;

POLYESTERS;

EID: 84862886952     PISSN: 00249297     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma300782h     Document Type: Article

References (70)

1. Bozell, J. J.; Petersen, G. R. Green Chem. 2010, 12, 539-554
2. Werpy, T.; Petersen, G. Top Value Added Chemicals from Biomass; US Department of Energy, Office of Scientific and Technical Information, 2004.
3. Gandini, A. Macromolecules 2008, 41, 9491-9504
4. Gandini, A. Polym. Chem. 2010, 1, 245-251
5. Moreau, C.; Belgacem, M. N.; Gandini, A. Top. Catal. 2004, 27, 11-30
6. Bechthold, I.; Bretz, K.; Kabasci, S.; Kopitzky, R.; Springer, A. Chem. Eng. Technol. 2008, 31, 647-654
7. Fenouillot, F.; Rousseau, A.; Colomines, G.; Saint-Loup, R.; Pascault, J. P. Prog. Polym. Sci. 2010, 35, 578-622
8. Rose, M.; Palkovits, R. ChemSusChem 2012, 5, 167-176
9. Fleche, G.; Huchette, M. Starch /Stärke 1986, 38, 26-30
10. Fletcher, H. G.; Goepp, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1945, 67, 1042-1043
11. Fletcher, H. G.; Goepp, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1946, 68, 939-941
12. Hockett, R. C.; Fletcher, H. G.; Sheffield, E. L.; Goepp, R. M.; Soltzberg, S. J. Am. Chem. Soc. 1946, 68, 930-935
13. Kricheldorf, H. R. Polym. Rev. 1997, 37, 599-631
14. Stoss, P.; Hemmer, R. Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 1991, 49, 93-173
15. Brandenburg, C. J.; Hayes, R. A. D. P. d. N. US 2003204029, 2003.
16. Thiem, J.; Luders, H. Starch/ Stärke 1984, 36, 170-176
17. Storbeck, R.; Rehahn, M.; Ballauff, M. Makromol. Chem. 1993, 194, 53-64
18. Thiem, J.; Lüders, H. Polym. Bull. 1984, 11, 365-369
19. Sablong, R.; Duchateau, R.; Koning, C. E.; Wit, G. D.; Van Es, D.; Koelewijn, R.; Van Haveren, J. Biomacromolecules 2008, 9, 3090-3097
20. Noordover, B. A. J.; Van Staalduinen, V. G.; Duchateau, R.; Koning, C. E.; Van Benthem, R. A. T. M.; Mak, M.; Heise, A.; Frissen, A. E.; van Haveren, J. Biomacromolecules 2006, 7, 3406-3416
21. Noordover, B. A. J.; Sablong, R. J.; Duchateau, R.; Van Benthem, R. A. T. M.; Ming, W.; Koning, C.; Van Haveren, J. WO 2008031592, assigned to Stichting Dutch Polymer Institute, The Netherlands, 2008.
22. Noordover, B. A. J.; Heise, A.; Malanowski, P.; Senatore, D.; Mak, M.; Molhoek, L.; Duchateau, R.; Koning, C. E.; Van Benthem, R. A. T. M. Prog. Org. Coat. 2009, 65, 187-196
23. Van Haveren, J.; Oostveen, E. A.; Micciche, F.; Noordover, B. A. J.; Koning, C. E.; Van Benthem, R. A. T. M.; Frissen, A. E.; Weijnen, J. G. J. J. Coat. Technol. Res. 2007, 4 (2) 177-186
24. Anthony, E.; Michael, J.; Zhang, H.; Catalani, L. US7619056, 2009.
25. Gillet, J.-P. WO 2008145921, 2008.
26. Hayes, R. A.; Brandenburg, C. J. D. P. US 6608167, 2003.
27. Bachmann, F.; Reimer, J.; Ruppenstein, M.; Thiem, J. Macromol. Rapid Commun. 1998, 19, 21-26
28. Jasinska, L.; Villani, M.; Wu, J.; van Es, D.; Klop, E.; Rastogi, S.; Koning, C. E. Macromolecules 2011, 44, 3458-3466
29. Thiem, J.; Lüders, H. Makromol. Chem. 1986, 187, 2775-2785
30. Thiyagarajan, S.; Gootjes, L.; Vogelzang, W.; Van Haveren, J.; Lutz, M.; Van Es, D. S. ChemSusChem 2012, 4, 1823-1829
31. Thiyagarajan, S.; Gootjes, L.; Vogelzang, W.; Wu, J.; van Haveren, J.; Van Es, D. S. Tetrahedron 2010, 67, 383-389
32. Bachmann, F.; Reimer, J.; Ruppenstein, M.; Thiem, J. Macromol. Chem. Phys. 2001, 202, 3410-3419
33. Pfeffer, J.; Ortel, M.; Spyrou, E.; Haas, T.; Korek, U.; Schmidt, H.; Dingerdissen, U. WO2011000585, 2011.
34. Pfeffer, J.; Ortel, M.; Spyrou, E.; Haas, T.; Korek, U.; Schmidt, H.; Dingerdissen, U. WO2011000586, 2011.
35. Spyrou, E.; Pfeffer, J.; Loesch, H.; Ebbing-Ewald, M.; Grosse-Beck, H. WO2011000587, 2011.
36. Van Haveren, J.; Wu, J.; Van Es, D. WO 2011144353, 2011.
37. Wu, J.; Eduard, P.; Thiyagarajan, S.; van Haveren, J.; Van Es, D. S.; Koning, C. E.; Lutz, M.; Fonseca Guerra, C. ChemSusChem 2011, 4, 599-603
38. Zhou, C.-H.; Beltramini, J. N.; Fan, Y.-X.; Lu, G. Q. Chem. Soc. Rev. 2008, 37 (3) 527-549
39. Vispute, T. P.; Zhang, H.; Sanna, A.; Xiao, R.; Huber, G. W. Science 2010, 330, 1222-1227
40. Delhomme, C.; Weuster-Botz, D.; Kuhn, F. E. Green Chem. 2009, 11, 13-26
41. Mutlu, H.; Meier, M. A. R. Eur. J. Lipid Sci. Technol. 2010, 112, 10-30
42. Lavilla, C.; Alla, A.; de Ilarduya, A. M.; Benito, E.; Garcia-Martin, M. G.; Galbis, J. A.; Muñoz-Guerra, S. Biomacromolecules 2011, 12, 2642-2652
43. Zorba, T.; Chrissafis, K.; Paraskevopoulos, K. M.; Bikiaris, D. N. Polym. Degrad. Stab. 2007, 92, 222-230
44. Noordover, B. A. J. Biobased step-growth polymers - chemistry, functionality and applicability. PhD Thesis, 2007.
45. Tang, D.; Noordover, B. A. J.; Sablong, R. J.; Koning, C. E. J. Polym. Sci., Polym. Chem. 2011, 49, 2959-2968
46. Kiesewetter, M. K.; Scholten, M. D.; Kirn, N.; Weber, R. L.; Hedrick, J. L.; Waymouth, R. M. J. Org. Chem. 2009, 74, 9490-496
47. Pratt, R. C.; Lohmeijer, B. G. G.; Long, D. A.; Waymouth, R. M.; Hedrick, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4556-4557
48. Okada, M.; Okada, Y.; Aoi, K. J. Polym. Sci., Polym. Chem. 1995, 33, 2813-2820
49. Okada, M.; Okada, Y.; Tao, A.; Aoi, K. J. Appl. Polym. Sci. 1996, 62, 2257-2265
50. Okada, M.; Tsunoda, K.; Tachikawa, K.; Aoi, K. J. Appl. Polym. Sci. 2000, 77, 338-346
51. Braun, D.; Bergmann, M. J. Prakt. Chem./Chem.-Ztg. 1992, 334, 298-310
52. Woo, E. M.; Wang, L.-Y.; Nurkhamidah, S. Macromolecules 2012, 45, 1375-1383
53. Alvarez, C.; Capitan, M. J.; Lotti, N.; Munari, A.; Ezquerra, T. A. Macromolecules 2003, 36, 3245-3253
54. Gilbert, M.; Hybart, F. J. Polymer 1974, 15, 407-412
55. Papageorgiou, G. Z.; Bikiaris, D. N. Polymer 2005, 46, 12081-12092
56. Yoo, E. S.; Im, S. S. J. Polym. Sci., Part B: Polym. Phys. 1999, 37, 1357-1366
57. Nichols, M. E.; Robertson, R. E. J. Polym. Sci., Part B: Polym. Phys. 1992, 30, 755-768
58. Yeh, J. T.; Runt, J. J. Polym. Sci., Part B: Polym. Phys. 1989, 27, 1543-1550
59. Jeong, Y. G.; Lee, S. C.; Shin, K. J. Polym. Sci., Part B: Polym. Phys. 2009, 47, 276-283
60. Stewart, J. J. Mol. Model. 2007, 13, 1173-1213
61. Gaussian 09, Revision A.02: Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J.W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
62. Butler, K.; Lawrance, D. R.; Stacey, M. J. Chem. Soc. 1958, 740-743
63. Woo, E. M.; Wang, L.-Y.; Nurkhamidah, S. Macromolecules 2012, 45, 1375-1383
64. Cowie, J. M. G.; Arrighi, V. In Polymers: Chemistry and Physics of Modern Materials, 3 rd ed.; CRC Press: Boca Raton, FL, 2007.
65. Bikiaris, D. N.; Papageorgiou, G. Z.; Giliopoulos, D. J.; Stergiou, C. A. Macromol. Biosci. 2008, 8, 728-740
66. Te Velde, G.; Bickelhaupt, F. M.; Baerends, E. J.; Fonseca Guerra, C.; Van Gisbergen, S. J.; Snijders, A. J. G.; Ziegler, T. J. Comput. Chem. 2001, 22, 931-967
67. http://www.scm.com.
68. Bickelhaupt, F. M.; Baerends, E. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4183-4188
69. Poater, J.; Solà, M.; Bickelhaupt, F. M. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 2889-2895
70. Jasinska-Walc, L.; Villani, M.; Dudenko, D.; Van Asselen, O.; Klop, E.; Rastogi, S.; Hansen, M. R.; Koning, C. E. Macromolecules 2012, 45, 2796-2808