Carbon quantum dots with photoenhanced hydrogen-bond catalytic activity in aldol condensations

ACS Catalysis

Volumn 4, Issue 3, 2014, Pages 781-787

  Han, Yuzhi ^a   Huang, Hui ^a   Zhang, Hengchao ^a   Liu, Yang ^a   Han, Xiao ^a   Liu, Ruihua ^a   Li, Haitao ^a   Kang, Zhenhui ^a  

^a SOOCHOW UNIVERSITY   (China)

Author keywords

aldol condensation; carbon quantum dots; electron acceptor donor; heterogeneous catalysis; hydrogen bond catalysis

Indexed keywords

ALDOL CONDENSATION; AROMATIC ALDEHYDE; CARBON QUANTUM DOTS; CATALYTIC ABILITY; ELECTRON ACCEPTOR; ELECTRON-ACCEPTING; HETEROGENEOUS CATALYST; VISIBLE-LIGHT IRRADIATION;

ACETONE; CARBON; CATALYSIS; CONDENSATION; CONDENSATION REACTIONS; HYDROGEN BONDS; SEMICONDUCTOR QUANTUM DOTS;

CATALYST ACTIVITY;

EID: 84896792952     PISSN: 21555435     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cs401118x     Document Type: Article

References (48)

1. Knowles, R. R.; Jacobsen, E. N. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2010, 107, 20678-20685
2. Pihko, P. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2062-2064
3. Dalko, P. I.; Moisan, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5138-5175
4. Akiyama, T.; Itoh, J.; Yokota, K.; Fuchibe, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1566-1568
5. Gondi, V. B.; Gravel, M.; Rawal, V. H. Org. Lett. 2005, 7, 5657-5660
6. Sigman, M. S.; Vachal, P.; Jacobsen, E. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1279-1281
7. Okino, T.; Hoashi, Y.; Takemoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12672-12673
8. Nugent, B. M.; Yoder, R. A.; Johnston, J. N. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3418-3419
9. Uraguchi, D.; Terada, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5356-5367
10. Huang, Y.; Unni, A. K.; Thadani, A. N.; Rawal, V. H. Nature 2003, 424, 146
11. Unni, A. K.; Takenaka, N.; Yamamoto, H.; Rawal, V. H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1336-1337
12. Hoashi, Y.; Okino, T.; Takemoto, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 117, 4100-4103
13. Zeidan, R. K.; Hwang, S.-J.; Davis, M. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 6332-6335
14. Zeidan, R. K.; Davis, M. E. J. Catal. 2007, 247, 379-382
15. Solin, N.; Han, L.; Che, S.; Terasaki, O. Catal. Commun. 2009, 10, 1386-1389
16. Rajaram, S.; Sigman, M. S. Org. Lett. 2005, 7, 5473-5475
17. Sigman, M. S.; Vachal, P.; Jacobsen, E. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 112, 1336-1338
18. Wenzel, A. G.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12964-12965
19. Akiyama, T.; Itoh, J.; Yokota, K.; Fuchibe, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 116, 1592-1594
20. McGilvra, J. D.; Unni, A. K.; Modi, K.; Rawal, V. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 6130-6133
21. Doyle, A. G.; Jacobsen, E. N. Chem. Rev. 2007, 107, 5713-5743
22. Kelly, T. R.; Meghani, P.; Ekkundi, V. S. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 3381-3384
23. Momiyama, N.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1080-1081
24. Niu, F.; Wu, J. Y.; Zhang, L. S.; Li, P.; Zhu, J. F.; Wu, Z. Y.; Wang, C. R.; Song, W.-G. ACS Catal. 2011, 1, 1158-1161
25. McDougal, N. T.; Schaus, S. E. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12094-12095
26. Niu, F.; Liu, C. C.; Cui, Z. M.; Zhai, J.; Jiang, L.; Song, W.-G. Chem. Commun. 2008, 44, 2803-2805
27. Niu, F.; Zhai, J.; Jiang, L.; Song, W.-G. Chem. Commun. 2009, 45, 4738-4740
28. Niu, F.; Zhang, L.; Luo, S. Z.; Song, W.-G. Chem. Commun. 2010, 46, 1109-1111
29. Li, H. T.; He, X. D.; Kang, Z. H.; Huang, H.; Liu, Y.; Liu, J. L.; Lian, S. Y.; Tsang, C. H. A.; Yang, X. B.; Lee, S. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 4430-4434
30. Zhang, H. C.; Huang, H.; Ming, H.; Li, H. T.; Zhang, L. L.; Liu, Y.; Kang, Z. H. J. Mater. Chem. 2012, 22, 10501-10506
31. Zhang, H. C.; Ming, H.; Lian, S. Y.; Huang, H.; Li, H. T.; Zhang, L. L.; Liu, Y.; Kang, Z. H.; Lee, S. T. Dalton Trans. 2011, 40, 10822-10825
32. Han, X.; Han, Y. Z.; Huang, H.; Zhang, H. C.; Zhang, X.; Liu, R. H.; Liu, Y.; Kang, Z. H. Dalton Trans. 2013, 42, 10380-10383
33. Li, H. T.; Liu, R. H.; Liu, Y.; Huang, H.; Yu, H.; Ming, H.; Lian, S. Y.; Lee, S. T.; Kang, Z. H. J. Mater. Chem. 2012, 22, 17470-17475
34. Hohl, H.; Stumm, W. J. Colloid Interface Sci. 1976, 55, 281-288
35. Crocker, M.; Herold, R. H. M.; Sonnemans, M. H. W.; Emeis, C. A.; Wilson, A. E.; Vandermoolen, J. N. J. Phys. Chem. 1993, 97, 432-439
36. Sengoku, T.; Takemura, T.; Fukasawa, E.; Hayakawa, I.; Kigoshi, H. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 325-328
37. Zhao, L.; Sun, Z.-Z.; Ma, J. Environ. Sci. Technol. 2009, 43, 4157-4163
38. McKeen, J. C.; Yan, Y. S.; Davis, M. E. Chem. Mater. 2008, 20, 3791-3793
39. Mukhopadhyay, A.; Mukherjee, M.; Pandey, P.; Samanta, A. K.; Bandyopadhyay, B.; Chakraborty, T. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 3078-3087
40. van der Veken, B. J.; Herrebout, W. A.; Szostak, R.; Shchepkin, D. N.; Havlas, Z.; Hobza, P. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12290-12293
41. Chocholoušová, J.; Špirko, V.; Hobza, P. Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 37-41
42. Wang, X.; Cao, L.; Lu, F. S.; Meziani, M. J.; Li, H. T.; Qi, G.; Zhou, B.; Harruff, B. A.; Kermarrec, F.; Sun, Y.-P. Chem. Commun. 2009, 3774-3776
43. Rehm, J. M.; Mclendon, G. L.; Fauchet, P. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4490-4491
44. Li, H. T.; Liu, R. H.; Lian, S. Y.; Liu, Y.; Huang, H.; Kang, Z. H. Nanoscale 2013, 5, 3289-3297
45. Chen, X.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15038-15046
46. Kubota, Y.; Yamaguchi, H.; Yamada, T.; Inagaki, S.; Sugi, Y.; Tatsumi, T. Top. Catal. 2010, 53, 492-499
47. Alabugin, I. V.; Manoharan, M.; Peabody, S.; Weinhold, F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5973-5987
48. Joseph, J.; Jemmis, E. D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4620-4632