Photo-reversible dimerisation reactions and their applications in polymeric systems

Polymer Chemistry

Volumn 5, Issue 7, 2014, Pages 2171-2186

  Kaur, Gagan ^a   Johnston, Priscilla ^a   Saito, Kei ^a  

^a MONASH UNIVERSITY   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMISTRY;

DIVERSE APPLICATIONS; PHOTO-RESPONSIVE; POLYMER ARCHITECTURE; POLYMERIC SYSTEMS; WAVELENGTH OF LIGHT;

POLYMERS;

EID: 84896752903     PISSN: 17599954     EISSN: 17599962     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3py01234d     Document Type: Review

References (141)

1. C. De Las Heras Alarcón S. Pennadam C. Alexander Chem. Soc. Rev. 2005 34 276 285
2. I. Y. Galaev B. Mattiasson Trends Biotechnol. 1999 17 335 340
3. S. Ganta H. Devalapally A. Shahiwala M. Amiji J. Controlled Release 2008 126 187 204
4. B. Jeong A. Gutowska Trends Biotechnol. 2002 20 305 311
5. M. A. C. Stuart W. T. S. Huck J. Genzer M. Müller C. Ober M. Stamm G. B. Sukhorukov I. Szleifer V. V. Tsukruk M. Urban F. Winnik S. Zauscher I. Luzinov S. Minko Nat. Mater. 2010 9 101 113
6. V. P. Torchilin Pharm. Res. 2007 24 1 16
7. S. Dai P. Ravi K. C. Tam Soft Matter 2009 5 2513 2533
8. F. Ercole T. P. Davis R. A. Evans Polym. Chem. 2010 1 37 54
9. L. A. Wells F. Lasowski S. D. Fitzpatrick H. Sheardown Crit. Rev. Biomed. Eng. 2010 38 487 509
10. P. T. Anastas and J. C. Warner, Green Chemistry: Theory and Practice, Oxford University Press, London, 1998
11. Y. Inaki H. Hiratsuka J. Photopolym. Sci. Technol. 2000 13 739 744
12. G. Riess Prog. Polym. Sci. 2003 28 1107 1170
13. P. Froimowicz D. Klinger K. Landfester Chem.-Eur. J. 2011 17 12465 12475
14. P. Froimowicz H. Frey K. Landfester Macromol. Rapid Commun. 2011 32 468 473
15. M. Nagata Y. Yamamoto J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2009 47 2422 2433
16. S. R. Trenor T. E. Long B. J. Love Macromol. Chem. Phys. 2004 205 715 723
17. W. G. Kim J. Appl. Polym. Sci. 2008 107 3615 3624
18. J. Ling M. Z. Rong M. Q. Zhang J. Mater. Chem. 2011 21 18373 18380
19. P. Johnston C. Braybrook K. Saito Chem. Sci. 2012 3 2301 2306
20. M. Sierant P. Paluch M. Florczak A. Rozanski B. Miksa Colloids Surf., B 2013 111 571 578
21. J. Matsui Y. Ochi K. Tamaki Chem. Lett. 2006 35 80 81
22. M. Nagata Y. Yamamoto J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2009 47 2422 2433
23. M. J. Moghaddam S. Hozumi Y. Inaki K. Takemoto J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1988 26 3297 3308
24. A. P. Somlai R. A. Cozad K. A. Page H. R. Williams D. Creed C. E. Hoyle Photochem. Photobiol. Sci. 2008 7 578 587
25. R. Lisewski K. L. Wierzchowski Photochem. Photobiol. 1970 11 327 347
26. R. O. Kan, Organic Photochemistry, Thomson Publications, Sydney, 1966
27. T. N. Solie J. A. Schellman J. Mol. Biol. 1968 33 61 77
28. N. Tohnai T. Sugiki E. Mochizuki T. Wada Y. Inaki J. Photopolym. Sci. Technol. 1994 7 91 92
29. G. J. Fisher H. E. Johns Photochem. Photobiol. 1970 11 429 444
30. J. McMurry, in Organic Chemistry, ed., J. Howard, and, L. Raike, Brooks/Cole, USA, 6th edn, 2004, ch. 30, pp. 1134-1151
31. J. March, Advanced Organic Chemistry, Wiley, Brisbane, 4th edn, 1992, pp. 231-247
32. J. March, Advanced Organic Chemistry, Wiley, Brisbane, 4th edn, 1992, pp. 839-866
33. S. Trakhtenberg, A. S. Cannon and J. C. Warner, Thin Films and Nanostructures, ed., L. T. Trakhtenberg, S. H. Lin, and, O. J. Ilegbusi, Academic Press, San Diego, 2007, vol. 34, pp. 665-695
34. C. G. Roffey, Photopolymerization of Surface Coatings, Wiley, New York, 1982
35. Y. Kita T. Uno K. Takemoto Y. Inaki J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed. 1981 19 477 485
36. Y. Kita T. Uno Y. Inaki K. Takemoto J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed. 1981 19 1733 1744
37. M. J. Moghaddam Y. Inaki K. Takemoto Polym. J. 1990 22 468 476
38. D. M. Martino D. Reyna D. A. Estenoz S. Trakhtenberg J. C. Warner J. Phys. Chem. A 2008 112 4786 4792
39. S. Trakhtenberg J. C. Warner R. Nagarajan F. F. Bruno L. A. Samuelson J. Kumar Chem. Mater. 2006 18 2873 2878
40. J. R. Bianchini K. Saito T. B. Balin V. Dua J. C. Warner J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2007 45 1296 1303
41. A. L. Barbarini D. A. Estenoz D. M. Martino Macromol. React. Eng. 2010 4 453 459
42. A. L. Barbarini D. L. Reyna D. M. Martino Green Chem. Lett. Rev. 2010 3 231 237
43. M. V. S. N. Maddipatla D. Wehrung C. Tang W. Fan M. O. Oyewumi T. Miyoshi A. Joy Macromolecules 2013 46 5133 5140
44. W. E. Hennink C. F. Van Nostrum Adv. Drug Delivery Rev. 2002 54 13 36
45. A. S. Hoffman Adv. Drug Delivery Rev. 2002 54 3 12
46. Y. Chujo K. Sada R. Nomura A. Naka T. Saegusa Macromolecules 1993 26 5611 5614
47. M. Micic Y. Zheng V. Moy X. H. Zhang F. M. Andreopoulos R. M. Leblanc Colloids Surf., B 2003 27 147 158
48. K. Miyamoto M. Sasaki Y. Minamisawa Y. Kurahashi H. Kano S. I. Ishikawa J. Biomed. Mater. Res., Part A 2004 70 550 559
49. K. M. Gattás-Asfura E. Weisman F. M. Andreopoulos M. Micic B. Muller S. Sirpal S. M. Pham R. M. Leblanc Biomacromolecules 2005 6 1503 1509
50. M. Nagata Y. Yamamoto React. Funct. Polym. 2008 68 915 921
51. M. S. Lee J. C. Kim J. Appl. Polym. Sci. 2012 124 4339 4345
52. K. Yang M. Zeng New J. Chem. 2013 37 920 926
53. M. S. Lee J.-C. Kim J. Appl. Polym. Sci. 2012 124 4339 4345
54. C. M. Chung Y. S. Roh S. Y. Cho J. G. Kim Chem. Mater. 2004 16 3982 3984
55. Q. Zhang D. H. Qu J. Wu X. Ma Q. Wang H. Tian Langmuir 2013 29 5345 5350
56. D. Habault H. Zhang Y. Zhao Chem. Soc. Rev. 2013 42 7244 7256
57. X. Chen M. A. Dam K. Ono A. Mal H. Shen S. R. Nutt K. Sheran F. Wudl Science 2002 295 1698 1702
58. S. R. Trenor A. R. Shultz B. J. Love T. E. Long Chem. Rev. 2004 104 3059 3077
59. J. Ling M. Z. Rong M. Q. Zhang Polymer 2012 53 2691 2698
60. G. Kaur S. L. Y. Chang T. D. M. Bell M. T. W. Hearn K. Saito J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2011 49 4121 4128
61. A. Mahmud X.-B. Xiong H. M. Aliabadi A. Lavasanifar J. Drug Targeting 2007 15 553 584
62. T. Smart H. Lomas M. Massignani M. V. Flores-Merino L. R. Perez G. Battaglia Nano Today 2008 3 38 46
63. Y. Chen A. E. Tavakley T. M. Mathiason T. A. Taton J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2006 44 2604 2614
64. J. Jiang B. Qi M. Lepage Y. Zhao Macromolecules 2007 40 790 792
65. K. Saito L. R. Ingalls J. Lee J. C. Warner Chem. Commun. 2007 2503 2505
66. J. S. Kim J. H. Youk Polymer 2009 50 2204 2208
67. N. Liu C. L. Yi J. H. Sun J. Q. Wang X. Y. Liu Acta Phys.-Chim. Sin. 2013 29 327 334
68. G. Kaur M. T. W. Hearn T. D. M. Bell K. Saito Aust. J. Chem. 2013 66 952 958
69. Q. Bian Y. Xiao C. Zhou M. Lang J. Colloid Interface Sci. 2013 392 141 150
70. J. K. Oh D. I. Lee J. M. Park Prog. Polym. Sci. 2009 34 1261 1282
71. A. V. Kabanov S. V. Vinogradov Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 5418 5429
72. Y. Sasaki K. Akiyoshi Chem. Rec. 2010 10 366 376
73. J. Khandare M. Calderón N. M. Dagia R. Haag Chem. Soc. Rev. 2012 41 2824 2848
74. A. L. Sisson R. Haag Soft Matter 2010 6 4968 4975
75. M. Asadian-Birjand A. Sousa-Herves D. Steinhilber J. C. Cuggino M. Calderón Curr. Med. Chem. 2012 19 5029 5043
76. K. Saito L. R. Ingalls J. Lee J. C. Warner Chem. Commun. 2007 2503 2505
77. Q. Jin X. Liu G. Liu J. Ji Polymer 2010 51 1311 1319
78. Q. Jin G. Liu J. Ji Eur. Polym. J. 2010 46 2120 2128
79. J. Yang W. D. He C. He J. Tao S. Q. Chen S. M. Niu S. L. Zhu J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2013 51 3791 3799
80. P. Zhang W. Steelant M. Kumar M. Scholfield J. Am. Chem. Soc. 2007 129 4526 4527
81. J. C. Boyer C. J. Carling B. D. Gates N. R. Branda J. Am. Chem. Soc. 2010 132 15766 15772
82. M. J. Moghaddam K. Kanbara S. Hozumi Y. Inaki K. Takemoto Polym. J. 1990 22 369 380
83. P. Johnston M. T. W. Hearn K. Saito Aust. J. Chem. 2010 63 631 639
84. S. Fujishige M. Hasegawa J. Polym. Sci., Part A-1: Polym. Chem. 1969 7 2037 2049
85. M. Hasegawa Y. Suzuki J. Polym. Sci., Part B: Polym. Lett. 1967 5 813 815
86. F. Nakanishi H. Nakanishi M. Hasegawa Y. Yamada J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed. 1975 13 2499 2506
87. F. Nakanishi S. Okada H. Nakanishi Polymer 1989 30 1959 1963
88. M. Hasegawa M. Aoyama Y. Maekawa Y. Ohashi Macromolecules 1989 22 1568 1574
89. M. Hasegawa H. Harashina S. Kato K. Saigo Macromolecules 1986 19 1276 1278
90. C. M. Chung M. Hasegawa J. Am. Chem. Soc. 1991 113 7311 7316
91. G. W. Coates A. R. Dunn L. M. Henling J. W. Ziller E. B. Lobkovsky R. H. Grubbs J. Am. Chem. Soc. 1998 120 3641 3649
92. Y. Sonoda M. Goto S. Tsuzuki H. Akiyama N. Tamaoki J. Fluorine Chem. 2009 130 151 157
93. H. Kihara N. Tamaoki Macromol. Rapid Commun. 2006 27 829 834
94. L. Addadi M. Lahav J. Am. Chem. Soc. 1978 100 2838 2844
95. M. J. Holm F. B. Zienty J. Polym. Sci., Part A-1: Polym. Chem. 1972 10 1311 1318
96. M. Garai R. Santra K. Biradha Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 5548 5551
97. H. Nakanishi N. Nakano M. Hasegawa J. Polym. Sci., Part B: Polym. Lett. 1970 8 755 760
98. H. Kanetsuna M. Hasegawa S. Mitsuhashi T. Kurita K. Sasaki K. Maeda H. Obata T. Hatakeyama J. Polym. Sci., Part A-2 1970 8 1027 1037
99. M. Hasegawa H. Nakanishi T. Yurugi K. Ishida J. Polym. Sci., Part B: Polym. Lett. 1974 12 57 62
100. M. Hasegawa H. Nakanishi T. Yurugi J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed. 1978 16 2113 2127
101. M. Hasegawa H. Nakanishi T. Yurugi J. Polym. Sci., Part B: Polym. Lett. 1976 14 47 49
102. Y. Suzuki T. Tamaki M. Hasegawa Bull. Chem. Soc. Jpn. 1974 47 210 214
103. H. Nakanishi M. Hasegawa Y. Sasada J. Polym. Sci., Polym. Phys. Ed. 1977 15 173 191
104. M. Hasegawa H. Nakanishi T. Yurugi Chem. Lett. 1975 4 497 498
105. F. Guo J. MartÃ-Rujas Z. Pan C. E. Hughes K. D. M. Harris J. Phys. Chem. C 2008 112 19793 19796
106. Y. Ueda M. Ashida J. Electron Microsc. 1990 39 160 163
107. Y. Ueda M. Fukuoka T. Ueda M. Ashida J. Cryst. Growth 1991 113 69 76
108. M. Hasegawa S. Kato K. Saigo S. R. Wilson C. L. Stern I. C. Paul J. Photochem. Photobiol., A 1988 41 385 394
109. M. Hasegawa T. Katsumata Y. Ito K. Saigo Y. Iitaka Macromolecules 1988 21 3134 3138
110. M. Hasegawa K. Kinbara Y. Adegawa K. Saigo J. Am. Chem. Soc. 1993 115 3820 3821
111. F. Suzuki Y. Suzuki H. Nakanishi M. Hasegawa J. Polym. Sci., Part A-1: Polym. Chem. 1969 7 2319 2331
112. F. Nakanishi M. Hasegawa J. Polym. Sci., Part A-1: Polym. Chem. 1970 8 2151 2160
113. C. M. Chung A. Kunita K. Hayashi F. Nakamura K. Saigo M. Hasegawa J. Am. Chem. Soc. 1991 113 7316 7322
114. M. Iguchi H. Nakanishi M. Hasegawa J. Polym. Sci., Part A-1: Polym. Chem. 1968 6 1055 1057
115. A. Matsumoto Top. Curr. Chem. 2005 254 263 305
116. M. Hasegawa Adv. Phys. Org. Chem. 1995 30 117 171
117. G. M. J. Schmidt Pure Appl. Chem. 1971 27 647 678
118. Y. Chen K. H. Chen J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1997 35 613 624
119. Y. Chen R. T. Hong J. Polym. Res. 1994 1 285 293
120. Y. Chen C. S. Jean J. Appl. Polym. Sci. 1997 64 1749 1758
121. M. J. Moghaddam Y. Inaki K. Takemoto Polym. J. 1990 22 468 476
122. N. Tohnai Y. Inaki M. Miyata N. Yasui E. Mochizuki Y. Kai J. Photopolym. Sci. Technol. 1998 11 59 64
123. N. Tohnai Y. Inaki M. Miyata N. Yasui E. Mochizuki Y. Kai Bull. Chem. Soc. Jpn. 1999 72 851 858
124. N. Tohnai Y. Inaki M. Miyata N. Yasui E. Mochizuki K. Yasushi Bull. Chem. Soc. Jpn. 1999 72 1143 1151
125. K. Gnanaguru N. Ramasubbu K. Venkatesan V. Ramamurthy J. Org. Chem. 1985 50 2337 2346
126. M. D. Cohen G. M. J. Schmidt F. I. Sonntag J. Chem. Soc. 1964 2000 2013
127. P. Johnston E. I. Izgorodina K. Saito Photochem. Photobiol. Sci. 2012 11 1938 1951
128. T. FriŠčić L. R. MacGillivray Z. Kristallogr. 2005 220 351 363
129. M. Nagarathinam A. M. P. Peedikakkal J. J. Vittal Chem. Commun. 2008 5277 5288
130. L. R. MacGillivray J. Org. Chem. 2008 73 3311 3317
131. T. FriŠčić L. R. MacGillivray Aust. J. Chem. 2006 59 613 616
132. T. Caronna R. Liantonio T. A. Logothetis P. Metrangolo T. Pilati G. Resnati J. Am. Chem. Soc. 2004 126 4500 4501
133. Q. Chu D. C. Swenson L. R. MacGillivray Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 3569 3572
134. L. T. Ni M. Nagarathinam J. J. Vittal Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 2237 2241
135. G. S. Papaefstathiou C. Milios L. R. MacGillivray Microporous Mesoporous Mater. 2004 71 11 15
136. M. Yoshizawa Y. Takeyama T. Kusukawa M. Fujita Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 1347 1349
137. I. G. Ovchinnikov O. V. Fedorova P. A. Slepukhin G. L. Rusinov Russ. Chem. Bull. 2008 57 212 214
138. W. Herrmann M. Schneider G. Wenz Angew. Chem., Int. Ed. 1997 36 2511 2514
139. W. Herrmann S. Wehrle G. Wenz Chem. Commun. 1997 1709 1710
140. M. Pattabiraman A. Natarajan L. S. Kaanumalle V. Ramamurthy Org. Lett. 2005 7 529 532
141. K. S. S. P. Rao S. M. Hubig J. N. Moorthy J. K. Kochi J. Org. Chem. 1999 64 8098 8104