[Cp*IrCl2]2 catalyzed formation of 2,2′-biindoles from 2-ethynylanilines

Organic Letters

Volumn 16, Issue 5, 2014, Pages 1342-1345

  Kumaran, Elumalai ^a   Fan, Wai Yip ^b   Leong, Weng Kee ^a  

^a Nanyang Technological University   (Singapore)

^b NATIONAL UNIVERSITY OF SINGAPORE   (Singapore)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84896742852     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol5000692     Document Type: Article

References (42)

1. Joule, J. A.; Mills, K.; Smith, G. F. Heterocyclic Chemistry; Stanley Thornes: Cheltenham, 1998.
2. Li, J. J.; Gribble, G. W. Palladium in Heterocyclic Chemistry; Elsevier Science; Oxford, 2000.
3. Bergman, J. Stud. Nat. Prod. Chem., Part A 1988, 1, 3
4. Gribble, G. W.; Berthel, S. J. Stud. Nat. Prod. Chem. 1993, 12, 365
5. Steglich, W. Fortschr. Chem. Org. Naturst. 1987, 51, 216
6. Omura, S.; Sasaki, Y.; Iwai, Y.; Takeshima, H. J. Antibiot. 1995, 48, 535
7. Wood, J. L.; Stoltz, B. M.; Dietrich, H. J.; Pflum, D. A.; Petsch, D. T. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9641
8. Link, J. T.; Raghavan, S.; Danishefsky, S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 552
9. Somei, M.; Kodama, A. Heterocycles 1992, 34, 1285
10. Somei, M.; Hayashi, H.; Ohmoto, S. Heterocycles 1997, 44, 169
11. Hayashi, H.; Ohmoto, S.; Somei, M. Heterocycles 1997, 45, 1647
12. Joyce, R. P.; Gainor, J. A.; Weinreb, S. M. J. Org. Chem. 1987, 52, 1177
13. Wada, Y.; Nagasaki, H.; Tokuda, M.; Orito, K. J. Org. Chem. 2007, 72, 2008
14. Shintani, A.; Toume, K.; Rifai, Y.; Arai, M. A.; Ishibashi, M. J. Nat. Prod. 2010, 73, 1711
15. Wood, J. L.; Stoltz, B. M.; Dietrich, H. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10413
16. Lin, C. I.; Selvi, S.; Fang, J. M.; Chou, P. T.; Lai, C. H.; Cheng, Y. M. J. Org. Chem. 2007, 72, 3537
17. Curiel, D.; Cowley, A.; Beer, P. D. Chem. Commun. 2005, 236
18. Kim, N. K.; Chang, K. J.; Moon, D.; Lah, M. S.; Jeong, K. S. Chem. Commun. 2007, 3401
19. Pelly, S. C.; Parkinson, C. J.; Van Otterlo, W. A. L.; Koning, C. B. J. Org. Chem. 2005, 70, 10474
20. Koradin, C.; Dohle, W.; Rodriguez, A. L.; Schimid, B.; Knochel, P. Tetrahedron 2003, 59, 1571
21. Abbiati, G.; Arcadi, A.; Beccalli, E.; Bianchi, G.; Marinelli, F.; Rossi, E. Tetrahedron 2006, 62, 3033
22. Saulnier, M. G.; Frennesson, D. B.; Deshpande, M. S.; Vyas, D. M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7841
23. Arcadi, A.; Bianchi, G.; Marinelli, F. Synthesis 2004, 610
24. Lee, J. Y.; Lee, M. H.; Jeong, K. S. Supramol. Chem. 2007, 19, 257
25. Kim, U.; Suk, J. M.; Naidu, V. R.; Jeong, K. S. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 11406
26. Rubia, A. G.; Urones, B.; Arrayàs, R. G.; Carretero, J. C. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 9676
27. Bergman, J.; Eklund, N. Tetrahedron 1980, 36, 1439
28. Merlic, C. A.; You, Y.; McInnes, D. M.; Zechman, A. L.; Miller, M. M.; Deng, Q. Tetrahedron 2001, 57, 5199
29. Hudkins, R. L.; Diebold, J. L.; Marsh, F. D. J. Org. Chem. 1995, 60, 6218
30. Kumaran, E.; Sridevi, V. S.; Leong, W. K. Organometallics 2010, 29, 6417
31. Trost, B. M.; McClory, A. Angew. Chem. Int. ed. 2007, 46, 2074
32. Burling, S.; Field, L. D.; Messerle, B. A. Organometallics 2000, 19, 87
33. Fernández, A. V.; Varela, J. A.; Saá, C. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 1933
34. Kondo, T.; Okada, T.; Suzuki, T.; Mitsudo, T. J. Organomet. Chem. 2001, 622, 149
35. Nair, R. N.; Lee, P. J.; Rheingold, A. R.; Grotjahn, D. B. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 7992
36. McDonald, F. E.; Chatterjee, A. K. Tetrahedron. Lett. 1997, 38, 7687
37. Kennedy, D. F.; Messerle, B. A.; Rumble, S. L. New J. Chem. 2009, 33, 818
38. Li, X.; Chianese, A. R.; Vogel, T.; Crabtree, R. H. Org. Lett. 2005, 7, 5437
39. Lai, R. Y.; Surekha, K.; Hayashi, A.; Ozawa, F.; Liu, Y. H.; Peng, S. M.; Liu, S. T. Organometallics 2007, 26, 1062
40. Perea-Buceta, J. E.; Wirtanen, T.; Laukkanen, O. V.; Mäkelä, M. K.; Nieger, M.; Melchionna, M.; Huittinen, N.; Lopez-Sanchez, J. A.; Helaja, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 11835
41. Sridevi, V. S.; Fan, W. Y.; Leong, W. K. Organometallics 2007, 26, 1173-1177
42. O'Connor, J. M.; Pu, L.; Rheingold, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6232-6247