Covalently linked plasticizers: Triazole analogues of phthalate plasticizers prepared by mild copper-free "click" reactions with azide-functionalized PVC

Macromolecular Rapid Communications

Volumn 35, Issue 6, 2014, Pages 666-671

  Earla, Aruna ^a   Braslau, Rebecca ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

functionalization of polymers; modification; phthalate; plasticizer; poly(vinyl chloride) PVC

Indexed keywords

CARBOXYLATION; COPPER; CYCLOADDITION; ENDOCRINE DISRUPTERS; ESTERS; INDICATORS (CHEMICAL); NITROGEN COMPOUNDS; PLASTICIZERS; POTASSIUM COMPOUNDS; REINFORCED PLASTICS; SOLVENTS;

DI-2-ETHYLHEXYL PHTHALATE; DIALKYL ACETYLENEDICARBOXYLATES; ENDOCRINE DISRUPTING CHEMICALS; FUNCTIONALIZATION OF POLYMERS; MODIFICATION; PHTHALATE PLASTICIZERS; PHTHALATES; POLYVINYL CHLORIDE (PVC);

POLYVINYL CHLORIDES;

EID: 84896549120     PISSN: 10221336     EISSN: 15213927     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/marc.201300865     Document Type: Article

References (48)

1. M. Rahman, C. S. Brazel, Prog. Polym. Sci. 2004, 29, 1223.
2. L. G. Krauskopf, J. Vinyl. Addit. Techn. 2003, 9, 159.
3. A. A. Vandooren, Pharm. Weekbl. Sci. 1991, 13, 109.
4. P. Persico, V. Ambrogi, D. Acierno, C. Carfagna, J. Vinyl Addit. Technol. 2009, 15, 139.
5. A. Marcilla, S. Garcia, J. C. Garcia-Quesada, Polym. Test. 2008, 27, 221.
6. T. Cirillo, E. Fasano, F. Esposito, P. Montuori, R. Amodio Cocchieri, Food Chem. Toxicol. 2013, 51, 434.
7. A. P. T Demir, S. Ulutan, J. Appl. Polym. Sci. 2013, 128, 1948.
8. L. Monney, M. Jamois-Tasserie, C. Dubois, P. Lallet, F. Villa, C. Renaud, Polym. Degrad. Stab. 2001, 72, 459.
9. M. Ekelund, H. Edin, U. W. Gedde, Polym. Degrad. Stab. 2007, 92, 617.
10. E. Diamanti-Kandarakis, J. P. Bourguignon, L. C. Giudice, R. Hauser, G. S. Prins, A. M. Soto, R. T. Zoeller, A. C. Gore, Endocr. Rev. 2009, 30, 293.
11. L. M. Tetz, A. A. Cheng, C. S. Korte, R. W. Giese, P. Wang, C. Harris, J. D. Meeker, R. Loch-Caruso, Toxicol. Appl. Pharmacol. 2013, 268, 47.
12. X. Zhang, C. Zhang, J. M. Hankett, Z. Chen, Langmuir 2013, 29, 4008.
13. D. Y. Bang, M. Kyung, M. J. Kim, B. Y. Jung, M. C. Cho, S. M. Choi, Y. W. Kim, S. K. Lim, D. S. Lim, A. J. Won, S. J. Kwack, Y. Lee, H. S. Kim, B. M. Lee, Compr. Rev. Food Sci. Food Saf. 2012, 11, 453.
14. J. Simmchen, R. Ventura, J. Segura, Transf. Med. Rev. 2012, 26, 27.
15. B. H. Shaz, K. Grima, C. D. Hillyer, Transfusion 2011, 51, 2510.
16. F. Chiellini, M. Ferri, A. Morelli, L. Dipaola, G. Latini, Prog. Polym. Sci. 2013, 38, 1067.
17. A. Lindström, M. Hakkarainen, J. Appl. Polym. Sci. 2007, 104, 2458.
18. T. Zhang, M. Pan, J. Dai, Z. Song, L. He, Z. Jiang, J. Appl. Polym. Sci. 2009, 114, 107.
19. A. Lindström, M. Hakkarainen, J. Appl. Polym. Sci. 2006, 100, 2180.
20. V. Ambrogi, W. Brostow, C. Carfagna, M. Pannico, P. Persico, Polym. Eng. Sci. 2012, 52, 211.
21. R. Braslau, F. Schäffner, A. Earla, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2013, 51, 1175.
22. R. Navarro, M. Pérez Perrino, M. Gõmez Tardajos, H. Reinecke, Macromolecules 2010, 43, 2377.
23. J. Sacristán, C. Mijangos, H. Reinecke, S. Spells, J. Yarwood, Macromolecules 2000, 33, 6134.
24. S. Moulay, Prog. Polym. Sci. 2010, 35, 303.
25. T. Kameda, Y. Fukuda, G. Grause, T. Yoshioka, J. Appl. Polym. Sci. 2010, 116, 36.
26. A. Jayakrishnan, M. C. Sunny, Polymer 1996, 37, 5213.
27. M. Lamanna, N. D'Accorso, J. Appl. Polym. Sci. 2011, 121, 951.
28. T. Kameda, Y. Fukuda, G. Grause, T. Yoshioka, Polym. Eng. Sci. 2011, 51, 1108.
29. D. Pant, R. Singh, S. Kumar, J. Sci. Ind. Res. 2012, 71, 181.
30. Y. Liu, Y. Xue, H. Tang, M. Wang, Y. Qin, Sens. Actuators, B 2012, 171-172, 556.
31. E. Rusen, B. Marculescu, L. Butac, N. Preda, L. Mihut, Fullerenes, Nanotubes, Carbon Nanostruct. 2008, 16, 178.
32. K. Rathwell, J. Sperry, M. A. Brimble, Tetrahedron 2010, 66, 4002.
33. M. Cases, M. Duran, J. Mestres, N. Martín, M. Solà, J. Org. Chem. 2001, 66, 433.
34. J. F. Lutz, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 2182.
35. a) E. Grygolowicz-Pawlak, M. Pawlak, E. Bakker, Anal. Chem. 2010, 82, 6887
36. b) M. Pawlak, G. Mistlberger, E. Bakker, J. Mater. Chem. 2012, 22, 12796.
37. J. Lafarge, N. Kébir, D. Schapman, F. Burel, React. Funct. Polym. 2013, 73, 1464.
38. F. Palacios, A. M. O. Deretana, J. Pagalday, Heterocycles 1994, 38 (1), 95.
39. Z. M. Li, T. S. Seo, J. Y. Ju, Tetrahedron Lett. 2004, 45 (15), 3143.
40. J. M. Baskin, J. A. Prescher, S. T. Laughlin, N. J. Agard, P. V. Chang, I. A. Miller, A. Lo, J. A. Codelli, C. R. Bertozzi, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2007, 104 (43), 16793.
41. N. J. Agard, J. A. Prescher, C. R. Bertozzi, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15046.
42. J. M. Wei, J. Chen, J. C. Xu, L. Cao, H. M. Deng, W. H. Sheng, H. Zhang, W. G. Cao, J. Fluorine Chem. 2012, 133, 146.
43. T. Kalai, M. R. Fleissner, J. Jeko, W. L. Hubbell, K. Hideg, Tetrahedron Lett. 2011, 52 (21), 2747.
44. J. R. Fotsing, K. Banert, Eur. J. Org. Chem. 2005, 3704.
45. T. Yoshioka, T. Kameda, S. Imai, M. Noritsune, A. Okuwaki, Polym. Degrad. Stab. 2008, 93, 1979.
46. T. Yoshinaga, M. Yamaye, T. Kito, T. Ichiki, M. Ogata, J. Chen, H. Fujino, T. Tanimura, T. Yamanobe, Polym. Degrad. Stab. 2004, 86, 541.
47. O. M. Folarin, E. R. Sadiku, Int. J. Phy. Sci. 2011, 6, 4323.
48. L. Castrica, F. Fringuelli, L. Gregoli, F. Pizzo, L. Vaccaro, J. Org. Chem. 2006, 71, 9536.