Quinone derivatives from the genus Rubia and their bioactivities

Chemistry and Biodiversity

Volumn 11, Issue 3, 2014, Pages 341-363

  Xu, Kuo ^a   Wang, Penglong ^a   Wang, Lin ^a   Liu, Congmin ^a   Xu, Shixun ^a   Cheng, Yatao ^a   Wang, Yanhui ^a   Li, Qiang ^a   Lei, Haimin ^a  

^a BEIJING UNIVERSITY OF CHINESE MEDICINE   (China)

Author keywords

Anthraquinone derivatives; Biological activity; Naphthoquinone derivatives; Quinones; Rubia species

Indexed keywords

1,4 NAPHTHOQUINONE DERIVATIVE; ANTHRAQUINONE DERIVATIVE; ANTIALLERGIC AGENT; ANTIOBESITY AGENT; DNA TOPOISOMERASE INHIBITOR; PLANT EXTRACT; PLANT GLYCOSIDE; QUINONE DERIVATIVE;

ANTICOAGULATION; ANTIINFLAMMATORY ACTIVITY; ANTIMICROBIAL ACTIVITY; ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; ANTIOXIDANT ACTIVITY; ANTIVIRAL ACTIVITY; BIOLOGICAL ACTIVITY; CHINESE MEDICINE; DRUG SCREENING; GRAM NEGATIVE BACTERIUM; GRAM POSITIVE BACTERIUM; MELTING POINT; NONHUMAN; REVIEW; RUBIA; RUBIA CORDIFOLIA; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; THROMBOCYTE AGGREGATION INHIBITION;

ANTHRAQUINONE DERIVATIVES; BIOLOGICAL ACTIVITY; NAPHTHOQUINONE DERIVATIVES; QUINONES; RUBIA SPECIES;

ANTI-INFECTIVE AGENTS; ANTI-INFLAMMATORY AGENTS; ANTINEOPLASTIC AGENTS; ANTIVIRAL AGENTS; APOPTOSIS; BACTERIA; HEPATITIS VIRUSES; HUMANS; PLATELET AGGREGATION INHIBITORS; QUINONES; RUBIA;

EID: 84896346895     PISSN: 16121872     EISSN: 16121880     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cbdv.201200173     Document Type: Review

References (112)

1. X. R. Luo, W. Q. Chen, in 'Flora of China: Rubiaceae', Science Press, Beijing, 1999, Vol. 71, S. 287.
2. R. Siva, Curr. Sci. 2007, 92, 916.
3. A. Aberoumand, World J. Dairy Food Sci. 2011, 6, 71.
4. S. Yoshioka, Colour: Design Creativity 2010, 4, 1.
5. A. Karolia, H. Buch, International Textile Conference, 10th & 12th September 2007, p. 79-82.
6. W. H. Cliffe, J. Soc. Dyers Colourists 1963, 79, 353.
7. P. Bhatt, A. S. Kushwah, Int. J. Drug Dev. Res. 2013, 5, 47.
8. Chinese Pharmacopoeia Commission, 'Chinese Pharmacopoeia', Chinese Medical Science and Technology Press, Beijing, 2010, Part I, p. 218-219.
9. S. M. Zhao, B. Kuang, J. T. Fan, H. Yan, W. Y. Xu, N. H. Tan, Chimia 2011, 65, 952.
10. A. K. Meena, B. Pal, P. Panda, R. Sannd, M. M. Rao, Drug Invent. Today 2010, 2, 244.
11. R. Singh, Geetanjali, S. M. S. Chauhan, Chem. Biodiversity 2004, 1, 1241.
12. D. Eichinger, A. Bacher, M. H. Zenk, W. Eisenreich, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7469.
13. A. R. Burnett, R. H. Thomson, J. Chem. Soc. C 1968, 2437.
14. M. J. A. Martínez, P. B. Benito, Stud. Nat. Prod. Chem. 2005, 30, 303.
15. A. J. J. Van den Berg, R. P. Labadie, in 'Quinones, Methods in Plant Biochemistry', Ed. J. B. Harborne, Academic Press, London, 1989, Vol. 1, p. 451-491.
16. E. Leistner, 'Biosynthesis of Chorismate-Derived Quinones in Plant Cell Cultures', Springer, Berlin, 1985, p. 215-224.
17. A. R. Burnett, R. H. Thornson, Chem. Commun (London) 1967, 21, 1125.
18. W. V. Farrar, Ambix 1975, 22, 151.
19. Y. S. Han, R. V. Heijden, R. Verpoorte, Plant Cell, Tissue Organ Cult. 2001, 67, 201.
20. E. S. B. Ferreira, A. N. Hulme, H. McNab, A. Quye, Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 329.
21. J. K. Son, S. J. Jung, J. H. Jung, Z. Fang, C. S. Lee, C. S. Seo, D. C. Moon, B. S. Min, M. R. Kim, M. H. Woo, Chem. Pharm. Bull. 2008, 56, 213.
22. K. C. Naidu, R. Lalam, V. Bobbarala, Int. J. Pharm. Tech. Res. 2009, 1, 1512.
23. S. Jeong, B. Zhao, C. Lee, J. Son, B. Min, M. Woo, Planta Med. 2012, 78, 177.
24. P. P. Gupta, R. C. Srimal, N. Verma, J. S. Tandon, Pharm. Biol. 1999, 37, 46.
25. N. P. Mishchenko, S. A. Fedoreev, V. M. Bryukhanov, Y. F. Zverev, V. V. Lampatov, O. V. Azarova, Y. N. Shkryl', G. K. Chernoded, Pharm. Chem. J. 2007, 41, 605.
26. S. Wang, H. Hua, L. Wu, X. Li, T. Zhu, Acta Pharm. Sin. 1992, 27, 743.
27. H. Itokawa, Y. Qiao, K. Takeya, Phytochemistry 1991, 30, 637.
28. R. Singh, Geetanjali, J. Serb. Chem. Soc. 2005, 70, 937.
29. M. Liou, C. Teng, T. Wu, J. Chin. Chem. Soc. (Taipei) 2002, 49, 1025.
30. Y. Kawasaki, Y. Goda, K. Yoshihira, Chem. Pharm. Bull. 1992, 40, 1504.
31. J. Koyama, T. Ogura, K. Tagahara, T. Konoshima, M. Kozuka, Phytochemistry 1992, 31, 2907.
32. R. Liu, Y. Lu, T. Wu, Y. Pan, Chromatographia 2008, 68, 95.
33. M. Liou, P. Wu, T. Wu, Chem. Pharm. Bull. 2002, 50, 276.
34. J. Fan, B. Kuang, G. Zeng, S. Zhao, C. Ji, Y. Zhang, N. Tan, J. Nat. Prod. 2011, 74, 2069.
35. A. Golcu, D. Gitmisoglu, M. Dolaz, S. Serin, Asian J. Chem. 2009, 21, 321.
36. N. A. El-Emary, E. Y. Backheet, Phytochemistry 1998, 49, 277.
37. Y. F. Qiao, S. X. Wang, L. J. Wu, X. Li, T. R. Zhu, Acta Pharm. Sin. 1990, 25, 834.
38. H. Itokawa, K. Mihara, K. Takeya, Chem. Pharm. Bull. 1983, 31, 2353.
39. P. Kaur, S. Kaur, S. Kumar, P. Singh, Am. J. Biomed. Sci. 2010, 2, 108.
40. Y. Cai, M. Sun, J. Xing, H. Corke, J. Agric. Food Chem. 2004, 52, 7884.
41. S. Kuo, P. Chen, S. Lee, Z. Chen, J. Chin. Chem. Soc. (Taipei) 1995, 42, 869.
42. M. Usaia, M. Marchetti, Nat. Prod. Res. 2010, 24, 626.
43. H. Itokawa, Y. F. Qiao, K. Takeya, Phytochemistry 1989, 28, 3465.
44. S. Ghosh, M. D. Sarma, A. Patra, B. Hazra, J. Pharm. Pharmacol. 2010, 62, 1158.
45. A. M. Tessier, P. Delaveau, B. Champion, Planta Med. 1981, 41, 337.
46. T. Wu, D. Lin, L. Shi, A. G. Damu, P. Kuo, Y. Kuo, Chem. Pharm. Bull. 2003, 51, 948.
47. U. Ozgen, C. Kazaz, H. Secen, I. Calis, M. Coskun, P. J. Houghton, Turk. J. Chem. 2009, 33, 561.
48. M. Chung, S. Jou, T. Cheng, C. Lin, F. Ko, C. Teng, J. Nat. Prod. 1994, 57, 313.
49. E. Okuyama, K. Sato, K. Yoshihira, Phytochemistry 1990, 29, 3973.
50. B. Hou, S. Wang, Chin. Tradit. Herb. Drugs 2000, 31, 492.
51. H. Itokawa, Z. Z. Ibraheim, Y. Qiao, K. Takeya, Chem. Pharm. Bull. 1993, 41, 1869.
52. C. Dosseh, A. M. Tessier, Planta Med. 1981, 43, 360.
53. S. T. Abdullah, A. Ali, H. Hamid, M. Ali, S. H. Ansari, M. S. Alam, Pharmazie 2003, 58, 216.
54. K. Saha, K. W. Lam, F. Abas, A. S. Hamzah, J. Stanslas, L. S. Hui, N. H. Lajis, Med. Chem. Res. 2013, 22, 2093.
55. M. S. Akhtar, M. Ali, Madhurima, S. R Mir, O. Singh, Indian J. Chem., Sect. B 2006, 45, 1945.
56. A. Siddiqui, Tajuddin, K. Amin, R. H. Zuberi, A. Jamal, Indian J. Tradit. Knowl. 2011, 10, 330.
57. E. Y. Backheet, S. F. Farag, N. A. El-Emary, Bull. Fac. Pharm. 2001, 39, 135.
58. A. M. Vidal-Tessier, P. Delaveau, B. Champion, Ann. Pharm. Fr. 1987, 45, 261.
59. A. M. Vidal-Tessier, P. Delaveau, B. Champion, Ann. Pharm. Fr. 1986, 44, 117.
60. Y. Yasui, N. Takeda, Mutat. Res. Lett. 1983, 121, 185.
61. C. Dosseh, A. M. Tessier, Planta Med. 1981, 43, 141.
62. W. Berg, A. Hesse, R. Kraft, M. Herrmann, Pharmazie 1974, 29, 478.
63. Z. S. Markovic̈, N. T. Manojlovic̈, S. R. Jeremic̈, M. Zivic̈, Hem. Ind. 2013, 67, 77.
64. R. Hill, D. Richter, J. Chem. Soc. 1936, 1714.
65. X. Xu, J. Zhou, Q. Fang, J. Chin. Pharm. Sci. 1995, 4, 157.
66. M. K. Moon, Y. M. Han, Y. J. Lee, L. H. Lee, J. H. Yang, B. M. Kwon, D. K. Kim, Arch. Pharmacal Res. 2010, 33, 1747.
67. J. K. Son, J. H. Jung, C. S. Lee, D. C. Moon, S. W. Choi, B. S. Min, M. H. Woo, Bull. Korean Chem. Soc. 2006, 27, 1231.
68. J. Tao, T. Morikawa, S. Ando, H. Matsuda, M. Yoshikawa, Chem. Pharm. Bull. 2003, 51, 654.
69. L. C. Chang, D. Chavez, J. J. Gills, H. H. S. Fong, J. M. Pezzuto, A. D. Kinghorn, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 7157.
70. X. Li, Z. Liu, Y. Chen, L. Wang, Y. Zheng, G. Sun, C. Ruan, Molecules 2009, 14, 566.
71. Y. Liu, B. Chen, Y. Bai, H. Duddeck, M. Hiegemann, Phytochemistry 1991, 30, 947.
72. Z. Z. Ibraheim, Bull. Pharm. Sci. 2002, 25, 85.
73. A. Vaidyanathan, Dyes Pigm. 1985, 6, 27.
74. N. Varma, P. Painuly, S. C. Sharma, J. S. Tandon, Indian J. Chem., Sect. B 1985, 24, 791.
75. Y. Qiao, K. Takeya, H. Itokawa, Y. Iitaka, Chem. Pharm. Bull. 1990, 38, 2896.
76. Z. Z. Ibraheim, Y. G. Gouda, Bull. Pharm. Sci. 2010, 33, 225.
77. H. Hua, S. Wang, L. Wu, X. Li, T. Zhu, Acta Pharm. Sin. 1992, 27, 279.
78. Z. Jiang, D. Han, G. Jin, Chin. J. Hosp. Pharm. 2012, 32, 1126.
79. A. R. Burnett, R. H. Thornson, J. Chem. Soc. C 1967, 2100.
80. H. A. Hassanean, Z. Z. Ibraheim, K. Takeya, H. Itorawa, Pharmazie 2000, 55, 317.
81. S. B. Chen, R. Z. Feng, B. Z. Chen, L. H. Jing, X. Dong, Z. P. Gu, S. B. Wang, Nat. Prod. Res. Dev. 1991, 3, 7.
82. A. Karim, H. Mekhfi, A. Ziyyat, A. Legssyer, M. Bnouham, S. Amrani, F. Atmani, A. Melhaoui, M. Aziz, J. Smooth Muscle Res. 2010, 46, 119.
83. V. C. Krishnaiah, B. M. Ishaq, C. H. Kumar, J. G. S. Kumar, J. Global Trends Pharm. Sci. 2011, 2, 476.
84. P. R. Patel, B. P. Raval, H. A. Karanth, V. R. Patel, Int. J. Phytomed. 2010, 2, 44.
85. A. A. Joharapurkar, S. P. Zambad, M. M. Wanjari, S. N. Umathe, Indian J. Pharmacol. 2003, 35, 232.
86. R. A. Patil, S. C. Jagdale, S. B. Kasture, Indian J. Exp. Biol. 2006, 44, 987.
87. A. H. M. Viswanathaswamy, B. C. Koti, A. K. Singh, A. H. M. Thippeswamy, Rajiv Gandhi Univ. Health Sci., J. Pharm. Sci. 2011, 1, 49.
88. R. Baskar, L. M. Bhakshu, G. V. Bharathi, S. S. Reddy, R. Karuna, G. K. Reddy, D. Saralakumari, Pharm. Biol. 2006, 44, 475.
89. S. Lodia, L. Kansala, Int. J. Pharm. Sci. Res. 2012, 3, 2224.
90. R. S. Deoda, D. Kumar, S. S. Bhujbal, Evid.-Based Compl. Altern. Med. 2011, article ID 541624.
91. S. Basu, A. Ghosh, B. Hazra, Phytother. Res. 2005, 19, 888.
92. A. Calis, G. Y. Celik, H. Katircioglu, Afr. J. Biotechnol. 2009, 8, 291.
93. S. Mehrabian, A. Majd, I. Majd, Aerobiologia 2000, 16, 455.
94. A. Gölcü, M. Dolaza, M. Diǧrak, S. Serina, Proc. ICNP 2002, 255.
95. U. Özgen, P. J. Houghton, Y. Ogundipe, M. Coskun, Fitoterapia 2003, 74, 682.
96. L. R. Comini, S. C. Nunez Montoya, P. L. Páez, G. A. Argüello, I. Albesa, J. L. Cabrera, J. Photochem. Photobiol., B 2011, 102, 108.
97. B. S. Park, H. K. Lee, S. E. Lee, X. L. Piao, G. R. Takeoka, R. Y. Wong, Y. J. Ahn, J. H. Kim, J. Ethnopharmacol. 2006, 105, 255.
98. H. Tosa, M. Iinuma, F. Asai, T. Tanka, H. Nozaki, S. Ikeda, K. Tsutsui, M. Yamada, S. Fujimori, Biol. Pharm. Bull. 1998, 21, 641.
99. A. Bardelli, S. Saha, J. A. Sager, K. E. Romans, B. Xin, S. D. Markowitz, C. Lengauer, V. E. Velculescu, K. W. Kinzler, B. Vogelstein, Clin. Cancer Res. 2003, 9, 5607.
100. S. D. Flora, L. R. Ferguson, Mutat. Res. 2005, 591, 8.
101. P. Kaur, M. Chandel, S. Kumar, N. Kumar, B. Singh, S. Kaur, Food Chem. Toxicol. 2010, 48, 320.
102. H. S. Yun-Choi, J. H. Kim, M. Takido, J. Nat. Prod. 1990, 53, 630.
103. J. R. Mann, R. N. DuBois, J. Cancer 2004, 10, 145.
104. E. J. Topol, N. Engl. J. Med. 2004, 351, 1707.
105. S. Moncada, E. A. Higgs, FASEB J. 1995, 9, 1319.
106. L. Sautebin, Fitoterapia 2000, 71, 48.
107. H. S. Lee, J. Korean Soc. Appl. Biol. Chem. 2011, 54, 302.
108. H. Lv, G. She, Nat. Prod. Commun. 2010, 5, 1687.
109. L. Ho, M. Don, H. Chen, S. Yeh, J. Chen, J. Nat. Prod. 1996, 59, 330.
110. G. M. M. Rao, C. V. Rao, P. Pushpangadan, A. Shirwaikar, J. Ethnopharmacol. 2006, 103, 484.
111. Y. Wu, C. Zheng, L. Qin, L. Sun, T. Han, L. Jiao, Q. Zhang, J. Wu, Molecules 2009, 14, 573.
112. D. Y. Jun, C. R. Han, J. Y. Lee, W. Park, M. S. Choi, M. H. Woo, Y. H. Kim, J. Med. Food 2011, 14, 454.