Polytwistane

Chemistry - A European Journal

Volumn 20, Issue 6, 2014, Pages 1638-1645

  Barua, Shiblee R ^a   Quanz, Henrik ^b   Olbrich, Martin ^c   Schreiner, Peter R ^b   Trauner, Dirk ^c   Allen, Wesley D ^a  

^a UNIVERSITY OF GEORGIA   (United States)

^b JUSTUS LIEBIG UNIVERSITY   (Germany)

^c UNIVERSITY OF MUNICH   (Germany)

Author keywords

alkanes; chirality; density functional calculations; nanotubes; stereochemistry; thermodynamics

Indexed keywords

CARBON NANOTUBES; CHIRALITY; ISOMERS; NANOTUBES; PARAFFINS; STEREOCHEMISTRY; THERMODYNAMICS; TOPOLOGY; YARN;

B3LYP DENSITY FUNCTIONAL; ENTHALPIES OF FORMATION; HELICAL CHIRALITY; HOMODESMOTIC EQUATIONS; INNER DIAMETERS; LINEAR EXTENSIONS; MOLECULAR FORMULA; TOPOLOGICAL ANALYSIS;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

ALKANE; NANOTUBE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CHIRALITY; DENSITY FUNCTIONAL CALCULATIONS; STEREOCHEMISTRY; STEREOISOMERISM; THERMODYNAMICS;

ALKANES; CHIRALITY; DENSITY FUNCTIONAL CALCULATIONS; NANOTUBES; STEREOCHEMISTRY; THERMODYNAMICS;

ALKANES; MODELS, MOLECULAR; NANOTUBES; STEREOISOMERISM; THERMODYNAMICS;

EID: 84895059481     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201303081     Document Type: Article

References (62)

1. Reviews:, H. Schwertfeger, A. A. Fokin, P. R. Schreiner, Angew. Chem. 2008, 120, 1038-1053
2. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1022-1036
3. H. Schwertfeger, P. R. Schreiner, Chem. Unserer Zeit 2010, 44, 248-253.
4. R. C. Fort, Jr., P. v. R. Schleyer, Chem. Rev. 1964, 64, 277-300.
5. H. W. Whitlock, M. W. Siefken, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 4929-4939.
6. D. P. G. Hamon, R. N. Young, Aust. J. Chem. 1976, 29, 145-161.
7. H. W. Whitlock, J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 3412-3413.
8. K. Adachi, K. Naemura, M. Nakazaki, Tetrahedron Lett. 1968, 9, 5467-5470
9. M. Nakazaki, H. Chikamatsu, M. Taniguchi, Chem. Lett. 1982, 11, 1761-1764
10. M. Tichý, J. Sicher, Tetrahedron Lett. 1969, 10, 4609-4613.
11. J. Gauthier, P. Deslongchamps, Can. J. Chem. 1967, 45, 297-300
12. A. Bélanger, J. Poupart, P. Deslongchamps, Tetrahedron Lett. 1968, 9, 2127-2128
13. E. Osawa, P. v. R. Schleyer, L. W. K. Chang, V. V. Kane, Tetrahedron Lett. 1974, 15, 4189-4192.
14. H.-G. Capraro, C. Ganter, Helv. Chim. Acta 1980, 63, 1347-1351
15. H. Greuter, H. Schmid, Helv. Chim. Acta 1972, 55, 2382-2400
16. A. Bélanger, Y. Lambert, P. Deslongchamps, Can. J. Chem. 1969, 47, 795-802
17. A. S. Secco, J. Trotter, Acta Crystallogr. Sect. C 1983, 39, 362-365.
18. J. E. P. Dahl, J. M. Moldowan, Z. Wei, P. A. Lipton, P. Denisevich, R. Gat, S. Liu, P. R. Schreiner, R. M. K. Carlson, Angew. Chem. 2010, 122, 10077-10081
19. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 9881-9885.
20. K.-I. Hirao, T. Iwakuma, M. Taniguchi, E. Abe, O. Yonemitsu, T. Date, K. Kotera, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1974, 691-692
21. K. Hirao, T. Iwakuma, M. Taniguchi, O. Yonemitsu, T. Date, K. Kotera, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1980, 163-169
22. M. Nakazaki, K. Naemura, Y. Kondo, S. Nakahara, M. Hashimoto, J. Org. Chem. 1980, 45, 4440-4444.
23. T. Berkenbusch, A. C. Laungani, R. Brückner, M. Keller, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 9517-9520.
24. E. LeGoff, S. Oka, J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 5665-5667
25. E. Osawa, K. Aigami, Y. Inamoto, Tetrahedron 1978, 34, 509-515
26. C.-T. Lin, N.-J. Wang, Y.-L. Yeh, T.-C. Chou, Tetrahedron 1995, 51, 2907-2928
27. C.-T. Lin, H.-C. Hsu, T.-C. Chou, J. Org. Chem. 1999, 64, 7260-7264.
28. C.-T. Lin, N.-J. Wang, H.-Z. Tseng, T.-C. Chou, J. Org. Chem. 1997, 62, 4857-4861.
29. M. Olbrich, P. Mayer, D. Trauner, Org. Biomol. Chem. 2014, in press; DOI: 10.1039/C3OB42152J.
30. A. de Meijere, A. F. Khlebnikov, S. I. Kozhushkov, R. R. Kostikov, P. R. Schreiner, A. Wittkopp, C. Rinderspacher, H. Menzel, D. S. Yufit, J. A. K. Howard, Chem. Eur. J. 2002, 8, 828-842
31. A. de Meijere, A. F. Khlebnikov, S. I. Kozhushkov, K. Miyazawa, D. Frank, P. R. Schreiner, B. C. Rinderspacher, D. S. Yufit, J. A. K. Howard, Angew. Chem. 2004, 116, 6715-6719
32. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 6553-6557
33. A. de Meijere, A. E. Khlebnikov, S. I. Kozhushkov, D. S. Yufit, O. V. Chetina, J. A. K. Howard, T. Kurahashi, K. Miyazawa, D. Frank, P. R. Schreiner, B. C. Rinderspacher, M. Fujisawa, C. Yamamoto, Y. Okamoto, Chem. Eur. J. 2006, 12, 5697-5721.
34. L. Fitjer, Tetrahedron 2003, 59, 4443-4449
35. L. Fitjer, A. Kanschik, R. Gerke, Tetrahedron 2004, 60, 1205-1213.
36. T. Widjaja, L. Fitjer, A. Pal, H. G. Schmidt, M. Noltemeyer, C. Diedrich, S. Grimme, J. Org. Chem. 2007, 72, 9264-9277.
37. P. R. Schreiner, A. A. Fokin, H. P. Reisenauer, B. A. Tkachenko, E. Vass, M. M. Olmstead, D. Blaser, R. Boese, J. E. P. Dahl, R. M. K. Carlson, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11292-11293.
38. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
39. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
40. J. D. Dill, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1975, 62, 2921-2923.
41. D. C. Elias, R. R. Nair, T. M. G. Mohiuddin, S. V. Morozov, P. Blake, M. P. Halsall, A. C. Ferrari, D. W. Boukhvalov, M. I. Katsnelson, A. K. Geim, K. S. Novoselov, Science 2009, 323, 610-613
42. A. A. Fokin, D. Gerbig, P. R. Schreiner, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20036-20039.
43. A. Nikitin, H. Ogasawara, D. Mann, R. Denecke, Z. Zhang, H. Dai, K. Cho, A. Nilsson, Phys. Rev. Lett. 2005, 95, 225507
44. R. Scipioni, M. Boero, T. Ohno, Chem. Phys. Lett. 2009, 480, 215-219
45. A. V. Talyzin, S. Luzan, I. V. Anoshkin, A. G. Nasibulin, H. Jiang, E. I. Kauppinen, V. M. Mikoushkin, V. V. Shnitov, D. E. Marchenko, D. Noréus, ACS Nano 2011, 5, 5132-5140.
46. X. Zhao, Y. Liu, S. Inoue, T. Suzuki, R. O. Jones, Y. Ando, Phys. Rev. Lett. 2004, 92, 125502
47. S. Sawada, N. Hamada, Solid State Commun. 1992, 83, 917-919.
48. S. E. Wheeler, K. N. Houk, P. v. R. Schleyer, W. D. Allen, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2547-2560.
49. B. Ruscic, Active Thermochemical Tables (atct.anl.gov), March 2012. See also
50. B. Ruscic, R. E. Pinzon, M. L. Morton, G. von Laszevski, S. J. Bittner, S. G. Nijsure, K. A. Amin, M. Minkoff, A. F. Wagner, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 9979-9997.
51. A. Siddiqi, W. D. Allen, unpublished results, 2013.
52. T. H. Dunning, Jr., J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007-1023.
53. S. Grimme, J. Antony, S. Ehrlich, H. Krieg, J. Chem. Phys. 2010, 132, 154104.
54. H. Kruse, S. Grimme, J. Chem. Phys. 2012, 136, 154101.
55. A. L. L. East, W. D. Allen, J. Chem. Phys. 1993, 99, 4638.
56. M. S. Schuurman, S. R. Muir, W. D. Allen, H. F. Schaefer, J. Chem. Phys. 2004, 120, 11586.
57. J. M. Gonzales, C. Pak, R. S. Cox, W. D. Allen, H. F. Schaefer, A. G. Császár, G. Tarczay, Chem. Eur. J. 2003, 9, 2173.
58. A. G. Császár, W. D. Allen, H. F. Schaefer, J. Chem. Phys. 1998, 108, 9751.
59. A. G. Császár, G. Tarczay, M. L. Leininger, O. L. Polyansky, J. Tennyson, W. D. Allen, in Spectroscopy from Space (Eds.:, J. Demaison, K. Sarka,), Kluwer, Dordrecht, 2001, p. 317.
60. K. Raghavachari, G. W. Trucks, J. A. Pople, M. Head-Gordon, Chem. Phys. Lett. 1989, 157, 479.
61. Gaussian 09, Revision D.01, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria; M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, T. Keith, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford, 2010.
62. H.-J. Werner, P. J. Knowles, G. Knizia, F. R. Manby, M. Schütz, et al. MOLPRO, version 2010.1, a package of ab initio programs; see http://www.molpro.net.