Synthetic and mechanistic aspects on the competition between C-H insertion and hydride transfer in copper-mediated transformations of α-diazo-β- keto sulfones

Synlett

Volumn 25, Issue 4, 2014, Pages 591-595

  Slattery, Catherine N ^a   Ford, Alan ^a   Eccles, Kevin S ^a   Lawrence, Simon E ^a   Maguire, Anita R ^a  

^a UNIVERSITY COLLEGE CORK   (Ireland)

Author keywords

bis(oxazoline); C H insertion; copper catalysis; diazocarbonyl; hydride transfer

Indexed keywords

EID: 84894320245     PISSN: 09365214     EISSN: 14372096     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-0033-1340471     Document Type: Article

References (32)

1. Doyle M., McKervey M., Ye T. Modern Catalytic Methods for Organic Synthesis with Diazo Compounds: From Cyclopropanes to Ylides. Wiley New York: 1998
2. Slattery C. N., Ford A., Maguire A. R. Tetrahedron: 2010; 66 6681
3. Padwa A., Austin D. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.: 1994; 33 1797
4. Doyle M. P., Zhang Y. ARKIVOC: 2010; (viii) 10
5. Doyle M. P., Ene D. G., Forbes D. C., Pillow T. H. Chem.Commun.: 1999; 1691
6. Padwa A., Austin D. J., Hornbuckle S. F., Semones M. A., Doyle M. P., Protopopova M. N. J. Am. Chem. Soc.: 1992; 114 1874
7. Padwa A., Austin D. J., Price A. T., Semones M. A., Doyle M. P., Protopopova M. N., Winchester W. R., Tran A. J. Am. Chem. Soc.: 1993; 115 8669
8. Wardrop D. J., Forslund R. E. Tetrahedron Lett.: 2002; 43 737
9. Clark J. S., Dossetter A. G., Wong Y.-S, Townsend R. J., Whittingham W. G., Russell C. A. J. Org. Chem.: 2004; 69 3886
10. Chelucci G., Culeddu N., Saba A., Valenti R. Tetrahedron Lett.: 1999; 40 8269
11. Mander L. N., Owen D. J. Tetrahedron Lett.: 1996; 37 723
12. White J. D., Hrnciar P. J. Org. Chem.: 1999; 64 7271
13. Doyle M. P., Dyatkin A. B., Autry C. L. J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1: 1995; 619
14. Taber D. F., Hoerrner R. S. J. Org. Chem.: 1992; 57 441
15. Taber D. F., Hennessy M. J., Louey J. P. J. Org. Chem.: 1992; 57 436
16. Taber D. F., Herr R. J., Pack S. K., Geremia J. M. J. Org. Chem.: 1996; 61 2908
17. Slattery C. N., Maguire A. R. Org. Biomol. Chem.: 2011; 9 667
18. Slattery C. N., Clarke L.-A, O'Neill S., Ring A., Ford A., Maguire A. R. Synlett: 2012; 765
19. Honma M., Sawada T., Fujisawa Y., Utsugi M., Watanabe H., Umino A., Matsumura T., Hagihara T., Takano M., Nakada M. J. Am. Chem. Soc.: 2003; 125 2860
20. Koskinen A. M. P, Munoz L. J. Chem. Soc., Chem. Commun.: 1990; 652
21. Kennedy M., McKervey M. A., Maguire A. R., Roos G. H. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun.: 1990; 361
22. (Z)-13a: CCDC number 969646.
23. Dai W.-M, Lee M. Y. H. Tetrahedron: 1998; 54 12497
24. Riediker M., Schwartz J. J. Am. Chem. Soc.: 1982; 104 5842
25. Suzuki M., Yanagisawa A., Noyori R. J. Am. Chem. Soc.: 1988; 110 4718
26. Taber D. F., Song Y. Tetrahedron Lett.: 1995; 36 2587
27. Taber D. F., Song Y. J. Org. Chem.: 1996; 61 6706
28. Taber D. F., Ruckle R. E. J. Am. Chem. Soc.: 1986; 108 7686
29. Doyle M. P., Westrum L. J., Wolthuis W. N. E, See M. M., Boone W. P., Bagheri V., Pearson M. M. J. Am. Chem. Soc.: 1993; 115 958
30. Davies H. M. L, Hansen T., Churchill M. R. J. Am. Chem. Soc.: 2000; 122 3063
31. Maguire A. R., Kelleher L. L., Ferguson G. J. Mol. Catal. B: Enzym.: 1996; 1 115
32. Hashimoto S.-i, Wantanabe N., Ikegami S. Synlett: 1994; 353