Identification and optimization of short helical peptides with novel reactive functionality as catalysts for acyl transfer by reactive tagging

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 12, Issue 9, 2014, Pages 1488-1494

  Bezer, Silvia ^a   Matsumoto, Masaomi ^a   Lodewyk, Michael W ^b   Lee, Stephen J ^c   Tantillo, Dean J ^b   Gagné, Michel R ^a   Waters, Marcey L ^a  

^a University of North Carolina at Chapel Hill   (United States)

^b UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^c U S ARMY RESEARCH OFFICE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ESTER; PEPTIDE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY;

CATALYSIS; ESTERS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; PEPTIDES;

EID: 84894156702     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ob41421c     Document Type: Article

References (35)

1. A. Berkessel Curr. Opin. Chem. Biol. 2003 7 409 419
2. K. S. Lam M. Lebl V. Krchnak Chem. Rev. 1997 97 411 448
3. J. D. Revell H. Wennemers Curr. Opin. Chem. Biol. 2007 11 269 278
4. M. H. Fonseca B. List Curr. Opin. Chem. Biol. 2004 8 319 326
5. P. Krattiger C. McCarthy A. Pfaltz H. Wennemers Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 1722 1724
6. N. K. Pandit K. A. Connors J. Pharm. Sci. 1982 71 485 491
7. H. De Muynck A. Madder N. Farcy P. J. De Clercq M. N. Perez-Payan L. M. Ohberg A. P. Davis Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 145 148
8. A. Madder L. Li H. De Muynck N. Farcy D. Van Haver F. Fant G. Vanhoenacker P. Sandra A. P. Davis P. J. De Clercq J. Comb. Chem. 2002 4 552 562
9. A. Madder N. Farcy N. G. C. Hosten H. De Muynck P. J. De Clercq J. Barry A. P. Davis Eur. J. Org. Chem. 1999 2787 2791
10. A. J. Nicoll R. K. Allemann Org. Biomol. Chem. 2004 2 2175 2180
11. J. Razkin H. Nilsson L. Baltzer J. Am. Chem. Soc. 2007 129 14752 14758
12. G. T. Copeland S. J. Miller J. Am. Chem. Soc. 2001 123 6496 6502
13. S. J. Miller G. T. Copeland N. Papaioannou T. E. Horstmann E. M. Ruel J. Am. Chem. Soc. 1998 120 1629 1630
14. C. Schmuck U. Michels J. Dudaczek Org. Biomol. Chem. 2009 7 4362 4368
15. S. J. Miller Acc. Chem. Res. 2004 37 601 610
16. A. Berkessel D. A. Herault Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 102 105
17. A. Furka F. Sebestyen M. Asgedom G. Dibo Int. J. Pept. Protein Res. 1991 37 487 493
18. R. A. Houghten C. Pinilla S. E. Blondelle J. R. Appel C. T. Dooley J. H. Cuervo Nature 1991 354 84 86
19. K. S. Lam S. E. Salmon E. M. Hersh V. J. Hruby W. M. Kazmierski R. J. Knapp Nature 1991 354 82 84
20. G. W. Cline S. P. Hanna J. Org. Chem. 1988 53 3583 3586
21. M. Blaber X. J. Zhang B. W. Matthews Science 1993 262 917 918
22. A. Chakrabartty R. L. Baldwin Adv. Protein Chem. 1995 46 141 176
23. A. Chakrabartty T. Kortemme R. L. Baldwin Protein Sci. 1994 3 843 852
24. P. C. Lyu M. I. Liff L. A. Marky N. R. Kallenbach Science 1990 250 669 673
25. J. X. Yang E. J. Spek Y. X. Gong H. X. Zhou N. R. Kallenbach Protein Sci. 1997 6 1264 1272
26. E. J. Spek C. A. Olson Z. S. Shi N. R. Kallenbach J. Am. Chem. Soc. 1999 121 5571 5572
27. S. Marqusee V. H. Robbins R. L. Baldwin Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1989 86 5286 5290
28. A. Kentsis T. R. Sosnick Biochem 1998 37 14613 14622
29. G. R. Marshall E. E. Hodgkin D. A. Langs G. D. Smith J. Zabrocki M. T. Leplawy Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1990 87 487 491
30. I. L. Karle P. Balaram Biochem 1990 29 6747 6756
31. G. Holzwart P. Doty J. Am. Chem. Soc. 1965 87 218 228
32. C. Toniolo E. Benedetti Trends Biochem. Sci. 1991 16 350 353
33. C. Toniolo A. Polese F. Formaggio M. Crisma J. Kamphuis J. Am. Chem. Soc. 1996 118 2744 2745
34. I. M. Rio-Echevarria R. Tavano V. Causin E. Papini F. Mancin A. Moretto J. Am. Chem. Soc. 2010 133 8 11
35. B. J. Stapley A. J. Doig J. Mol. Biol. 1997 272 465 473