Chemoenzymatic synthesis of "click" xylosides and xylobiosides from lignocellulosic biomass

RSC Advances

Volumn 4, Issue 18, 2014, Pages 9330-9338

  Brusa, Charlotte ^a,b   Ochs, Marjorie ^a,b   Rémond, Caroline ^a,b   Muzard, Murielle ^a   Plantier Royon, Richard ^a  

^a UNIVERSITÉ DE REIMS CHAMPAGNE ARDENNE   (France)

^b UMR614 FARE   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84893948341     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ra46173d     Document Type: Article

References (72)

1. A. Corma S. Iborra A. Velty Chem. Rev. 2007 107 2411 2502
2. J. N. Chheda G. W. Huber J. A. Dumesic Angew. Chem. Int. Ed. 2007 46 7164 7183
3. S. J. Bennett P. J. G. Pearson Chem. Eng. Res. Des. 2009 87 1120 1139
4. J. H. Clark V. Budarin F. E. I. Deswarte J. J. E. Hardy F. M. Kerton A. J. Hunt R. Luque D. J. Macquarrie K. Milkowski A. Rodriguez O. Samuel S. J. Tavener R. J. White A. J. Wilson Green Chem. 2006 8 853 860
5. M. FitzPatrick P. Champagne M. F. Cunningham R. A. Whitney Bioresour. Technol. 2010 101 8915 8922
6. A. Ebringerova T. Heinze Macromol. Rapid Commun. 2000 21 542 556
7. F. van Rantwijk M. W. V. Oosterom R. A. Sheldon J. Mol. Catal. B: Enzym. 1999 6 511 532
8. H. Shinoyama Y. Kamiyama T. Yasui Agric. Biol. Chem. 1988 52 2197 2202
9. H. Shinoyama Y. Gama H. Nakahara Y. Ishigami T. Yasui Bull. Chem. Soc. Jpn. 1991 64 291 292
10. M. Gargouri I. Smaali T. Maugard M. D. Legoy N. Marzouki J. Mol. Catal. B: Enzym. 2004 29 89 94
11. S. Matsumura Y. Kinta K. Sakiyama K. Toshima Biotechnol. Lett. 1996 18 1335 1340
12. S. Matsumura K. Sakiyama K. Toshima Biotechnol. Lett. 1997 19 1249 1253
13. S. Matsumura K. Sakiyama K. Toshima Biotechnol. Lett. 1999 21 17 22
14. N. Kadi L. Belloy P. Chalier J. C. Crouzet J. Agric. Food Chem. 2002 50 5552 5557
15. Z. Jiang Y. Zhu L. Li X. Yu I. Kusakabe M. Kitaoka K. Hayashi J. Biotechnol. 2004 114 125 134
16. A. Tramice E. Pagnotta I. Romano A. Gambacorta A. Trincone J. Mol. Catal. B: Enzym. 2007 47 21 27
17. N. Kadi J. Crouzet Food Chem. 2008 106 466 474
18. K. Chiku H. Dohi A. Saito H. Ebise Y. Kousai H. Shinoyama Y. Nishida A. Ando Biosci., Biotechnol., Biochem. 2009 73 1123 1128
19. G. Mamo S. Kasture R. Faryar S. Hashim R. Hatti-Kaul Process Biochem. 2010 45 700 705
20. N. B. Schwartz Trends Glycosci. Glycotechnol. 1995 7 429 445
21. S. F. Penc B. Pomahac T. Winkler R. A. Dorschner E. Eriksson M. Herndon R. L. Gallo J. Biol. Chem. 1998 273 28116 28121
22. M. Bernfield M. Götte P. W. Park O. Reizes M. L. Fitzgerald J. Lincecum M. Zako Annu. Rev. Biochem. 1999 68 729 777
23. M. Delehedde F. Allain S. J. Payne R. Borgo C. Vampouille D. G. Fernig E. Deudon Curr. Med. Chem. 2002 1 89 102
24. R. Sasisekharan Z. Shriver G. Venkataraman U. Narayanasami Nat. Rev. Cancer 2002 2 521 528
25. L. Horonchik S. Tzaban O. Ben-Zaken Y. Yedidia A. Rouvinski D. Papy-Garcia D. Barritault I. Vlodavsky A. Taraboulos J. Biol. Chem. 2005 280 17062 17067
26. M. M. Fuster J. D. Esko Nat. Rev. Cancer 2005 5 526 542
27. M. Okayama K. Kimata S. Suzuki Biochem. J. 1973 74 1069 1073
28. N. B. Schwartz L. Galligani P.-L. Ho A. Dorfman Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1974 71 4047 4051
29. N. B. Schwartz J. Biol. Chem. 1977 252 6316 6321
30. F. Bellamy V. Barberousse N. Martin P. Masson J. Millet S. Samreth C. Sepulchre J. Theveniaux D. Horton Eur. J. Med. Chem. 1995 30 101s 115s
31. J. R. Toomey M. A. Abboud R. E. Valocik P. F. Koster C. L. Burns-Curtis K. Pillarisetti T. M. Danoff J. A. Erhardt J. Thromb. Haemostasis 2006 4 1989 1996
32. A. L. Myers V. V. Upreti M. Khurana N. D. Eddington J. Clin. Pharmacol. 2008 48 1158 1170
33. K. Mani B. Havsmark S. Persson Y. Kaneda H. Yamamoto K. Sakurai S. Ashikari H. Habuchi S. Suzuki K. Kimata A. Malmstrom G. Westergren-Thorsson L.-A. Fransson Cancer Res. 1998 58 1099 1104
34. K. Mani M. Belting U. Ellervik N. Falk G. Svensson S. Sandgren F. Cheng L.-A. Fransson Glycobiology 2004 14 387 397
35. M. Jacobsson U. Ellervik M. Belting K. Mani J. Med. Chem. 2006 49 1932 1938
36. U. Nilsson R. Johnsson L.-A. Fransson U. Ellervik K. Mani Cancer Res. 2010 70 3771 3779
37. N. Pineau F. Bernerd A. Cavezza M. Dalko-Csiba L. Breton Eur. J. Dermatol. 2008 18 36 41
38. J. Sok N. Pineau M. Dalko-Csiba L. Breton F. Bernerd Eur. J. Dermatol. 2008 18 297 302
39. A. Cavezza C. Boulle A. Guéguiniat P. Pichaud S. Trouille L. Ricard M. Dalko-Csiba Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009 19 845 849
40. E. Vassal-Stermann A. Duranton A. F. Black G. Azadiguian J. Demaude H. Lortat-Jacob L. Breton R. R. Vivès PLoS One 2012 7 e47933
41. B. Kuberan M. Ethirajan X. V. Victor V. Tran K. Nguyen A. Do ChemBioChem 2008 9 198 200
42. X. V. Victor T. K. N. Nguyen M. Ethirajan V. M. Tran K. V. Nguyen B. Kuberan J. Biol. Chem. 2009 284 25842 25853
43. K. Raman B. Kuberan Mol. BioSyst. 2010 6 1800 1802
44. Y. Tsuzuki T. K. N. Nguyen D. R. Garud B. Kuberan M. Koketsu Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010 20 7269 7273
45. D. Goyard M. Baron P. V. Skourti A. S. Chajistamatiou T. Docsa P. Gergely E. D. Chrysina J.-P. Praly S. Vidal Carbohydr. Res. 2012 364 28 40
46. H. Ding R. Yang Y. Song Q. Xiao J. Wu Nucleosides, Nucleotides Nucleic Acids 2008 27 368 375
47. E. Davis Oldham S. Seelam C. Lema R. J. Aguilera J. Fiegel S. E. Rankin B. L. Knutson H.-J. Lehmler Carbohydr. Res. 2013 379 68 77
48. S. Gatard L. Liang L. Salmon J. Ruiz D. Astruc S. Bouquillon Tetrahedron Lett. 2011 52 1842 1846
49. A. S. Rowan N. I. Nicely N. Cochrane W. A. Wlassoff A. Claiborne C. J. Hamilton Org. Biomol. Chem. 2009 7 4029 4036
50. M. Muzard N. Aubry R. Plantier-Royon M. O′Donohue C. Rémond J. Mol. Catal. B: Enzym. 2009 58 1 5
51. M. Ochs M. Muzard R. Plantier-Royon B. Estrine C. Rémond Green Chem. 2011 13 2380 2388
52. C. Rémond, M. Ochs, M. Muzard, R. Plantier-Royon and B. Estrine, Fr. Pat., 2 967 164-A1, 2012
53. W.-Y. Lu X.-W. Sun C. Zhu J.-H. Xu G.-Q. Lin Tetrahedron 2010 66 750 757
54. R. Huisgen Angew. Chem. Int. Ed. 1963 2 565 598
55. R. Huisgen Angew. Chem. Int. Ed. 1963 2 633 696
56. H. C. Kolb K. B. Sharpless Drug Discovery Today 2003 8 1128 1137
57. A. Dondoni Chem.-Asian J. 2007 2 700 708
58. M. Meldal C. W. Tornoe Chem. Rev. 2008 108 2952 3015
59. V. Arago-Leoneti V. L. Campo A. S. Gomes R. A. Field L. Carvalho Tetrahedron 2010 66 9475 9492
60. S. D. Roughley A. M. Jordan J. Med. Chem. 2011 54 3451 3479
61. D. Kushwaha P. Dwivedi S. K. Kuanar V. K. Tiwari Curr. Org. Synth. 2013 10 90 135
62. H. C. Kolb M. G. Finn K. B. Sharpless Angew. Chem. Int. Ed. 2001 40 2004 2021
63. V. V. Rostovtsev L. G. Green V. V. Fokin K. B. Sharpless Angew. Chem. Int. Ed. 2002 41 2596 2599
64. C. W. Tornoe C. Christensen M. Meldal J. Org. Chem. 2002 67 3057 3064
65. J. Hou X. Li J. Shen G. Zhao P. G. Wang Expert Opin. Drug Discovery 2012 7 489 501
66. K. Holmqvist A. Persson R. Johnsson J. Löfgren K. Mani U. Ellervik Bioorg. Med. Chem. 2013 21 3310 3317
67. C.-O. Abrahamsson U. Ellervik J. Eriksson-Bajtner M. Jacobsson K. Mani Carbohydr. Res. 2008 343 1473 1477
68. R. Johnsson K. Mani U. Ellervik Bioorg. Med. Chem. 2007 15 2868 2877
69. T. K. N. Nguyen V. M. Tran V. Sorna I. Eriksson A. Kojima M. Koketsu D. Loganathan L. Kjellén R. I. Dorsky C.-B. Chien B. Kuberan ACS Chem. Biol. 2013 8 939 948
70. V. M. Tran T. K. N. Nguyen V. Sorna D. Loganathan B. Kuberan ACS Chem. Biol. 2013 8 949 957
71. D. M. Nguyen D. H. Miles Synth. Commun. 2011 41 1759 1771
72. K. Barral A. D. Moorhouse J. E. Moses Org. Lett. 2007 9 1809 1811