Potassium trinitromethanide as a 1,1-ambiphilic synthon equivalent: Access to 2-nitroarenofurans

Journal of Organic Chemistry

Volumn 79, Issue 3, 2014, Pages 1192-1198

  Osyanin, Vitaly A ^a   Osipov, Dmitry V ^a   Demidov, Maxim R ^a   Klimochkin, Yuri N ^a  

^a SAMARA STATE TECHNICAL UNIVERSITY   (Russian Federation)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84893833560     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo402543s     Document Type: Article

References (47)

1. Domino Reactions in Organic Synthesis; Tietze, L. F, Brasche, G., Gericke, K. M., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Gemany, 2006.
2. Babaev, E. V. Chem. Heterocycl. Compd. 1993, 29, 796-817
3. Rofle, A.; Samarakoon, T. B.; Hanson, P. R. Org. Lett. 2010, 12, 1216-1219
4. Dudnik, A. S.; Chernyak, N.; Huang, C.; Gevorgyan, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 49, 8729-8732
5. Hili, R.; Rai, V.; Yudin, A. K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2889-2891
6. Nakamura, Y.; Ukita, T. Org. Lett. 2002, 4, 2317-2320
7. De Fusco, C.; Fuoco, T.; Croce, G.; Lattanzi, A. Org. Lett. 2012, 14, 4078-4081
8. Katritzky, A. R.; Wang, X.; Xie, L.; Toader, D. J. Org. Chem. 1998, 63, 3445-3449
9. Wasserman, H. H.; De Simone, R. W.; Ho, W.-B.; McCarthy, K. E. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7207-7210
10. Trost, B. M.; Ghadiri, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 7260-7261
11. Wasserman, H. H.; Ho, W.-B. J. Org. Chem. 1994, 59, 4364-4366
12. Trost, B. M.; Quayle, P. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2469-2471
13. Katritzky, A. R.; Luo, Z.; Fang, Y.; Steel, P. J. J. Org. Chem. 2001, 66, 2858-2861
14. Sato, T.; Okura, S.; Otera, J.; Nozaki, H. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 6299-6302
15. Trost, B. M.; Granja, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1044-1046
16. Averina, E. A.; Kuznetsova, T. S.; Zefirov, N. S. Synlett 2009, 1543-1557
17. Volkova, Yu. A.; Averina, E. B.; Grishin, Yu. K.; Bruheim, P.; Kuznetsova, T. S.; Zefirov, N. S. J. Org. Chem. 2010, 75, 3047-3052
18. Averina, E. B.; Samoilichenko, Yu. V.; Volkova, Yu. A.; Grishin, Yu. K.; Rybakov, V. B.; Kutateladze, A. G.; Elyashberg, M. E.; Kuznetsova, T. S.; Zefirov, N. S. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 1472-1475
19. Willis, N. J.; Bray, C. D. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 9160-9173
20. De Water, R. W.; Pettus, T. R. R. Tetrahedron 2002, 58, 5367-5405
21. Quinone Methides; Rokita, S. E., Ed.; Wiley: Hoboken, NJ, 2009.
22. Samarakoon, T. B.; Hur, M. Y.; Kurtz, R. D.; Hanson, P. R. Org. Lett. 2010, 12, 2182-2185
23. Osyanin, V. A.; Osipov, D. V.; Klimochkin, Yu. N. J. Org. Chem. 2013, 78, 5505-5520 and references therein
24. Bilger, C.; Demerseman, P.; Buisson, J.-P.; Royer, R.; Gayral, P.; Fourniat, J. Eur. J. Med. Chem. 1987, 22, 213-219
25. Cavier, R.; Buisson, J. P.; Royer, R. Eur. J. Med. Chem. 1982, 17, 91-92
26. Averbeck, D.; Bensasson, R. V.; Buisson, J. P.; Land, E. J.; Rene, L.; Royer, R.; Santus, R. Int. J. Radiat. Biol. 1982, 42, 457-468
27. Quillardet, P.; Touati, E.; Hofnung, M. Mutat. Res. 1996, 358, 113-122 and references therein
28. Guével, R.; Oger, F.; Lecorgne, A.; Dudasova, Z.; Chevance, S.; Bondon, A.; Barath, P.; Simonneaux, G.; Salbert, G. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 7021-7030
29. Lin, S.-Y.; Chen, C.-L.; Lee, Y.-J. J. Org. Chem. 2003, 68, 2968-2971
30. Rosa, C. D. D.; Sanchez, J. P.; Kneeteman, M. N.; Mancini, P. M. E. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 2316-2319
31. Gribble, G. W.; Pelkey, E. T.; Switzer, F. L. Synlett 1998, 1061-1062
32. Tromelin, A.; Demerseman, P.; Royer, R. Synthesis 1985, 1074-1076 and references therein
33. Yoshitaka, O.; Doi, Y.; Nakanishi, T. Chem. Pharm. Bull. 1988, 36, 1336-1342
34. Bastian, G.; Royer, R.; Cavier, R. Eur. J. Med. Chem. 1983, 18, 365-367
35. Kaluza, F.; Perold, G. Chem. Ber. 1955, 88, 597-601
36. Royer, R. Ann. Pharm. Fr. 1983, 41, 299-311
37. Einhorn, J.; Demerseman, P.; Royer, R. Synthesis 1984, 978-980
38. Yadav, R. R.; Vishwakarma, R. A.; Bharate, S. B. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 5958-5960
39. Hwu, J. R.; Chen, K.-L.; Ananthan, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1425-1426
40. Lu, S.-C.; Zheng, P.-R.; Liu, G. J. Org. Chem. 2012, 77, 7711-7717
41. Göbel, M.; Klapötke, T. M.; Mayer, P. Z. Anorg. Allg. Chem. 2006, 632, 1043-1050
42. Altukhov, K. V.; Perekalin, V. V. Russ. Chem. Rev. 1976, 45, 1052
43. Bladé-Font, A.; Rocabayera, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1982, 841-848
44. Weinert, E. E.; Dondi, R.; Colloredo-Melz, S.; Frankenfield, K. N.; Mitchell, C. H.; Freccero, M.; Rokita, S. E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11940-11947
45. Tramontini, M. Synthesis 1973, 703-775
46. Brode, W. R.; Littman, J. B. J. Am. Chem. Soc. 1931, 53, 1531-1532
47. Fanghänel, E.; Böckelmann, J.; Grossman, N.; Pfeifer, D. J. Prakt. Chem. 1986, 328, 724-728