Polynitromethanes - Unique reagents in the synthesis of nitro-substituted heterocycles

Synlett

Volumn , Issue 10, 2009, Pages 1543-1557

  Averina, Elena B ^a   Kuznetsova, Tamara S ^a   Zefirov, Nikolai S ^a  

^a MOSCOW STATE UNIVERSITY   (Russian Federation)

Author keywords

Heterocycles; Nitronic esters; Polynitromethanes; Strained alkenes; Three component reactions

Indexed keywords

1,1 DINITROCYCLOPROPANE; 3 NITROISOXAZOLINE; ACETYLENE DERIVATIVE; ALKENE; ALKENE DERIVATIVE; ALKYNE; AZIRIDINE DERIVATIVE; CYCLOPROPANE DERIVATIVE; DINITROAZIRIDINE; ELECTROPHILE; ETHYLENE OXIDE DERIVATIVE; HALOTRINITROMETHANE; HETEROCYCLIC COMPOUND; ISOXAZOLINE DERIVATIVE; KETONE DERIVATIVE; NITRO DERIVATIVE; NITROGEN; NITROMETHANE; OXYGEN; POLYNITROMETHANE; REAGENT; TETRANITROMETHANE; UNCLASSIFIED DRUG; VINYL KETONE;

ALKYLATION; ANALYTIC METHOD; CHEMICAL BOND; CHEMICAL COMPOSITION; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CYCLIZATION; CYCLOADDITION; ENANTIOSELECTIVITY; HETEROCYCLIZATION; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; POLYMERIZATION; REACTION ANALYSIS; REVIEW; RING CLOSING METATHESIS; RING OPENING; STEREOCHEMISTRY; SUBSTITUTION REACTION; SYNTHESIS; THERMODYNAMICS; THREE COMPONENT REACTION;

EID: 67649407422     PISSN: 09365214     EISSN: 14372096     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-0029-1217190     Document Type: Review

References (62)

1. Tartakovskii, V. A.; Chlenov, I. E.; Smagin, S. S.; Novikov, S. S. Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1964, 583;
2. Chem. Abstr. 1964, 61, 4335e.
3. Altukhov, K. V.; Perekalin, V. V. Zh. Org. Khim. 1966, 2, 1902;
4. Chem. Abstr. 1967, 66, 46354j.
5. Uhr, H.; Kretschik, O.; Kugler, M.; Wachtler, P. WO 2002034731, 2002; Chem. Abstr. 2002, 136, 340670.
6. (a) Bay, P. G. US Patent 320776, 1965; Chem. Abstr. 1965, 63, 18093c.
7. (b) Löher, H.-J.; Bauer, K.; Bieringer, H. US Patent 5536698, 1996.
8. (c) Reddy, M. V. R.; Bell, S. C. US Patent 0162813, 2003.
9. Altukhov, K. V.; Perekalin, V. V. Usp. Khim. 1976, 45, 2050;
10. Chem. Abstr. 1977, 86, 71774s.
11. (a) Fridman, A. L.; Surkov, V. D.; Novikov, S. S. Usp. Khim. 1980, 49, 2159;
12. Chem. Abstr. 1981, 94, 156194t.
13. (b) Shvekhgeymer, G. A.; Zvolinskii, V. I.; Kobrakov, K. I. Khim. Geterotsikl. Soedin. 1986, 435;
14. Chem. Abstr. 1987, 106, 50078j.
15. (c) Nielsen, A. T. In Nitronic Acids and Esters; Feuer, H., Ed.; Wiley-VCH: New York, 1981, 349.
16. (d) Torssell, K. B. G. In Nitrile Oxides, Nitrones and Nitronates in Organic Synthesis; Feuer, H., Ed.; Wiley-VCH: New York, 1988, 95.
17. (e) Nielsen, A. T. In Nitrocarbons; Feuer, H., Ed.; Wiley-VCH: New York, 1995, 1.
18. (f) Padwa, A.; Pearson, W. H. In Synthetic Applications of 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry toward Heterocycles and Natural Products; Feuer, H., Ed.; Wiley-VCH: Hoboken NJ, 2002, 83.
19. Ioffe, S. L. In Nitrile Oxides, Nitrones, and Nitronates in Organic Synthesis: Novel Strategies in Synthesis, 2nd ed.; Feuer, H., Ed.; Wiley-VCH: Hoboken NJ, 2008, 435.
20. Averina, E. B.; Ivanova, O. A.; Grishin, Y. K.; Kuznetsova, T. S.; Zefirov, N. S. Zh. Org. Khim. 2000, 36, 1609;
21. Russ. J. Org. Chem. (Engl. Transl.) 2000, 36, 1562.
22. For examples, see: (a) Rudchenko, V. F. Chem. Rev. 1993, 93, 725.
23. (b) Hassan, A.; Wazeer, M. I. M.; Perzanowski, H. P.; Ali, Sk. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997, 411.
24. (c) Berg, U.; Butts, C. P.; Eberson, L.; Hartshorn, M. P.; Persson, O. Acta Chem. Scand. 1998, 52, 761.
25. (a) Budynina, E. M.; Ivanova, O. A.; Averina, E. B.; Grishin, Y. K.; Kuznetsova, T. S.; Zefirov, N. S. Dokl. Akad. Nauk 2002, 387, 200;
26. Dokl. Chem. (Engl. Transl.) 2002, 387, 304.
27. (b) Budynina, E. M.; Ivanova, O. A.; Averina, E. B.; Grishin, Y. K.; Kuznetsova, T. S.; Zefirov, N. S. Synthesis 2005, 286.
28. Ivanova, O. A.; Averina, E. B.; Grishin, Y. K.; Kuznetsova, T. S.; Zefirov, N. S. Dokl. Akad. Nauk 2002, 382, 71;
29. Dokl. Chem. (Engl. Transl.) 2002, 382, 9.
30. Ivanova, O. A.; Averina, E. B.; Budynina, E. M.; Korlyukov, A. A.; Antipin, M. Y.; Kuznetsova, T. S.; Zefirov, N. S. Zh. Org. Khim. 2005, 41, 1292;
31. Russ. J. Org. Chem. (Engl. Transl.) 2005, 41, 1265.
32. Averina, E. B.; Budynina, E. M.; Ivanova, O. A.; Grishin, Y. K.; Gerdov, S. M.; Kuznetsova, T. S.; Zefirov, N. S. Zh. Org. Khim. 2004, 40, 186;
33. Russ. J. Org. Chem. (Engl. Transl.) 2004, 40, 162.
34. Averina, E. B.; Ivanova, O. A.; Budynina, E. M.; Volkova, Y. A.; Kuznetsova, T. S.; Zefirov, N. S. Vestn. Mosk. Univ. 2008, 49, 163;
35. Moscow Univ. Chem. Bull. 2008, 63, 131.
36. Budynina, E. M.; Averina, E. B.; Ivanova, O. A.; Grishin, Y. K.; Kuznetsova, T. S.; Zefirov, N. S. Dokl. Akad. Nauk 2002, 382, 210;
37. Dokl. Chem. (Engl. Transl.) 2002, 382, 16.
38. Budynina, E. M.; Ivanova, O. A.; Averina, E. B.; Kuznetsova, T. S.; Zefirov, N. S. Zh. Org. Khim. 2003, 39, 783;
39. Russ. J. Org. Chem. (Engl. Transl.) 2003, 39, 736.
40. Ivanova, O. A.; Averina, E. B.; Grishin, Y. K.; Kuznetsova, T. S.; Korlyukov, A. A.; Antipin, M. Y.; Zefirov, N. S. Dokl. Akad. Nauk 2002, 382, 349;
41. Dokl. Chem. (Engl. Transl.) 2002, 382, 21.
42. Budynina, E. M.; Averina, E. B.; Ivanova, O. A.; Kuznetsova, T. S.; Zefirov, N. S. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 657.
43. Budynina, E. M.; Averina, E. B.; Ivanova, O. A.; Yashin, N. V.; Kuznetsova, T. S.; Zefirov, N. S. Synthesis 2004, 2609.
44. (a) Tartakovskii, V. A.; Gribov, B. G.; Savost'yanova, I. A.; Novikov, S. S. Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim. 1965, 1644;
45. Chem. Abstr. 1966, 64, 2080c.
46. (b) Kai, Y.; Knochel, P.; Kwiatkowski, S.; Dunitz, J. D.; Oth, J. F. M.; Seebach, D.; Kalinowski, H. O. Helv. Chim. Acta 1982, 65, 137.
47. (c) O'Bannon, P. E.; Dailey, W. P. Tetrahedron 1990, 46, 7341.
48. Ivanova, O. A.; Budynina, E. M.; Averina, E. B.; Kuznetsova, T. S.; Grishin, Y. K.; Zefirov, N. S. Synthesis 2007, 2009.
49. Ivanova, O. A.; Yashin, N. V.; Averina, E. B.; Grishin, Y. K.; Kuznetsova, T. S.; Zefirov, N. S. Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim. 2001, 2008;
50. Russ. Chem. Bull. 2001, 50, 2101.
51. Budynina, E. M.; Ivanova, O. A.; Averina, E. B.; Kuznetsova, T. S.; Zefirov, N. S. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 647.
52. Belen'kii, L. I. In Nitrile Oxides, Nitrones, and Nitronates in Organic Synthesis: Novel Strategies in Synthesis, 2nd ed.; Feuer, H., Ed.; Wiley-VCH: Hoboken NJ, 2008, 1.
53. (a) Tartakovskii, V. A.; Onishchenko, A. A.; Chlenov, I. E.; Novikov, S. S. Dokl. Akad. Nauk 1966, 167, 844;
54. Chem. Abstr. 1966, 65, 3853a.
55. (b) Tartakovskii, V. A.; Chlenov, I. E.; Morozova, N. S.; Novikov, S. S. Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim. 1966, 2, 370;
56. Chem. Abstr. 1966, 64, 17567e.
57. Ivanova, O. A.; Budynina, E. M.; Averina, E. B.; Kuznetsova, T. S.; Grishin, Y. K.; Zefirov, N. S. Synthesis 2006, 706.
58. Volkova, Y. A.; Ivanova, O. A.; Averina, E. B.; Budynina, E. M.; Kuznetsova, T. S.; Zefirov, N. S. Dokl. Akad. Nauk 2008, 419, 500;
59. Dokl. Chem. (Engl. Transl.) 2008, 419, 83.
60. Volkova, Y. A.; Ivanova, O. A.; Budynina, E. M.; Averina, E. B.; Kuznetsova, T. S.; Zefirov, N. S. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 3935.
61. Volkova, Y. A.; Ivanova, O. A.; Budynina, E. M.; Averina, E. B.; Kuznetsova, T. S.; Zefirov, N. S. Tetrahedron 2008, 64, 3548.
62. Volkova, Y. A.; Ivanova, O. A.; Budynina, E. M.; Averina, E. B.; Kuznetsova, T. S.; Zefirov, N. S. Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim. 2008, 2000.