Interaction of antidiabetic vanadium compounds with hemoglobin and red blood cells and their distribution between plasma and erythrocytes

Inorganic Chemistry

Volumn 53, Issue 3, 2014, Pages 1449-1464

  Sanna, Daniele ^a   Serra, Maria ^a   Micera, Giovanni ^b   Garribba, Eugenio ^b  

^a CNR Consiglio Nazionale delle Ricerche   (Italy)

^b UNIVERSITY OF SASSARI   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTIDIABETIC AGENT; HEMOGLOBIN; TRANSFERRIN; VANADIUM DERIVATIVE;

ADULT; ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; DRUG EFFECT; ELECTRON SPIN RESONANCE; ERYTHROCYTE; HUMAN; METABOLISM; PROTEIN BINDING;

ADULT; ELECTRON SPIN RESONANCE SPECTROSCOPY; ERYTHROCYTES; HEMOGLOBINS; HUMANS; HYPOGLYCEMIC AGENTS; MODELS, MOLECULAR; PROTEIN BINDING; TRANSFERRIN; VANADIUM COMPOUNDS;

EID: 84893243548     PISSN: 00201669     EISSN: 1520510X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic402366x     Document Type: Article

References (122)

1. Crans, D. C.; Smee, J. J.; Gaidamauskas, E.; Yang, L. Chem. Rev. 2004, 104, 849-902
2. Rehder, D. Bioinorganic Vanadium Chemistry; John Wiley & Sons Ltd.: Chichester, 2008.
3. Rehder, D. Future Med. Chem. 2012, 4, 1823-1837
4. Costa Pessoa, J.; Tomaz, I. Curr. Med. Chem. 2010, 17, 3701-3738
5. Thompson, K. H.; Orvig, C. Coord. Chem. Rev. 2001, 219-221, 1033-1053
6. Shechter, Y.; Goldwaser, I.; Mironchik, M.; Fridkin, M.; Gefel, D. Coord. Chem. Rev. 2003, 237, 3-11
7. Sakurai, H.; Yoshikawa, Y.; Yasui, H. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 2383-2392
8. Thompson, K. H.; Orvig, C. J. Inorg. Biochem. 2006, 100, 1925-1935
9. Thompson, K. H.; McNeill, J. H.; Orvig, C. Chem. Rev. 1999, 99, 2561-2572
10. Thompson, K. H.; Liboiron Barry, D.; Hanson Graeme, R.; Orvig, C. In Medicinal Inorganic Chemistry; Sessler, J. L.; Doctrow, S. R.; McMurry, T. J.; Lippard, S. J., Eds.; American Chemical Society: Washington, DC, 2005; Vol. 903, pp 384-399.
11. Thompson, K. H.; Orvig, C. In Metal Ions in Biological Systems; Sigel, H.; Sigel, A., Eds.; Marcel Dekker: New York, 2004; Vol. 41, pp 221-252.
12. Thompson, K. H.; Lichter, J.; LeBel, C.; Scaife, M. C.; McNeill, J. H.; Orvig, C. J. Inorg. Biochem. 2009, 103, 554-558
13. Kiss, T.; Jakusch, T.; Hollender, D.; Dörnyei, A. In Vanadium: The Versatile Metal; Kustin, K.; Costa Pessoa, J.; Crans, D. C., Eds.; American Chemical Society: Washington, DC, 2007; Vol. 974, pp 323-339.
14. Kiss, T.; Jakusch, T.; Hollender, D.; Dornyei, A.; Enyedy, E. A.; Costa Pessoa, J.; Sakurai, H.; Sanz-Medel, A. Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 1153-1162
15. Jakusch, T.; Costa Pessoa, J.; Kiss, T. Coord. Chem. Rev. 2011, 255, 2218-2226
16. Kiss, T.; Jakusch, T.; Gyurcsik, B.; Lakatos, A.; Enyedy, é. A.; Sija, é. Coord. Chem. Rev. 2012, 256, 125-132
17. Sanna, D.; Micera, G.; Garribba, E. Inorg. Chem. 2009, 48, 5747-5757
18. Jakusch, T.; Hollender, D.; Enyedy, E. A.; Gonzalez, C. S.; Montes-Bayon, M.; Sanz-Medel, A.; Costa Pessoa, J.; Tomaz, I.; Kiss, T. Dalton Trans. 2009, 2428-2437
19. Willsky, G. R.; Goldfine, A. B.; Kostyniak, P. J.; McNeill, J. H.; Yang, L. Q.; Khan, H. R.; Crans, D. C. J. Inorg. Biochem. 2001, 85, 33-42
20. Liboiron, B. D.; Thompson, K. H.; Hanson, G. R.; Lam, E.; Aebischer, N.; Orvig, C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5104-5115
21. Correia, I.; Jakusch, T.; Cobbinna, E.; Mehtab, S.; Tomaz, I.; Nagy, N. V.; Rockenbauer, A.; Costa Pessoa, J.; Kiss, T. Dalton Trans. 2012, 41, 6477-6487
22. Mehtab, S.; Gonçalves, G.; Roy, S.; Tomaz, A. I.; Santos-Silva, T.; Santos, M. F. A.; Romão, M. J.; Jakusch, T.; Kiss, T.; Costa Pessoa, J. J. Inorg. Biochem. 2013, 121, 187-195
23. Gonçalves, G.; Tomaz, A. I.; Correia, I.; Veiros, L. F.; Castro, M. M. C. A.; Avecilla, F.; Palacio, L.; Maestro, M.; Kiss, T.; Jakusch, T.; Garcia, M. H. V.; Costa Pessoa, J. Dalton Trans. 2013, 42, 11841-11861
24. Sanna, D.; Micera, G.; Garribba, E. Inorg. Chem. 2010, 49, 174-187
25. Sanna, D.; Buglyó, P.; Micera, G.; Garribba, E. J. Biol. Inorg. Chem. 2010, 15, 825-839
26. Sanna, D.; Micera, G.; Garribba, E. Inorg. Chem. 2011, 50, 3717-3728
27. Sanna, D.; Biro, L.; Buglyo, P.; Micera, G.; Garribba, E. Metallomics 2012, 4, 33-36
28. Sanna, D.; Bíró, L.; Buglyó, P.; Micera, G.; Garribba, E. J. Inorg. Biochem. 2012, 115, 87-99
29. Sanna, D.; Ugone, V.; Micera, G.; Garribba, E. Dalton Trans. 2012, 41, 7304-7318
30. Sanna, D.; Micera, G.; Garribba, E. Inorg. Chem. 2013, 52, 11975-11985
31. Ghio, A. J.; Piantadosi, C. A.; Wang, X.; Dailey, L. A.; Stonehuerner, J. D.; Madden, M. C.; Yang, F.; Dolan, K. G.; Garrick, M. D.; Garrick, L. M. Am. J. Physiol. 2005, 289, L460-L467
32. Yang, X.; Wang, K.; Lu, J.; Crans, D. C. Coord. Chem. Rev. 2003, 237, 103-111
33. Nielsen, F. H. In Metal Ions in Biological Systems; Sigel, H.; Sigel, A., Eds.; Marcel Dekker: New York, 1995; Vol. 31, pp 543-573.
34. Nielsen, F. H. In Vanadium Compounds. Chemistry, Biochemistry, and Therapeutic Applications; Tracey, A. S.; Crans, D. C., Eds.; American Chemical Society: Washington, DC, 1998; Vol. 711, pp 297-307.
35. Harris, W. R.; Friedman, S. B.; Silberman, D. J. Inorg. Biochem. 1984, 20, 157-169
36. Sabbioni, E.; Marafante, E.; Amantini, L.; Ubertalli, L.; Birattari, C. Bioinorg. Chem. 1978, 8, 503-515
37. De Cremer, K. In Handbook of Elemental Speciation II-Species in the Environment, Food, Medicine & Occupational Health; Cornelis, R.; Crews, H.; Caruso, J.; Heumann, K. G., Eds.; John Wiley & Sons Ltd.: Chichester, 2005; pp 464-487.
38. Heinz, A.; Rubinson, K. A.; Grantham, J. J. J. Lab. Clin. Med. 1982, 100, 593-612
39. Cantley, L. C.; Aisen, P. J. Biol. Chem. 1979, 254, 1781-1784
40. Macara, I. G.; Kustin, K.; Cantley, L. C., Jr. Biochim. Biophys. Acta, Gen. Subj. 1980, 629, 95-106
41. Schaller, J.; Gerber, S.; Kämpfer, U.; Lejon, S.; Trachsel, C. Human Blood Plasma Proteins: Structure and Function; John Wiley & Sons Ltd.: Chichester, 2008.
42. Nagypál, I.; Fábián, I. Inorg. Chim. Acta 1982, 61, 109-113
43. Chasteen, D. N. Coord. Chem. Rev. 1977, 22, 1-36
44. Sun, H.; Cox, M.; Li, H.; Sadler, P. Struct. Bonding (Berlin) 1997, 88, 71-102
45. Kiss, T.; Jakusch, T.; Bouhsina, S.; Sakurai, H.; Enyedy, é. A. Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 3607-3613
46. Chasteen, N. D.; Francavilla, J. J. Phys. Chem. 1976, 80, 867-871
47. Buglyo, P.; Kiss, T.; Kiss, E.; Sanna, D.; Garribba, E.; Micera, G. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 2275-2282
48. Delgado, T. C.; Tomaz, A. I.; Correia, I.; Costa Pessoa, J.; Jones, J. G.; Geraldes, C. F. G. C.; Castro, M. M. C. A. J. Inorg. Biochem. 2005, 99, 2328-2339
49. Taylor, M. J. C.; van Staden, J. F. Analyst 1994, 119, 1263-1276
50. He, X.; Tubino, M.; Rossi, A. V. Anal. Chim. Acta 1999, 389, 275-280
51. Genç, F.; Gavazov, K.; Türkyilmaz, M. Cent. Eur. J. Chem. 2010, 8, 461-467
52. Sanna, D.; Garribba, E.; Micera, G. J. Inorg. Biochem. 2009, 103, 648-655
53. Kiss, T.; Jakusch, T.; Costa Pessoa, J.; Tomaz, I. Coord. Chem. Rev. 2003, 237, 123-133
54. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M. L. X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Keith, T.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C. J. J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, revision C.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
55. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
56. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
57. Bühl, M.; Kabrede, H. J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 1282-1290
58. Bühl, M.; Reimann, C.; Pantazis, D. A.; Bredow, T.; Neese, F. J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 1449-1459
59. Micera, G.; Garribba, E. Int. J. Quantum Chem. 2012, 112, 2486-2498
60. Miertuš, S.; Scrocco, E.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1981, 55, 117-129
61. Miertuš, S.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1982, 65, 239-245
62. Cossi, M.; Barone, V.; Cammi, R.; Tomasi, J. Chem. Phys. Lett. 1996, 255, 327-335
63. Lodyga-Chruscinska, E.; Sanna, D.; Garribba, E.; Micera, G. Dalton Trans. 2008, 4903-4916
64. Lodyga-Chruscinska, E.; Micera, G.; Garribba, E. Inorg. Chem. 2011, 50, 883-899
65. Sanna, D.; Pecoraro, V.; Micera, G.; Garribba, E. J. Biol. Inorg. Chem. 2012, 17, 773-790
66. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865-3868
67. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1997, 78, 1396-1396
68. Neese, F. ORCA-An Ab Initio, DFT and Semiempirical Program Package, Version 2.9; Max-Planck-Institute for Bioinorganic Chemistry: Mülheim a. d. Ruhr, Germany, 2012.
69. Neese, F. Wiley Interdiscip. Rev.: Comput. Mol. Sci. 2012, 2, 73-78
70. Micera, G.; Garribba, E. Dalton Trans. 2009, 1914-1918
71. Micera, G.; Pecoraro, V. L.; Garribba, E. Inorg. Chem. 2009, 48, 5790-5796
72. Micera, G.; Garribba, E. Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 4697-4710
73. Gorelsky, S.; Micera, G.; Garribba, E. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 8167-8180
74. Micera, G.; Garribba, E. J. Comput. Chem. 2011, 32, 2822-2835
75. Sanna, D.; Buglyó, P.; Bíró, L.; Micera, G.; Garribba, E. Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 1079-1092
76. Micera, G.; Garribba, E. Eur. J. Inorg. Chem. 2011, 3768-3780
77. Sanna, D.; Varnágy, K.; Timári, S.; Micera, G.; Garribba, E. Inorg. Chem. 2011, 50, 10328-10341
78. Pisano, L.; Varnagy, K.; Timári, S.; Hegetschweiler, K.; Micera, G.; Garribba, E. Inorg. Chem. 2013, 52, 5260-5272
79. Sanna, D.; Várnagy, K.; Lihi, N.; Micera, G.; Garribba, E. Inorg. Chem. 2013, 52, 8202-8213
80. Lodyga-Chruscinska, E.; Szebesczyk, A.; Sanna, D.; Hegetschweiler, K.; Micera, G.; Garribba, E. Dalton Trans. 2013, 42, 13404-13416
81. Hamilton, R. G. Clin. Chem. 1987, 33, 1707-25
82. Gilinskaya, L. J. Struct. Chem. 2008, 49, 245-254
83. Gourier, D.; Delpoux, O.; Bonduelle, A.; Binet, L.; Ciofini, I.; Vezin, H. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 3714-3725
84. DeKoch, R. J.; West, D. J.; Cannon, J. C.; Chasteen, N. D. Biochemistry 1974, 13, 4347-4354
85. Chasteen, N. D.; DeKoch, R. J.; Rogers, B. L.; Hanna, M. W. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 1301-1309
86. Smith, T. S.; Root, C. A.; Kampf, J. W.; Rasmussen, P. G.; Pecoraro, V. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 767-775
87. Fitzgerald, J. J.; Chasteen, N. D. Biochemistry 1974, 13, 4338-4347
88. Chasteen, N. D.; Grady, J. K.; Holloway, C. E. Inorg. Chem. 1986, 25, 2754-2760
89. Sun, H. Z.; Li, H. Y.; Sadler, P. J. Chem. Rev. 1999, 99, 2817-2842
90. Buglyó, P.; Kiss, E.; Fábián, I.; Kiss, T.; Sanna, D.; Garribba, E.; Micera, G. Inorg. Chim. Acta 2000, 306, 174-183
91. Rangel, M.; Leite, A.; João Amorim, M.; Garribba, E.; Micera, G.; Lodyga-Chruscinska, E. Inorg. Chem. 2006, 45, 8086-8097
92. Simplaceanu, V.; Lukin, J. A.; Fang, T.-Y.; Zou, M.; Ho, N. T.; Ho, C. Biophys. J. 2000, 79, 1146-1154
93. Kubal, G.; Sadler, P. J.; Tucker, A. Eur. J. Biochem. 1994, 220, 781-787
94. Nishihara, S.; Shimizu, A.; Arata, Y. Mol. Immunol. 1986, 23, 285-290
95. Hu, W.; Luo, Q.; Ma, X.; Wu, K.; Liu, J.; Chen, Y.; Xiong, S.; Wang, J.; Sadler, P. J.; Wang, F. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 6586-6594
96. Crans, D. C.; Khan, A. R.; Mahroof-Tahir, M.; Mondal, S.; Miller, S. M.; la Cour, A.; Anderson, O. P.; Jakusch, T.; Kiss, T. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 3337-3345
97. Garribba, E.; Micera, G.; Sanna, D. Inorg. Chim. Acta 2006, 359, 4470-4476
98. Hansen, T. V.; Aaseth, J.; Alexander, J. Arch. Toxicol. 1982, 50, 195-202
99. Bruech, M.; Quintanilla, M. E.; Legrum, W.; Koch, J.; Netter, K. J.; Fuhrmann, G. F. Toxicology 1984, 31, 283-295
100. Garner, M.; Reglinski, J.; Smith, W. E.; McMurray, J.; Abdullah, I.; Wilson, R. J. Biol. Inorg. Chem. 1997, 2, 235-241
101. De Cremer, K.; Van Hulle, M.; Chéry, C.; Cornelis, R.; Strijckmans, K.; Dams, R.; Lameire, N.; Vanholder, R. J. Biol. Inorg. Chem. 2002, 7, 884-890
102. Dingley, A. L.; Kustin, K.; Macara, I. G.; McLeod, G. C. Biochim. Biophys. Acta, Biomembr. 1981, 649, 493-502
103. Williams Hematology, 8 th ed.; The McGraw-Hill Co., Inc.: China, 2010.
104. Dörnyei, á.; Marcão, S.; Costa Pessoa, J.; Jakusch, T.; Kiss, T. Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 3614-3621
105. Zhang, B.; Ruan, L.; Chen, B.; Lu, J.; Wang, K. BioMetals 1997, 10, 291-298
106. Aureliano, M. Dalton Trans. 2009, 9093-9100
107. Aureliano, M.; Crans, D. C. J. Inorg. Biochem. 2009, 103, 536-546.
108. Moore, J. W.; Pearson, R. G. Kinetic and Mechanism, 3 rd ed.; John Wiley & Sons: New York, 1981.
109. Simons, T. J. B. J. Membr. Biol. 1991, 123, 63-71
110. Simonsen, L. O.; Brown, A. M.; Harbak, H.; Kristensen, B. I.; Bennekou, P. Blood Cells, Mol., Dis. 2011, 46, 266-276
111. Crans, D. C.; Baruah, B.; Ross, A.; Levinger, N. E. Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 2178-2185
112. Sabbioni, E.; Kuèera, J.; Pietra, R.; Vesterberg, O. Sci. Total Environ. 1996, 188, 49-58
113. Ishida, O.; Kihira, K.; Tsukamoto, Y.; Marumo, F. Clin. Chem. 1989, 35, 127-130
114. Willsky, G. R.; Halvorsen, K.; Godzala III, M. E.; Chi, L.-H.; Most, M. J.; Kaszynski, P.; Crans, D. C.; Goldfine, A. B.; Kostyniak, P. J. Metallomics 2013, 5, 1491-1502
115. Costa Pessoa, J.; Marques, R. L.; Boas, L. F. V.; Gillard, R. D. Polyhedron 1990, 9, 81-98
116. Costa Pessoa, J.; Antunest, J. L.; Boas, L. F. V.; Gillard, R. D. Polyhedron 1992, 11, 1449-1461
117. Micera, G.; Sanna, D.; Dessì, A.; Kiss, T.; Buglyó, P. Gazz. Chim. Ital. 1993, 123, 573-577
118. Alberico, E.; Dewaele, D.; Kiss, T.; Micera, G. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1995, 425-430
119. Costa Pessoa, J.; Tomaz, I.; Kiss, T.; Kiss, E.; Buglyó, P. J. Biol. Inorg. Chem. 2002, 7, 225-240
120. Thompson, K. H.; Battell, M.; McNeill, J. H. In Vanadium in the Environment, Part 2: Health Effects; Nriagu, J. O., Ed.; Wiley: New York, 1998; pp 21-37.
121. Rehder, D.; Costa Pessoa, J.; Geraldes, C.; Castro, M.; Kabanos, T.; Kiss, T.; Meier, B.; Micera, G.; Pettersson, L.; Rangel, M.; Salifoglou, A.; Turel, I.; Wang, D. J. Biol. Inorg. Chem. 2002, 7, 384-396
122. Sakurai, H.; Fugono, J.; Yasui, H. Mini-Rev. Med. Chem. 2004, 4, 41-48