Angustifonines A and B, cytotoxic bisindole alkaloids from bousigonia angustifolia

Journal of Natural Products

Volumn 77, Issue 1, 2014, Pages 57-62

  Fu, Yan Hui ^a,b   Di, Ying Tong ^a   He, Hong Ping ^a   Li, Shun Lin ^a   Zhang, Yu ^a   Hao, Xiao Jiang ^a  

^a KUNMING INSTITUTE OF BOTANY   (China)

^b UNIVERSITY OF CHINESE ACADEMY OF SCIENCES   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANGUSTIFONINE A; ANGUSTIFONINE B; ASPIDOSPERMINE; CISPLATIN; CYTOTOXIC AGENT; INDOLE ALKALOID; PACLITAXEL; PLANT EXTRACT; UNCLASSIFIED DRUG;

APOCYNACEAE; ARTICLE; BIOSYNTHESIS; BOUSIGONIA ANGUSTIFOLIA; CANCER CELL CULTURE; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CELL GROWTH; CELL STRAIN HL 60; CELL STRAIN MCF 7; CONTROLLED STUDY; CYTOTOXICITY; CYTOTOXICITY ASSAY; HETERONUCLEAR MULTIPLE BOND CORRELATION; HUMAN; HUMAN CELL; IC 50; MASS SPECTROMETRY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PLANT LEAF;

ANTINEOPLASTIC AGENTS, PHYTOGENIC; DRUG SCREENING ASSAYS, ANTITUMOR; DRUGS, CHINESE HERBAL; FEMALE; HL-60 CELLS; HUMANS; INDOLE ALKALOIDS; INHIBITORY CONCENTRATION 50; MCF-7 CELLS; MOLECULAR STRUCTURE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE, BIOMOLECULAR; PLANT LEAVES; PLANT STEMS; QUINOLINES;

EID: 84893039512     PISSN: 01633864     EISSN: 15206025     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/np4005823     Document Type: Article

References (59)

1. Dewick, P. M. Alkaloids. In Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach; John Wiley & Sons Ltd.: Chichester, 2002; pp 340-341.
2. Li, B. T.; Leeuwenberg, J. M.; Middleton, D. J. Flora of China; Science Press: Beijing, 1995; Vol. 16, p 150.
3. Fu, Y. H.; He, P. H.; Di, Y. T.; Li, S. L.; Zhang, Y.; Hao, X. J. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 3642-3646
4. Fu, Y. H.; Zhang, Y.; He, P. H.; Hou, L.; Di, Y. T.; Li, S. L.; Lou, X. D.; Hao, X. J. J. Nat. Prod. 2012, 75, 1987-1990
5. Guo, L. L.; He, H. P.; Di, Y. T.; Li, S. F.; Cheng, Y. Y.; Yang, W.; Li, Y.; Yu, J. P.; Zhang, Y.; Hao, X. J. Phytochemistry 2012, 74, 140-145
6. Wang, L.; He, H. P.; Di, Y. T.; Zhang, Y.; Hao, X. J. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 1576-1578
7. Wang, L.; Zhang, Y.; He, H. P.; Zhang, Q.; Li, S. F.; Hao, X. J. Planta Med. 2011, 77, 754-758
8. Zhou, H.; He, H. P.; Wang, Y. H.; Hao, X. J. Helv. Chim. Acta 2010, 93, 2030-2032
9. Li, S. F.; Di, Y. T.; He, H. P.; Zhang, Y.; Wang, Y. H.; Yin, J. L.; Hao, X. J. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 3186-3188
10. Tan, C. J.; Di, Y. T.; Wang, Y. H.; Zhang, Y.; Si, Y. K.; Zhang, Q.; Gao, S.; Hu, X. J.; Fang, X.; Li, S. F.; Hao, X. J. Org. Lett. 2010, 12, 2370-2373
11. Zhang, Z.; Di, Y. T.; Wang, Y. H.; Zhang, Z.; Mu, S. Z.; Fang, X.; Zhang, Y.; Tan, C. J.; Zhang, Q.; Yan, X. H.; Guo, J.; Li, C. S.; Hao, X. J. Tetrahedron 2009, 65, 4551-4556
12. Ziegler, F. E.; Bennett, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 5930-5938
13. Lanter, J. C.; Sui, Z. H.; Macielag, M. J.; Fiordeliso, J. J.; Jiang, W. Q.; Qiu, Y. H.; Bhattacharjee, S.; Kraft, P.; John, T. M.; Haynes-Johnson, D.; Craig, E.; Clancy, J. J. Med. Chem. 2004, 47, 656-662
14. Zhang, X.; Jiang, W.; Sui, Z. J. Org. Chem. 2003, 68, 4523-4526
15. Cai, X. H.; Li, Y.; Su, J.; Liu, Y. P.; Li, X. N.; Luo, X. D. Nat. Prod. Bioprospect. 2011, 1, 25-28
16. Lancefield, C. S.; Zhou, L. N.; Lebl, T.; Slawin, A. M. Z.; Westwood, N. J. Org. Lett. 2012, 14, 6166-6169
17. Kalaus, G.; Greiner, I.; Kajtar-Peredy, M.; Brlik, J.; Szabo, L.; Szantay, C. J. Org. Chem. 1993, 58, 1434-1442
18. Wenkert, E.; Cochran, D. W.; Hagaman, E. W.; Schell, F. M.; Neuss, N.; Katner, A. S.; Potier, P.; Kan, C.; Plat, M. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 4990-4995
19. Moza, B. K.; Trojáek, J.; Bose, A. K.; Das, K. G.; Funke, P. Tetrahedron Lett. 1964, 5, 2561-2566
20. Pfaffli, P.; Hauth, H. Helv. Chim. Acta 1978, 61, 1682-1695
21. Mehri, H.; Baassou, S.; Plat, M. J. Nat. Prod. 1991, 54, 372-379
22. Wenkert, E.; Cochran, D. W.; Hagaman, E. W.; Schell, F. M.; Neuss, N.; Katner, A. S.; Potier, P.; Kan, C.; Plat, M. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 4990-4995
23. Lounasmaa, M.; Kan, S. K. Acta Chem. Scand., Ser. B 1980, B34, 379-381
24. Langlois, N.; Andriamialisoa, R. Z. J. Org. Chem. 1979, 44, 2468-2471
25. Giddings, L. A.; Liscombe, D. K.; Hamilton, J. P.; Childs, K. L.; Della, P. D.; Buell, C. R.; O'Connor, S. E. J. Biol. Chem. 2011, 286, 16751-16757
26. Liu, Y. P.; Li, Y.; Cai, X. H.; Li, X. Y.; Kong, L. M.; Cheng, G. G.; Luo, X. D. J. Nat. Prod. 2012, 75, 220-224
27. Caron, C.; Le Men-Olivier, L.; Plat, M.; Levy, J. Heterocycles 1981, 16, 645-646
28. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Keith, T.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, revision C.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2010.
29. Ishida, K.; Maksimenka, K.; Fritzsche, K.; Scherlach, K.; Bringmann, G.; Hertweck, C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14619-14624
30. Bringmann, G.; Bruhn, T.; Maksimenka, K.; Hemberger, Y. Eur. J. Org. Chem. 2009, 2009, 2717-2727
31. Kam, T. S.; Choo, Y. M. In The Alkaloids; Cordell, G. A., Ed.; Academic Press: Amsterdam, 2006; Vol. 63, pp 181-337.
32. Cordell, G. A.; Saxton, J. E. In The Alkaloids; Manske, R. H. F.; Rodrigo, R. G. A., Eds.; Academic Press: New York, 1981; Vol. 20, pp 1-295.
33. Vachnadze, V. Y.; Dzhakeli, E. Z.; Robakidze, Z. V.; Chkhikvadze, G. V.; Mudzhiri, M. M.; Abuladze, G. V.; Chuchulashvili, N. A. Pharm. Chem. J. 2001, 35, 268-270
34. Rahman, A.; Zaman, K.; Perveen, S.; Habib, R.; Muzaffar, A.; Choudhary, M. I.; Pervin, A. Phytochemistry 1991, 30, 1285-1293
35. Feng, T.; Li, Y.; Wang, Y. Y.; Cai, X. H.; Liu, Y. P.; Luo, X. D. J. Nat. Prod. 2010, 73, 1075-1079
36. Bartlett, M. F.; Taylor, W. I. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 5941-5946
37. Bartlett, M. F.; Sklar, R.; Smith, A. F.; Taylor, W. I. J. Org. Chem. 1963, 28, 2197-2199
38. Baassou, S.; Mehri, H.; Plat, M. Ann. Pharm. Fr. 1987, 45, 49-56
39. Toh, S. K.; Subramaniam, G.; Chen, W. Phytochemistry 1999, 51, 159-169
40. Bruneton, J.; Bouquet, A.; Cave, A. Phytochemistry 1973, 12, 1475-1480
41. Gabetta, B.; Martinelli, E. M.; Mustich, G. Fitoterapia 1974, 45, 32-36
42. Chazelet, I.; Batchily, F.; Mehri, H.; Plat, M.; Rabaron, A. Ann. Pharm. Fr. 1987, 44, 355-362
43. Batchily, F.; Baassou, S.; Mehri, H.; Plat, M.; Sevenet, T.; Pusset, J. Ann. Pharm. Fr. 1985, 43, 359-364
44. Baassou, S.; Mehri, H.; Plat, M. Phytochemistry 1978, 17, 1449-1450
45. Daudon, M.; Mehri, H.; Plat, M. M.; Hagaman, E. W.; Schell, F. M.; Wenkert, E. J. Org. Chem. 1975, 40, 2838-2839
46. Toh, S. K.; Poh, S. T.; Chen, W. Phytochemistry 1993, 33, 921-924
47. Plat, M.; Men, J. L.; Janot, M. M.; Wilson, J. M.; Budzikiewicz, H.; Durham, L. J.; Nakagawa, Y.; Djerassi, C. Tetrahedron Lett. 1962, 7, 271-276
48. Ahond, A.; Janot, M. M.; Langlois, N.; Lukacs, G.; Potier, P.; Rasoanaivo, P.; Sangare, M.; Neuss, N.; Plat, M. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 633-634
49. Kutney, J. P.; Choi, L. S. L.; Kolodziejczyk, P.; Sleigh, S. K.; Stuart, K. L.; Worth, B. R.; Kurz, W. G. W.; Chatson, K. B.; Constabel, F. Phytochemistry 1980, 19, 2589-2595
50. Ye, J.; Zhou, Y.; Huang, Z.; Picot, F. Phytochemistry 1991, 30, 3168-3170
51. Rasoanaivo, P.; Langlois, N.; Potier, P. Phytochemistry 1972, 11, 2616-2617
52. Bernauer, K.; Englert, G.; Vetter, W.; Weiss, E. Helv. Chim. Acta 1969, 52, 1886-1904
53. Guo, L.; Zhou, Y. Phytochemistry 1993, 34, 563-566
54. Rakhimov, D. A.; Malikov, V. M.; Yagudaev, M. R.; Yunusov, S. Y. Chem. Nat. Compd. 1970, 6, 226-231
55. Zhou, Y. L.; Ye, J. H.; Li, Z. M.; Huang, Z. H. Planta Med. 1988, 54, 315-317
56. Neuss, N.; Boaz, H. E.; Occolowitz, J. L.; Wenkert, E.; Potier, P.; Ran, C.; Plat, M. M.; Plat, M. Helv. Chim. Acta 1973, 56, 2660-2666
57. He, X.; Zhou, Y.; Huang, Z. Huaxue Xuebao 1992, 50, 96-101
58. Mosmann, T. J. Immunol. Methods 1983, 65, 55-63
59. Reed, L. J.; Muench, H. Am. J. Hyg. 1938, 27, 493-497