Efficient synthesis of 1,2-bis(alkoxycarbonyl)pyrazol-3-ones from 2,3-allenoic acids, azodicarboxylates and PPh3

Chemical Communications

Volumn 50, Issue 13, 2014, Pages 1537-1539

  Lü, Ruizhi ^a   Cheng, Xin ^b   Zheng, Xingliang ^b,c   Ma, Shengming ^a,b  

^a EAST CHINA NORMAL UNIVERSITY   (China)

^b SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

^c CHANGSHA UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AZIDES; CARBOXYLIC ACIDS; CYCLIZATION; HYDRAZINES; MODELS, MOLECULAR; PYRAZOLES;

CARBOXYLIC ACID; HYDRAZINE DERIVATIVE; PYRAZOLONE DERIVATIVE;

ARTICLE; MICHAEL ADDITION; SYNTHESIS;

EID: 84892664541     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3cc48215d     Document Type: Article

References (62)

1. Y. S. Keum, H. R. Lee, J. Kim, J. Agric. Food Chem., 2010, 58:5531
2. M. M. Girges, M. M. Abou El-Zahab, M. A. Hanna, Arch. Pharmacal Res., 1988, 11:169
3. S. V. Lepikhova, T. G. Pilyugin, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1968, 91
4. P. Bograa, J. Singhb, H. Singhb, J. Appl. Anim. Res., 2011, 39:218
5. M. S. Bhatia, S. Sbarma, R. Tindal, J. Indian chem. Soc., 1992, 69:162
6. Y. Kazmo, M. Akira, M. Norihiko, M. Toshiio, A. Kazutaka, I. Shigera, Pestic. Sci., 1999, 55:161
7. A. Gürsoy, M. S. Demirayak, G. çapan, K. Erol, K. Vural, Eur. J. Med. Chem., 2000, 35:359
8. E. A. M. Badawey, I. M. El-Ashmawey, Eur. J. Med. Chem., 1998, 33:349
9. J. B. Jiang, D. P. Hesson, B. A. Dusak, D. L. Dexter, G. J. Kang, E. Hamel, J. Med. Chem., 1990, 33:1721
10. K. Anzai, M. Furuse, A. Yoshida, A. Matsuyama, T. Moritake, K. Tsuboi, N. Ikota, J. Radiat. Res., 2004, 45:319
11. C. K. Patel, C. S. Rami, B. Panigrahi, C. N. Patel, J. Chem. Pharm. Res., 2010, 2:73
12. R. J. Barton, K. E. Johnson, B. E. Robertson, W. Yerhoff, S. Hu, Can. J. Chem., 1987, 65:2082
13. E. Kiša, J. Hadáček, Monatsh. Chem., 1968, 99:2365
14. O. Weisel, R. Raue and H. Psaar, US. Pat., 3441563, 1969
15. G. Varvounis, Y. Fiamegos, G. Pilidis, Adv. Heterocycl. Chem., 2001, 80:73-156
16. T. Eicher and S. Hauptmann, The Chemistry of Heterocycles: Structure, Reactions, Syntheses, and Applications, WILEY-VCH GmbH & Co. KgaA, Weinheim, 2003, p. 186
17. G. Varvounis, Y. Fiamegos, G. Pilidis, Adv. Heterocycl. Chem., 2004, 87:141
18. R. S. Vardanyan and V. J. Hruby, Synthesis of Essential Drugs, Elsevier, Amsterdam, 2006, p. 40
19. G. Varvounis, Y. Fiamegos, G. Pilidis, Adv. Heterocycl. Chem., 2008, 95:27
20. N. Abe, Y. Emote, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1988, 61:1440
21. N. Amau, J. Cotés, M. Moreno-Maŋas, R. Pleinats, M. Villarroya, J. Heterocycl. Chem., 1997, 34:233
22. S. A. Samath, K. Jeyasubramanian, S. Thambidurav, S. Kamardeen, S. K. Ramalmgam, Polyhedron, 1993, 12:1265
23. S. Yao, D. Gallenkamp, K. Wölfel, B. Lüke, M. Schindler, J. Scherkenbeck, Bioorg. Med. Chem., 2010, 19:4669
24. A. A. Abdel Hafez, I. M. A. Awad, Phosphorus Sulfur, 1991, 61:381
25. L. B. Gaied, H. Zantour, Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem., 2000, 157:153
26. M. Scobie, G. Tennant, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 23:1756
27. A. M. Al-Etaibi, N. A. Al-Awadi, M. A. El-Apasery, M. R. Ibrahim, Molecules, 2011, 16:5182
28. C. J. Valduga, H. S. Braibante, M. E. F. Braibante, J. Heterocycl. Chem., 1997, 34:1453
29. C. J. Valduga, H. S. Braibante, M. E. F. Braibante, J. Heterocycl. Chem., 1998, 35:189
30. A. Citterio, M. Ramperti, E. Viimara, J. Heterocycl. Chem., 1981, 18:763
31. A. Citterio, F. Minisci, E. Vismara, J. Org. Chem., 1982, 47:81
32. S. Aoki, T. Kawasaki-Takasuka, T. Yamazaki, Tetrahedron, 2011, 67:4845
33. H. N. Al-Jallo, Tetrahedron Lett., 1970, 875
34. B. C. Hamper, M. L. Kurtzweil, J. P. Beck, J. Org. Chem., 1992, 57:5680
35. R. Huisgen, in The Adventure Playground of Mechanisms and Novel Reactions: Profiles, Pathways and Dreams, ed. J. I. Seeman, American Chemical Society, Washington, DC, 1994, p. 62
36. R. Huisgen, H. Blaschke, E. Brunn, Tetrahedron Lett., 1966, 7:405
37. E. Brunn, R. Huisgen, Angew. Chem., Int. Ed., 1969, 8:513
38. G. K. S. Prakash, S. Chacko, S. Alconcel, T. Stewart, T. Mathew, A. G. Olah, Angew. Chem., Int. Ed., 2007, 46:4933
39. T. Kolasa, M. J. Miller, J. Org. Chem., 1987, 52:4978
40. R. D. Otte, T. Sakata, I. A. Guzei, D. Lee, Org. Lett., 2005, 7:495
41. V. Nair, A. T. Biju, K. G. Abhilash, R. S. Menon, E. Suresh, Org. Lett., 2005, 7:2121
42. V. Nair, A. T. Biju, A. U. Vinod, E. Suresh, Org. Lett., 2005, 7:5139
43. V. Nair, A. T. Biju, K. Mohanan, E. Suresh, Org. Lett., 2006, 8:2213
44. V. Nair, S. C. Mathew, A. T. Biju, E. Suresh, Angew. Chem., Int. Ed., 2007, 46:2070
45. D. L. Hughes, R. A. Reamer, J. Org. Chem., 1996, 61:2967
46. S. Cui, J. Wang, Y. Wang, Org. Lett., 2008, 10:13
47. X. Lin, Y. Wang, D. Hong, Y. Zhu, Tetrahedron, 2011, 67:650
48. X.-G. Liu, Y. Wei, M. Shi, Org. Biomol. Chem., 2009, 7:4708
49. X. Cheng, S. Ma, Angew. Chem., Int. Ed., 2008, 47:4581
50. X. Cheng, S. Ma, Chem. Commun., 2009, 4263
51. J. H. Wotiz, J. S. Matthews, J. Am. Chem. Soc., 1952, 74:2559
52. J. H. Wotiz, H. E. Merrill, J. Am. Chem. Soc., 1958, 80:866
53. G. B. Gill, M. S. H. Idris, Tetrahedron Lett., 1985, 26:4811
54. J. A. Marshall, M. A. Wolf, E. M. Wallace, J. Org. Chem., 1997, 62:367
55. J. K. Crandall, E. Rambo, Tetrahedron, 2002, 58:7027
56. S. Ma, Z. Yu, Z. Gu, Chem. Eur. J., 2005, 11:2351
57. G. Chai, Y. Qiu, C. Fu, S. Ma, Org. Lett., 2011, 13:5196
58. X. Jiang, C. Fu, S. Ma, Eur. J. Org. Chem., 2010, 687
59. X. Lian, S. Ma, Chem. Eur. J., 2010, 16:7960
60. K. Banert and J. Lehmann, in Modern Allene Chemistry, ed. N. Krause and A. S. K. Hashmi, WILEY-VCH GmbH & Co. KgaA, Weinheim, 2004, p. 379
61. S. Ma, S. Wu, J. Org. Chem., 1999, 64:9314
62. S. Ma, S. Wu, Chem. Commun., 2001, 441