1-Azadienes as regio- and chemoselective dienophiles in aminocatalytic asymmetric Diels-Alder reaction

Organic Letters

Volumn 15, Issue 24, 2013, Pages 6206-6209

  Ma, Chao ^a   Gu, Jing ^a   Teng, Bin ^a   Zhou, Qing Qing ^a   Li, Rui ^a   Chen, Ying Chun ^a,b  

^a SICHUAN UNIVERSITY   (China)

^b THIRD MILITARY MEDICAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84890922668     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol4030474     Document Type: Article

References (59)

1. Groenendaal, B.; Ruijter, E.; Orru, R. V. A. Chem. Commun. 2008, 5474
2. Shimizu, M.; Hachiya, I.; Mizota, I. Chem. Commun. 2009, 874
3. Monbaliu, J.-C. M.; Masschelein, K. G. R.; Stevens, C. V. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4708
4. Shi, Z.; Yu, P.; Loh, T.-P.; Zhong, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 7825
5. Lu, L.-Q.; Zhang, J.-J.; Li, F.; Cheng, Y.; An, J.; Chen, J.-R.; Xiao, W.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 4495
6. Tian, J.; Zhou, R.; Sun, H.; Song, H.; He, Z. J. Org. Chem. 2011, 76, 2374
7. He, M.; Bode, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 418
8. Hodous, B. L.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1578
9. Duguet, N.; Campbell, C. D.; Slawin, A. M. Z.; Smith, A. D. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 1108
10. Boger, D. L.; Kasper, A. M. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1517
11. Boger, D. L.; Corbett, W. L.; Wiggins, J. M. J. Org. Chem. 1990, 55, 2999
12. Boger, D. L.; Curran, T. T. J. Org. Chem. 1990, 55, 5439
13. Boger, D. L.; Corbett, W. L.; Curran, T. T.; Kasper, A. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1713
14. Boger, D. L.; Cassidy, K. C.; Nakahara, S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10733
15. Hong, J.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1218
16. Schnermann, M. J.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15704
17. Boger, D. L. Tetrahedron 1983, 39, 2869
18. Boger, D. L. Chem. Rev. 1986, 86, 781
19. Behforouz, M.; Ahmadian, M. Tetrahedron 2000, 56, 5259
20. Jiang, X.; Wang, R. Chem. Rev. 2013, 113, 5515
21. Clark, R. C.; Pfeiffer, S. S.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2587
22. He, M.; Struble, J. R.; Bode, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8418
23. Esquivias, J.; Gómez Arrayás, R.; Carretero, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1480
24. Jian, T.-Y.; Shao, P.-L.; Ye, S. Chem. Commun. 2011, 47, 2381
25. Jiang, X.; Shi, X.; Wang, S.; Sun, T.; Cao, Y.; Wang, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2084
26. Simal, C.; Lebl, T.; Slawin, A. M. Z.; Smith, A. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3653
27. Zhao, X.; Ruhl, K. E.; Rovis, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 12330
28. Jiang, X.; Liu, L.; Zhang, P.; Zhong, Y.; Wang, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 11329
29. Han, B.; Li, J.-L.; Ma, C.; Zhang, S.-J.; Chen, Y.-C. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 9971
30. Han, B.; He, Z.-Q.; Li, J.-L.; Li, R.; Jiang, K.; Liu, T.-Y.; Chen, Y.-C. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5474
31. Li, J.-L.; Zhou, S.-L.; Han, B.; Wu, L.; Chen, Y.-C. Chem. Commun. 2010, 46, 2665
32. Esquivias, J.; Arrayás, R. G.; Carretero, J. C. J. Org. Chem. 2005, 70, 7451
33. Huang, Y.; Chew, R. J.; Pullarkat, S. A.; Li, Y.; Leung, P.-H. J. Org. Chem. 2012, 77, 6849
34. Jia, Z.-J.; Jiang, H.; Li, J.-L.; Gschwend, B.; Li, Q.-Z.; Yin, X.; Grouleff, J.; Chen, Y.-C.; Jørgensen, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5053
35. Liu, Y.; Nappi, M.; Arceo, E.; Vera, S.; Melchiorre, P. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15212
36. Halskov, K. S.; Johansen, T. K.; Davis, R. L.; Steurer, M.; Jensen, F.; Jørgensen, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12943
37. Xiong, X.-F.; Zhou, Q.; Gu, J.; Dong, L.; Liu, T.-Y.; Chen, Y.-C. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 4401
38. Jia, Z.-J.; Zhou, Q.; Zhou, Q.-Q.; Chen, P.-Q.; Chen, Y.-C. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8638
39. Jiang, H.; Gschwend, B.; Albrecht, Ł.; Hansen, S. G.; Jørgensen, K. A. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 9032
40. Albrecht, Ł.; Acosta, F. C.; Fraile, A.; Albrecht, A.; Christensen, J.; Jørgensen, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 9088
41. Liu, Y.; Nappi, M.; Escudero-Adán, E. C.; Melchiorre, P. Org. Lett. 2012, 14, 1310
42. Ma, C.; Jia, Z.-J.; Liu, J.-X.; Zhou, Q.-Q.; Dong, L.; Chen, Y.-C. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 948
43. Jensen, K. L.; Dickmeiss, G.; Jiang, H.; Albrecht, Ł.; Jørgensen, K. A. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 248
44. Li, J.-L.; Liu, T.-Y.; Chen, Y.-C. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 1491
45. Arceo, E.; Melchiorre, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5290
46. Kumar, I.; Ramaraju, P.; Mir, N. A. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 709
47. Jiang, H.; Albrecht, Ł.; Jørgensen, K. A. Chem. Sci. 2013, 4, 2287
48. Abramovitch, R. A.; Shinkai, I.; Mavunkel, B. J.; More, K. M.; O'Conner, S.; Ooi, G. H.; Pennington, W. T.; Srinivasan, P. C.; Stowers, J. R. Tetrahedron 1996, 52, 3339
49. Feng, X.; Zhou, Z.; Ma, C.; Yin, X.; Li, R.; Dong, L.; Chen, Y.-C. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, DOI: 10.1002/anie.201307460.
50. Xiong, X.-F.; Zhang, H.; Peng, J.; Chen, Y.-C. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 2358
51. Kravina, A. G.; Mahatthananchai, J.; Bode, J. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 9433
52. Murry, J. A.; Frantz, D. E.; Soheili, A.; Tillyer, R.; Grabowski, E. J. J.; Reider, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9696
53. Mennen, S. M.; Gipson, J. D.; Kim, Y. R.; Miller, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1654
54. Mattson, A. E.; Scheidt, K. A. Org. Lett. 2004, 6, 4363
55. Li, G.-Q.; Dai, L.-X.; You, S.-L. Chem. Commun. 2007, 852
56. DiRocco, D. A.; Rovis, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5904
57. Enders, D.; Henseler, A.; Lowins, S. Synthesis 2009, 4125
58. Sun, L.-H.; Liang, Z.-Q.; Jia, W.-Q.; Ye, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 5803
59. Tripathi, M.; Dhar, D. N. J. Heterocycl. Chem. 1988, 1191