Formation of functionalized 2H-azirines through phio-mediated trifluoroethoxylation and azirination of enamines

Organic Letters

Volumn 15, Issue 24, 2013, Pages 6222-6225

  Sun, Xiaoqian ^a   Lyu, Youran ^a   Zhang Negrerie, Daisy ^a   Du, Yunfei ^a,b   Zhao, Kang ^a  

^a TIANJIN UNIVERSITY   (China)

^b SynBio Research Platform   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84890906140     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol4030716     Document Type: Article

References (54)

1. Zhu, Z.; Wei, Y.; Shi, M. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5534-5563
2. Pinhoe Melo, T. M. V. D.; Lopes, C. S. J.; Cardoso, A. L.; Rocha Gonsalves, A. M. d'A. Tetrahedron 2001, 57, 6203-6208
3. Padwa, A.; Dharan, M.; Smolanoff, J.; Wetmore, S. L., Jr. Pure Appl. Chem. 1973, 33, 269-284
4. Skepper, C. K.; Molinski, T. F. J. Org. Chem. 2008, 73, 2592-597
5. Miller, T. W.; Tristram, E. W.; Wolf, F. J. J. Antibiot. 1971, 24, 48-50
6. Stapley, E. O.; Hendlin, D.; Jackson, M.; Miller, A. J. J. Antibiot. 1971, 24, 42-47
7. Molinski, T. F.; Ireland, C. M. J. Org. Chem. 1988, 53, 2103-2105
8. Salomon, C. E.; Williams, D. H.; Faulkner, D. J. J. Nat. Prod. 1995, 58, 1463-1466
9. Wendling, L. A.; Bergman, R. G. J. Org. Chem. 1976, 41, 831-836
10. Claus, P.; Doppler, T.; Gakis, N.; Georgarakis, M.; Giezendanner, H.; Gilgen, P.; Helmgartner, H.; Jackson, B.; Marky, M.; Narasimhan, N. S.; Rosenkranz, H. J.; Wunderli, A.; Hansen, H. J.; Schmid, H. Pure Appl. Chem. 1973, 33, 339-362
11. Pinho e Melo, T. M. V. D.; Rocha Gonsalves, A. M. d'A. Curr. Org. Synth. 2004, 1, 275-292
12. Pinho e Melo, T. M. V. D.; Lopes, C. S. J.; Rocha Gonsalves, A. M. d'A.; Storr, R. C. Synthesis 2002, 605-608
13. Neber, P. W.; Huh, G. Justus Liebigs Ann. Chem. 1935, 283-296
14. Neber, P. W.; Burgard, A. Justus Liebigs Ann. Chem. 1932, 281-294
15. LaMattina, J. L. J. Heterocycl. Chem. 1983, 20, 533-538
16. Cram, D. J.; Hatch, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 33-38
17. Eguchi, S.; Ishii, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1963, 36, 1434-1437
18. Chaabouni, R.; Laurent, A. Synthesis 1975, 464-467
19. Sato, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1968, 41, 1440-1444
20. Njar, V. C. O.; Düerkop, J.; Hartmann, R. W. Steroids 1996, 61, 138-143
21. Hassner, A.; Alexanian, V. J. Org. Chem. 1979, 44, 3861-3864
22. Smolinsky, G. J. Org. Chem. 1962, 27, 3557-3559
23. Smolinsky, G. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 4483-4484
24. Brown, D.; Brown, G. A.; Andrews, M.; Large, J. M.; Urban, D.; Butts, C. P.; Hales, N. J.; Gallagher, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans 1 2002, 2014-2021
25. Hassner, A.; Fowler, F. W. J. Org. Chem. 1968, 33, 2686-2691
26. Pinho e Melo, T. M. V. D.; Lopes, C. S. J.; Cardoso, A. L.; Rocha Gonsalves, M. d. A. Tetrahedron 2001, 57, 6203-6208
27. Hortmann, A. G.; Robertson, D. A.; Gillard, B. K. J. Org. Chem. 1972, 37, 322-324
28. Davis, F. A.; Liang, C. H.; Liu, H. J. Org. Chem. 1997, 62, 3796-3797
29. Davis, F. A.; Reddy, G. V.; Liu, H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3651-3652
30. Legters, J.; Thijs, L.; Zwanenburg, B. Recl. Trav. Chim. 1992, 111, 75-78
31. Gentilucci, L.; Grijzen, Y.; Thijs, L.; Zwanenburg, B. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4665-4668
32. Auricchio, S.; Bini, A.; Pastormerlo, E.; Truscello, A. M. Tetrahedron 1997, 53, 10911-10920
33. Sauers, R. R.; Hadel, L. M.; Scimone, A. A.; Stevenson, T. A. J. Org. Chem. 1990, 55, 4011-4019
34. Lipshutz, B. H.; Reuter, D. C. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6067-6070
35. Wentrup, C.; Fisher, S.; Berstermann, H. M.; Kuzaj, M.; Lüerssen, H.; Burger, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 85-86
36. Alcaraz, G.; Wecker, U.; Baceiredo, A.; Dahan, F.; Bertrand, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1246-1248
37. Moerdyk, J. P.; Bielawski, C. W. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 6116-6119
38. Andersson, D. J.; Gilchrist, T. L.; Gymer, G. E.; Rees, C. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1973, 550-555
39. Li, X.; Du, Y.; Liang, Z.; Li, X..; Pan, Y.; Zhao, K. Org. Lett. 2009, 11, 2643-2646
40. Liu, X.; Cheng, R.; Zhao, F.; Zhang-Negrerie, D.; Du, Y.; Zhao, K. Org. Lett. 2012, 14, 5480-5483
41. Zheng, Y.; Yang, C.; Zhang-Negrerie, D.; Du, Y.; Zhao, K. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 6157-6160
42. Kajiyama, D.; Inoue, K.; Ishikawa, Y.; Nishiyama, S. Tetrahedron 2010, 66, 9779-9784
43. Kidwai, M.; Sapra, P. Org. Prep. Proced. Int. 2001, 33, 381-386
44. Bell, R.; Morgan, K. J. J. Chem. Soc. 1960, 1209-1214
45. Baker, G. P.; Mann, F. G.; Sheppard, M. N.; Tetlow, A. J. J. Chem. Soc. 1965, 3721-3728
46. Leffler, J. E.; Ward, D. C.; Burduroglu, A. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 5339-5341
47. Stapley, E. O.; Hendlin, D.; Jackson, M.; Miller, A. J. J. Antibiot. 1971, 24, 42-47
48. Molinski, T. F.; Ireland, C. M. J. Org. Chem. 1988, 53, 2103-2105
49. Davis, F. A.; Reddy, G. V.; Liu, H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3651-3652
50. Davis, F. A.; Liu, H.; Liang, C. H.; Reddy, G. V.; Zhang, Y.; Fang, T.; Titus, D. D. J. Org. Chem. 1999, 64, 8929-8935
51. Jeschke, P. ChemBioChem. 2004, 5, 570-589
52. Shimizu, M.; Hiyama, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 214-231
53. Muller, K.; Faeh, C.; Diederich, F. Science 2007, 317, 1881-1886
54. Purser, S.; Moore, P. R.; Swallow, S.; Gouverneur, V. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 320-330