Terpenes from the soft corals of the genus Sarcophyton: Chemistry and biological activities

Chemistry and Biodiversity

Volumn 10, Issue 12, 2013, Pages 2161-2196

  Liang, Lin Fu ^a,b   Guo, Yue Wei ^a  

^a SHANGHAI INSTITUTE OF MATERIA MEDICA   (China)

^b CENTRAL SOUTH UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Biological activity; Biscembranoids; Diterpenes; Sarcophyton species; Sesquiterpenes; Soft corals

Indexed keywords

1,4 PEROXYMUUROL 5 ENE; 13 ACETOXYSARCOCRASSOLIDE; 16 DEOXYSARCOPHINE; 3,4 EPOXYSARCOPHYTONIN; 7BETA HYDROXY 8ALPHA METHOXYDEEPOXYSARCOPHINE; 7BETA,8ALPHA DIHYDRODEEPOXYSARCOPHINE; ALLOAROMADENDRIN; ANTIFOULING AGENT; BETA ELEMENE; BISCEMBRANOID DERIVATIVE; CALAMANENE; CEMBRENOLIDE; CRASSOLIDE; DIOXOSARCOGUAIACOL; DITERPENE; GAMMA LACTONE DERIVATIVE; GUAIACORPHINE; ISOSARCOPHYTOXIDE; SARCOCRASSOLIDE; SARCOCRASSOLIDE B; SARCODIOL; SARCOPHINE; SARCOPHINONE; SARCOPHYTIN; SARCOPHYTOLIDE; SARCOPHYTONIN A; SESQUITERPENE DERIVATIVE; TERPENE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG; UNINDEXED DRUG; VIRIDIFLOROL;

ANTIINFLAMMATORY ACTIVITY; ANTIPROLIFERATIVE ACTIVITY; ANTIVIRAL ACTIVITY; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CORAL; CRYSTAL STRUCTURE; DRUG CYTOTOXICITY; DRUG ISOLATION; DRUG SCREENING; DRUG SELECTIVITY; GENUS; HUMAN; NONHUMAN; NUCLEAR OVERHAUSER EFFECT; PHARMACOPHORE; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; REVIEW; SARCOPHYTON; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

BIOLOGICAL ACTIVITY; BISCEMBRANOIDS; DITERPENES; SARCOPHYTON SPECIES; SESQUITERPENES; SOFT CORALS;

ANIMALS; ANTHOZOA; CELL SURVIVAL; DITERPENES; FLAVONOIDS; FUNGI; HUMANS; SESQUITERPENES; TERPENES;

EID: 84890474088     PISSN: 16121872     EISSN: 16121880     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cbdv.201200122     Document Type: Review

References (99)

1. J. W. Blunt, B. R. Copp, M. H. G. Munro, P. T. Northcote, M. R. Prinsep, Nat. Prod. Rep. 2011, 28, 196, and earlier reviews cit. therein.
2. A. S. R. Anjaneyulu, G. V. Rao, J. Indian Chem. Soc. 1997, 74, 272.
3. M. Yasumoto, K. Mada, T. Ooi, T. Kusumi, J. Nat. Prod. 2000, 63, 1534.
4. A. S. R. Anjaneyulu, V. L. Rao, V. G. Sastry, D. V. Rao, J. Asian Nat. Prod. Res. 2008, 10, 597.
5. R. Jia, Y.-W. Guo, E. Mollo, G. Cimino, Helv. Chim. Acta 2005, 88, 1028.
6. R. Jia, Y.-W. Guo, E. Mollo, M. Gavagnin, G. Cimino, J. Nat. Prod. 2006, 69, 819.
7. X.-H. Yan, Z.-Y. Li, Y.-W. Guo, Helv. Chim. Acta 2007, 90, 1574.
8. X.-H. Yan, L.-Y. Feng, Y.-W. Guo, Chin. J. Chem. 2008, 26, 150.
9. L.-G. Yao, H.-L. Liu, Y.-W. Guo, E. Mollo, Helv. Chim. Acta 2009, 92, 1085.
10. R. Jia, Y.-W. Guo, P. Chen, Y.-M. Yang, E. Mollo, M. Gavagnin, G. Cimino, J. Nat. Prod. 2007, 70, 1158.
11. X.-H. Yan, M. Gavagnin, G. Cimino, Y.-W. Guo, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 5313.
12. R. Jia, Y.-W. Guo, E. Mollo, M. Gavagnin, G. Cimino, Helv. Chim. Acta 2008, 91, 2069.
13. A. S. R. Anjaneyulu, M. V. R. K. Murthy, P. M. Gowri, M. Venugopal, H. Laatsch, J. Nat. Prod. 2000, 63, 1425.
14. V. C. Sekhar, C. B. Rao, H. Ramana, M. M. K. Kuwar, D. V. Rao, Asian J. Chem. 2010, 22, 5353.
15. H. Dong, Y.-L. Gou, R. M. Kini, H.-X. Xu, S.-X. Chen, S. L. M. Teo, P. P.-H. But, Chem. Pharm. Bull. 2000, 48, 1087.
16. V. M. Chau, X. C. Nguyen, A. T. Tran, M. C. Eun, H. K. Young, V. K. Phan, Nat. Prod. Commun. 2007, 2, 1095.
17. S.-Y. Cheng, Z.-H. Wen, S.-F. Chiou, C.-W. Tsai, S.-K. Wang, C.-H. Hsu, C.-F. Dai, M. Y. Chiang, W.-H. Wang, C.-Y. Duh, J. Nat. Prod. 2009, 72, 465.
18. W.-Y. Lin, J.-H. Su, Y. Lu, Z.-H. Wen, C.-F. Dai, Y.-H. Kuo, J.-H. Sheu, Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 1936.
19. F. A. Badria, A. N. Guirguis, W. A. El-Naggar, Int. J. Pharm. 1997, 35, 284.
20. X.-P. Sun, C.-Y. Wang, C.-L. Shao, L. Li, X.-B. Li, M. Chen, P.-Y. Qian, Nat. Prod. Commun. 2010, 5, 1171.
21. T. Iwagawa, S. Nakamura, T. Masuda, H. Okamura, M. Nakatani, M. Siro, Tetrahedron 1995, 51, 5291.
22. E. Fridkovsky, A. Rudi, Y. Benayahu, Y. Kashman, M. Schleyer, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6909.
23. F. A. Badria, A. N. Guirguis, S. Perovic, R. Steffen, W. E. G. Müller, H. C. Schröder, Toxicology 1998, 131, 133.
24. B. M. Fraga, Nat. Prod. Rep. 2011, 28, 1580.
25. A. S. R. Anjaneyulu, P. M. Gowri, Indian J. Chem., Sect. B 2000, 39, 773.
26. A. S. R. Anjaneyulu, P. M. Gowri, M. J. R. V. Venugopal, P. Sarada, M. V. R. K. Murthy, G. V. Rao, P. S. N. Murthy, C. V. Rao, G. Kumar, J. Indian Chem. Soc. 1999, 76, 651.
27. R. Faure, A. R. P. Ramanoelina, O. Rakotonirainy, J.-P. Bianchini, E. M. Gaydou, Magn. Reson. Chem. 1991, 29, 969.
28. S. S. Sawant, D. T. A. Youssef, P. W. Sylvester, V. Wali, K. A. E. Sayed, Nat. Prod. Commun. 2007, 2, 117.
29. N. Kaneda, J. M. Pezzuto, A. D. Kinghorn, N. R. Farnsworth, T. Santisuk, P. Tuchinda, J. Udchachon, V. Reutrakul, J. Nat. Prod. 1992, 55, 654.
30. M. Feller, A. Rudi, N. Berer, I. Goldberg, Z. Stein, Y. Benayahu, M. Schleyer, Y. Kashman, J. Nat. Prod. 2004, 67, 1303.
31. K. H. Shaker, M. Müller, M. A. Ghani, H.-M. Dahse, K. Seifert, Chem. Biodiversity 2010, 7, 2007.
32. C. Kamperdick, N. M. Phuong, G. Adam, T. V. Sung, Phytochemistry 2003, 64, 811.
33. D. Grote, K. H. Shaker, H. S. M. Soliman, M. M. Hegazi, K. Seifert, Nat. Prod. Commun. 2008, 3, 1473.
34. J. R. Hanson, Nat. Prod. Rep. 2009, 26, 1156.
35. C.-Y. Duh, R.-S. Hou, J. Nat. Prod. 1996, 59, 595.
36. H. Miyaoka, S. Taira, H. Mitome, K. Iguchi, K. Matsumoto, C. Yokoo, Y. Yamada, Chem. Lett. 1996, 25, 239.
37. A. Longeon, M.-L. Bourguet-Kondracki, M. Guyot, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5937.
38. J.-H. Su, Y. Lu, W.-Y. Lin, W.-H. Wang, P.-J. Sung, J.-H. Sheu, Chem. Lett. 2010, 39, 172.
39. M. M. Kapojos, J.-S. Lee, T. Oda, T. Nakazawa, O. Takahashi, K. Ukai, R. E. P. Mangindaan, H. Rotinsulu, D. S. Wewengkang, S. Tsukamoto, Tetrahedron 2010, 66, 641.
40. C.-Y. Duh, S.-K. Wang, S.-G. Chung, G.-C. Chou, C.-F. Dai, J. Nat. Prod. 2000, 63, 1634.
41. X.-H. Xu, C.-H. Kong, C.-J. Lin, X. Wang, J.-H. Lu, Chem. J. Chin. Univ. 2003, 24, 1023.
42. Y.-H. Meng, J.-Y. Su, L.-M. Zeng, S.-J. Yan, X. Fu, F. Schmitz, Chin. J. Org. Chem. 1997, 17, 542.
43. J. Bernstein, U. Shmeuli, E. Zadock, Y. Kashman, I. Néeman, Tetrahedron 1974, 30, 2817.
44. D. Grote, H. S. M. Soliman, K. H. Shaker, M. Hamza, K. Seifert, Nat. Prod. Res. 2006, 20, 285.
45. B. F. Bowden, J. C. Coll, A. Heaton, G. König, M. A. Bruck, R. E. Cramer, D. M. Klein, P. J. Scheuer, J. Nat. Prod. 1987, 50, 650.
46. G. M. König, A. D. Wright, J. Nat. Prod. 1998, 61, 494.
47. Y. Uchio, S. Eguchi, J. Kuramoto, M. Nakayama, T. Hase, Tetrahedron Lett. 1985, 26, 4487.
48. X.-H. Xu, C.-H. Kong, C.-J. Lin, X. Wang, Y.-D. Zhu, H.-S. Yang, Chin. J. Chem. 2003, 21, 1506.
49. J.-Y. Su, S.-J. Yan, L.-M. Zeng, Chem. J. Chin. Univ. 2001, 22, 1515.
50. H. Gross, S. Kehraus, M. Nett, G. M. König, W. Beil, A. D. Wright, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 944.
51. H. Gross, A. D. Wright, W. Beil, G. M. König, Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 1133.
52. X.-Q. Ma, S.-J. Yan, J.-Y. Su, L.-M. Zeng, Chem. J. Chin. Univ. 2004, 25, 479.
53. H.-C. Huang, A. F. Ahmed, J.-H. Su, C.-H. Chao, Y.-C. Wu, M. Y. Chiang, J.-H. Sheu, J. Nat. Prod. 2006, 69, 1554.
54. R. Karlsson, Acta Crystallogr., Sect. B 1977, 33, 2032.
55. W. Bie, Z.-W. Deng, M.-J. Xu, W.-H. Lin, J. Chin. Pharm. Sci. 2008, 17, 221.
56. K. A. El Sayed, M. T. Hamann, C. A. Waddling, C. Jensen, S. K. Lee, C. A. Dunstan, J. M. Pezzuto, J. Org. Chem. 1998, 63, 7449.
57. Y.-B. Cheng, Y.-C. Shen, Y.-H. Kuo, A. T. Khalil, J. Nat. Prod. 2008, 71, 1141.
58. N. X. Cuong, T. A. Tuan, P. Van Kiem, C. Van Minh, E. M. Choi, Y. H. Kim, Chem. Pharm. Bull. 2008, 56, 988.
59. M. Kobayashi, T. Nakagawa, H. Mitsuhashi, Chem. Pharm. Bull. 1979, 27, 2382.
60. H. C. Huang, C. H. Chao, Y. H. Kuo, J. H. Sheu, Chem. Biodiversity 2009, 6, 1232.
61. S.-Y. Cheng, S.-K. Wang, S.-F. Chiou, C.-H. Hsu, C.-F. Dai, M. Y. Chiang, C.-Y. Duh, J. Nat. Prod. 2010, 73, 197.
62. K. Yamada, K. Ryu, T. Miyamoto, R. Higuchi, J. Nat. Prod. 1997, 60, 798.
63. R. Jia, Y.-H. Shi, P.-M. He, Y.-W. Guo, Chin. J. Nat. Med. 2010, 8, 422.
64. W.-Y. Lin, Y. Lu, J.-H. Su, Z.-H. Wen, C.-F. Dai, Y.-H. Kuo, J.-H. Sheu, Mar. Drugs 2011, 9, 994.
65. J. Shin, W. Fenical, J. Org. Chem. 1991, 56, 1227.
66. M. Kobayashi, K. Osabe, Chem. Pharm. Bull. 1989, 37, 631.
67. M. Kobayashi, E. Nakano, J. Org. Chem. 1990, 55, 1947.
68. C.-X. Zhang, J. Li, J.-Y. Su, Y.-J. Liang, X.-P. Yang, K.-C. Zheng, L.-M. Zeng, J. Nat. Prod. 2006, 69, 1476.
69. T. Grkovic, E. L. Whitson, D. C. Rabe, R. S. Gardella, D. P. Bottaro, W. M. Linehan, J. B. McMahon, K. R. Gustafson, T. C. McKee, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 2113.
70. T. Iwagawa, S. Nakamura, H. Okamura, M. Nakatani, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1996, 69, 3543.
71. T. Iwagawa, R. Nakashima, K. Takayama, H. Okamura, M. Nakatani, M. Doe, K. Shibata, J. Nat. Prod. 1999, 62, 1046.
72. Z.-G. Rao, S.-Z. Deng, F.-Y. Li, H.-M. Wu, Z.-S. Shi, Chin. J. Org. Chem. 1997, 17, 252.
73. M. Keiko, O. Takashi, K. Takenori, Spectroscopy 2001, 15, 177.
74. M. Kobayashi, K. Kobayashi, M. Nomura, H. Munakata, Chem. Pharm. Bull. 1990, 38, 815.
75. N. B. Pham, M. S. Butler, R. J. Quinn, J. Nat. Prod. 2002, 65, 1147.
76. N. I. Yaroshenko, V. A. Raldugin, Khim. Prir. Soedin. 1984, 20, 437.
77. A. Bishara, A. Rudi, Y. Benayahu, Y. Kashman, J. Nat. Prod. 2007, 70, 1951.
78. J. Bensemhoun, A. Rudi, I. Bombarda, E. M. Gaydou, Y. Kashman, M. Aknin, J. Nat. Prod. 2008, 71, 1262.
79. Y. Venkateswarlu, R. Chavakula, M. A. F. Biabani, T. P. Rao, Nat. Prod. Lett. 1994, 5, 131.
80. B. F. Bowden, J. C. Coll, J. M. Gulbis, M. F. Mackay, R. H. Willis, Aust. J. Chem. 1986, 39, 803.
81. W. Zhang, Y.-W. Guo, Y.-C. Gu, Curr. Med. Chem. 2006, 13, 2041.
82. M. Zhang, K.-H. Long, K. Ma, X.-L. Wang, H.-M. Wu, J. Nat. Prod. 1995, 58, 414.
83. A. V. Vorob'ev, Y. V. Gatilov, V. A. Raldugin, S. A. Chevtsov, Khim. Prir. Soedin. 1986, 22, 295.
84. A. S. R. Anjaneyulu, M. J. R. V. Venugopal, P. Sarada, G. V. Rao, J. Clardy, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 135.
85. A. S. R. Anjaneyulu, P. M. Gowri, M. V. R. K. Murthy, J. Chem. Res. (S) 1999, 140.
86. A. S. R. Anjaneyulu, P. M. Gowri, M. V. R. K. Murthy, Indian J. Chem., Sect. B 1998, 37, 1090.
87. V. Anjaneyulu, T. N. Makarieva, S. G. Ilyin, A. S. Dmitrenok, P. Radhika, P. V. Subbarao, V. V. Nesterov, M. Y. Antipin, V. A. Stonik, J. Nat. Prod. 2000, 63, 109.
88. M. Sugano, T. Shindo, A. Sato, Y. Iijima, T. Oshima, H. Kuwano, T. Hata, J. Org. Chem. 1990, 55, 5803.
89. M. M. Bandurraga, W. Fenical, S. F. Donovan, J. Clardy, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6463.
90. D. Williams, R. J. Andersen, G. D. V. Duyne, J. Clardy, J. Org. Chem. 1987, 52, 332.
91. K. Iguchi, M. Kitade, Y. Yamada, A. Ichikawa, I. Ohtani, T. Kusumi, H. Kakisawa, Chem. Lett. 1991, 20, 319.
92. I. Bonnard, S. B. Jhaumeer-Laulloo, N. Bontemps, B. Banaigs, M. Aknin, Mar. Drugs 2010, 8, 359.
93. J.-Y. Su, K.-H. Long, T.-S. Peng, Q.-T. Zheng, X.-Y. Lin, Acta Chim. Sin. 1985, 43, 796.
94. T. Iwagawa, K. Hashimoto, H. Okamura, J.-i. Kurawaki, M. Nakatani, D.-X. Hou, M. Fujii, M. Doe, Y. Morimoto, K. Takemura, J. Nat. Prod. 2006, 69, 1130.
95. M. O. Ishitsuka, T. Kusumi, H. Kakisawa, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2917.
96. T. Iwagawa, K. Hashimoto, Y. Yokogawa, H. Okamura, M. Nakatani, M. Doe, Y. Morimoto, K. Takemura, J. Nat. Prod. 2009, 72, 946.
97. L.-M. Zeng, W.-J. Lan, J.-Y. Su, G.-W. Zhang, X.-L. Feng, Y.-J. Liang, X.-P. Yang, J. Nat. Prod. 2004, 67, 1915.
98. W.-J. Lan, H.-J. Li, S.-J. Yan, J.-Y. Su, L.-M. Zeng, J. Asian Nat. Prod. Res. 2007, 9, 267.
99. W.-J. Lan, S.-L. Wang, H.-J. Li, Nat. Prod. Commun. 2009, 4, 1193.