Modulating NHC catalysis with fluorine

Beilstein Journal of Organic Chemistry

Volumn 9, Issue , 2013, Pages 2812-2820

  Rey, Yannick P ^a,b   Gilmour, Ryan ^a,c  

^a UNIVERSITY OF MÜNSTER   (Germany)

^b ETH ZURICH   (Switzerland)

^c Cells in Motion ^*  (Germany)

Author keywords

Catalysis; Enantioselectivity; Fluorine; Gauche effect; Organo fluorine; Steglich rearrangement

Indexed keywords

EID: 84890457982     PISSN: None     EISSN: 18605397     Source Type: Journal    
DOI: 10.3762/bjoc.9.316     Document Type: Article

References (46)

1. Zimmer, L. E.; Sparr, C.; Gilmour, R. Angew. Chem. 2011, 123, 12062-12074. doi:10.1002/ange.201102027
2. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 11860-11871. doi:10.1002/anie.201102027
3. Sparr, C.; Zimmer, L. E.; Gilmour, R. In Asymmetric Syntheses. More Methods and Applications; Bräse, S.; Christmann, M., Eds.; Wiley-VCH Verlag GmbH & Co: Weinheim, 2011; pp 117-124.
4. Holland, M. C.; Paul, S.; Schweizer, W. B.; Bergander, K.; Mück-Lichtenfeld, C.; Lakhdar, S.; Mayr, H.; Gilmour, R. Angew. Chem. 2013, 125, 8125-8129. doi:10.1002/ange.201301864
5. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 7967-7971. doi:10.1002/anie.201301864
6. O'Hagan, D. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 308-319. doi:10.1039/b711844a
7. Irwin, J. J.; Ha, T.-K.; Dunitz, J. D. Helv. Chim. Acta 1990, 73, 1805-1817. doi:10.1002/hlca.19900730702
8. Wolfe, S. Acc. Chem. Res. 1972, 5, 102-111. doi:10.1021/ar50051a003
9. Huber-Wälchli, P.; Günthard, H. H. Spectrochim. Acta, Part A 1981, 37, 285-304. doi:10.1016/0584-8539(81)80159-6
10. Durig, J. R.; Liu, J.; Little, T. S.; Kalasinsky, V. F. J. Phys. Chem. 1992, 96, 8224-8233. doi:10.1021/j100200a006
11. Craig, N. C.; Chen, A.; Suh, K. H.; Klee, S.; Mellau, G. C.; Winnewisser, B. P.; Winnewisser, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4789-4790. doi:10.1021/ja963819e (Pubitemid 27261735)
12. O'Hagan, D.; Bilton, C.; Howard, J. A. K.; Knight, L.; Tozer, D. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, 605-607. doi:10.1039/B000205O
13. Briggs, C. R. S.; O'Hagan, D.; Howard, J. A. K.; Yufit, D. S. J. Fluorine Chem. 2003, 119, 9-13. doi:10.1016/S0022-1139(02)00243-9
14. Briggs, C. R. S.; Allen, M. J.; O'Hagan, D.; Tozer, D. J.; Slawin, A. M. Z.; Goeta, A. E.; Howard, J. A. K. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 732-740. doi:10.1039/b312188g
15. Sparr, C.; Schweizer, W. B.; Senn, H. M.; Gilmour, R. Angew. Chem. 2009, 121, 3111-3114. doi:10.1002/ange.200900405
16. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3065-3068. doi:10.1002/anie.200900405
17. Bucher, C.; Sparr, C.; Schweizer, W. B.; Gilmour, R. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 7637-7647. doi:10.1002/chem.200900505
18. Sparr, C.; Tanzer, E.-M.; Bachmann, J.; Gilmour, R. Synthesis 2010, 1394-1397. doi:10.1055/s-0029-1218636
19. Seebach, D.; Gilmour, R.; Grošelj, U.; Deniau, G.; Sparr, C.; Ebert, M.-O.; Beck, A. K.; McCusker, L. B.; Šišak, D.; Uchimaru, T. Helv. Chim. Acta 2010, 93, 603-634. doi:10.1002/hlca.201000069
20. Sparr, C.; Gilmour, R. Angew. Chem. 2010, 122, 6670-6673. doi:10.1002/ange.201003734
21. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6520-6523. doi:10.1002/anie.201003734
22. Paul, S.; Schweizer, W. B.; Ebert, M.-O.; Gilmour, R. Organometallics 2010, 29, 4424-4427. doi:10.1021/om100789n
23. Sparr, C.; Salamanova, E.; Schweizer, W. B.; Senn, H. M.; Gilmour, R. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 8850-8857. doi:10.1002/chem.201100644
24. Tanzer, E.-M.; Schweizer, W. B.; Ebert, M.-O.; Gilmour, R. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 2006-2013. doi:10.1002/chem.201102859
25. Tanzer, E.-M.; Zimmer, L. E.; Schweizer, W. B.; Gilmour, R. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 11334-11342. doi:10.1002/chem.201201316
26. Paul, S.; Schweizer, W. B.; Rugg, G.; Senn, H. M.; Gilmour, R. Tetrahedron 2013, 69, 5647-5659. doi:10.1016/j.tet.2013.02.071
27. Enders, D.; Balensiefer, T. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 534-541. doi:10.1021/ar030050j
28. Johnson, J. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1326-1328. doi:10.1002/anie.200301702 (Pubitemid 39257907)
29. Enders, D.; Niemeier, O.; Henseler, A. Chem. Rev. 2007, 107, 5606-5655. doi:10.1021/cr068372z
30. Dröge, T.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6940-6952. doi:10.1002/anie.201001865
31. Ryan, S. J.; Candish, L.; Lupton, D. W. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 4906-4917. doi:10.1039/c3cs35522e
32. Nelson, D. J.; Nolan, S. P. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 6723-6753. doi:10.1039/c3cs60146c
33. Steglich, W.; Höfle, G. Tetrahedron Lett. 1970, 11, 4727-4730. doi:10.1016/S0040-4039(00)89379-X
34. Thomson, J. E.; Rix, K.; Smith, A. D. Org. Lett. 2006, 8, 3785-3788. doi:10.1021/ol061380h (Pubitemid 44378363)
35. Thomson, J. E.; Campbell, C. D.; Concellón, C.; Duguet, N.; Rix, K.; Slawin, A. M. Z.; Smith, A. D. J. Org. Chem. 2008, 73, 2784-2791. doi:10.1021/jo702720a (Pubitemid 351482990)
36. Campbell, C. D.; Duguet, N.; Gallagher, K. A.; Thomson, J. E.; Lindsay, A. G.; O'Donoghue, A. C.; Smith, A. D. Chem. Commun. 2008, 3528-3530. doi:10.1039/b806816j
37. Thomson, J. E.; Kyle, A. F.; Gallagher, K. A.; Lenden, P.; Concellón, C.; Morrill, L. C.; Miller, A. J.; Joannesse, C.; Slawin, A. M. Z.; Smith, A. D. Synthesis 2008, 2805-2818. doi:10.1055/s-2008-1077890
38. Thomson, J. E.; Kyle, A. F.; Ling, K. B.; Smith, S. R.; Slawin, A. M. Z.; Smith, A. D. Tetrahedron 2010, 66, 3801-3813. doi:10.1016/j.tet.2010.03.047
39. Campbell, C. D.; Collett, C. J.; Thomson, J. E.; Slawin, A. M. Z.; Smith, A. D. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 4205-4218. doi:10.1039/c1ob05160a
40. Campbell, C. D.; Concellón, C.; Smith, A. D. Tetrahedron: Asymmetry 2011, 22, 797-811. doi:10.1016/j.tetasy.2011.04.001
41. DiRocco, D. A.; Oberg, K. M.; Dalton, D. M.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10872-10874. doi:10.1021/ja904375q
42. Sánchez-Larios, E.; Thai, K.; Bilodeau, F.; Gravel, M. Org. Lett. 2011, 13, 4942-4945. doi:10.1021/ol202040b
43. Um, J. M.; DiRocco, D. A.; Noey, E. L.; Rovis, T.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11249-11254. doi:10.1021/ja202444g
44. DiRocco, D. A.; Noey, E. L.; Houk, K. N.; Rovis, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2391-2394. doi:10.1002/anie.201107597
45. McIntosh, J. M.; Acquaah, S. O. Can. J. Chem. 1988, 66, 1752-1756. doi:10.1139/v88-282
46. CCDC 782696, 919179 and 969412 contain the supplementary crystallographic data for 5 [18], 6 [22] and 7, respectively. These data can be obtained free of charge from the Cambridge Crystallographic Data Centre via http://www.ccdc.cam. ac.uk/data-request/cif.