Novel chiral ionic liquids: Physicochemical properties and investigation of the internal rotameric behaviour in the neat system

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 16, Issue 3, 2014, Pages 1208-1226

  Foreiter, Magdalena B ^a   Gunaratne, H Q Nimal ^a   Nockemann, Peter ^a   Seddon, Kenneth R ^a   Srinivasan, Geetha ^a  

^a QUEEN'S UNIVERSITY BELFAST   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84890283762     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3cp53472c     Document Type: Article

References (75)

1. D. Seebach H. O. Kalinowski W. Langer G. Crass E. M. Wilka Org. Synth. 1983 61 24 34
2. M. J. Earle K. R. Seddon Pure Appl. Chem. 2000 72 1391 1398
3. M. J. Earle P. B. McCormac K. R. Seddon Green Chem. 1999 1 23 25
4. K. Bica P. Gaertner Eur. J. Org. Chem. 2008 3235 3250
5. T. Payagala D. W. Armstrong Chirality 2012 24 17 53
6. M. Bonanni G. Soldaini C. Faggi A. Goti F. Cardona Synlett 2009 747 750
7. M. Vasiloiu D. Rainer P. Gaertner C. Reichel C. Schroeder K. Bica Catal. Today 2013 200 80 86
8. J. Li L. Liu Synth. Commun. 2013 43 476 485
9. R. Porcar N. Ríos-Lombardía E. Busto V. Gotor-Fernández J. Montejo-Bernardo S. García-Granda S. V. Luis V. Gotor I. Alfonso E. García-Verdugo Chem.-Eur. J. 2013 19 892 904
10. Y. Yoshida S. Takizawa H. Sasai Tetrahedron: Asymmetry 2012 23 843 851
11. N. Rios-Lombardia R. Porcar E. Busto I. Alfonso J. Montejo-Bernardo S. Garcia-Granda V. Gotor S. V. Luis E. Garcia-Verdugo V. Gotor-Fernandez ChemCatChem 2011 3 1921 1928
12. O. J. Curnow M. T. Holmes L. C. Ratten K. J. Walst R. Yunis RSC Adv. 2012 2 10794 10797
13. M. B. Foreiter H. Q. N. Gunaratne P. Nockemann K. R. Seddon P. J. Stevenson D. F. Wassell New J. Chem. 2013 37 515 533
14. Q. P. B. Nguyen J. N. Kim T. H. Kim Tetrahedron 2012 68 6513 6516
15. Q. P. B. Nguyen T. H. Kim Synthesis 2012 1977 1982
16. Q. P. B. Nguyen T. H. Kim Tetrahedron Lett. 2011 52 5004 5007
17. M. Orłowska M. Mroczkiewicz K. Guzow R. Ostaszewski A. M. Kłonkowski Tetrahedron 2010 66 2486 2491
18. Q. P. B. Nguyen T. H. Kim Bull. Korean Chem. Soc. 2010 31 712 715
19. N. Ignatyev, U. Welz-Biermann, G. Bissky, H. Willner and A. Kucheryna, World Pat., WO2004106287A1, 2004
20. N. Ignatyev, U. Welz-Biermann, G. Bissky, H. Willner and A. Kucheryna, US Pat., US20120316058A1, 2012
21. N. Ignatyev, U. Welz-Biermann, G. Bissky, H. Willner and A. Kucheryna, US Pat., US8269041B, 2012
22. M. Abai J. D. Holbrey R. D. Rogers G. Srinivasan New J. Chem. 2010 34 1981 1993
23. A. Stojanovic C. Morgenbesser M. Galanski D. Kogelnig A. Roller R. Krachler B. K. Keppler J. Mol. Struct. 2010 965 50 55
24. N. Taccardi I. Niedermaier F. Maier H.-P. Steinrueck P. Wasserscheid Chem.-Eur. J. 2012 18 8288 8291
25. K. Sueto, M. Kasahara, O. Omae and Y. Gao, US Pat., US20050136332A1, 2005
26. T. Minami Y. Kubo Supramol. Chem. 2011 23 13 18
27. H. Ohno, M. Yoshizawa-Fujita and T. Mizumo, in Electrochemical Aspects of Ionic Liquids, ed., H. Ohno, John Wiley & Sons, Inc., 2011, pp. 87-93
28. S. J. Coles P. A. Gale Chem. Sci. 2012 3 683 689
29. O. V. Dolomanov L. J. Bourhis R. J. Gildea J. A. K. Howard H. Puschmann J. Appl. Crystallogr. 2009 42 339 341
30. G. M. Sheldrick Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 2008 64 112 122
31. N. Srivastava M. Shukla S. Saha Indian J. Chem., Sect. A: Inorg., Bio-inorg., Phys., Theor. Anal. Chem. 2010 49 757 761
32. Ionic Liquids in Synthesis, ed., P. Wasserscheid, and, T. Welton, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, 2008
33. M. Deetlefs K. R. Seddon M. Shara Phys. Chem. Chem. Phys. 2006 8 642 649
34. M. Deetlefs K. R. Seddon M. Shara New J. Chem. 2006 30 317 326
35. A. Bondi J. Phys. Chem. 1964 68 441 451
36. J. A. van den Berg K. R. Seddon Cryst. Growth Des. 2003 3 643 661
37. D.-W. Zhang and Z.-T. Li, in Current Trends in X-Ray Crystallography, ed., A. Chandrasekaran, InTech, 2011, pp. 95-112
38. J. D. Dunitz R. Taylor Chem.-Eur. J. 1997 3 89 98
39. J. A. K. Howard V. J. Hoy D. Ohagan G. T. Smith Tetrahedron 1996 52 12613 12622
40. I. Hughes and T. P. A. Hase, Measurements and Their Uncertainties: A Practical Guide to Modern Error Analysis, Oxford University Press, Oxford, 2010, p. 43
41. J. D. Holbrey, R. D. Rogers, R. A. Mantz, P. C. Trulove, V. A. Cocalia, A. E. Visser, J. L. Anderson, J. L. Anthony, J. F. Brennecke, E. J. Maginn, T. Welton and R. A. Mantz, in Ionic Liquids in Synthesis, ed., P. Wasserscheid, and, T. Welton, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2nd edn, 2008, pp. 57-174
42. K. Machanova A. Boisset Z. Sedlakova M. Anouti M. Bendova J. Jacquemin J. Chem. Eng. Data 2012 57 2227 2235
43. M. Blesic M. Swadźba-Kwaśny T. Belhocine H. Q. N. Gunaratne J. N. Canongia Lopes M. F. C. Gomes A. A. H. Padua K. R. Seddon L. P. N. Rebelo Phys. Chem. Chem. Phys. 2009 11 8939 8948
44. M. Tariq A. P. Serro J. L. Mata B. Saramago J. M. S. S. Esperança J. N. Canongia Lopes L. P. N. Rebelo Fluid Phase Equilib. 2010 294 131 138
45. G. Adamová R. L. Gardas M. Nieuwenhuyzen A. V. Puga L. P. N. Rebelo A. J. Robertson K. R. Seddon Dalton Trans. 2012 41 8316 8332
46. G. Adamová R. L. Gardas L. P. N. Rebelo A. J. Robertson K. R. Seddon Dalton Trans. 2011 40 12750 12764
47. J. M. S. S. Esperança H. J. R. Guedes M. Blesic L. P. N. Rebelo J. Chem. Eng. Data 2006 51 237 242
48. A. A. Fannin L. A. King J. A. Levisky J. S. Wilkes J. Phys. Chem. 1984 88 2609 2614
49. C. A. Angell, W. Xu, M. Yoshizawa-Fujita, A. Hayashi, J. P. Belieres, P. Lucas, M. Videa, Z. F. Zhao, K. Ueno, Y. Ansari, J. Thomson and D. Gervasio, in Electrochemical Aspects of Ionic Liquids, ed., H. Ohno, John Wiley & Sons, Inc., 2011, pp. 5-31
50. C. A. Angell and C. T. Moynihan, in Molten Salts. Characterisation and Analysis, ed., G. Mamantov, Marcel Dekker, New York, 1969, pp. 315-375
51. J. Jacquemin P. Husson A. A. H. Padua V. Majer Green Chem. 2006 8 172 180
52. D. R. MacFarlane K. R. Seddon Aust. J. Chem. 2007 60 3 5
53. H. Ohno, Electrochemical Aspects of Ionic Liquids, Wiley, Hoboken, NJ, 2011
54. W. Xu C. A. Angell Science 2003 302 422 425
55. W. Xu E. I. Cooper C. A. Angell J. Phys. Chem. B 2003 107 6170 6178
56. D. R. MacFarlane M. Forsyth E. I. Izgorodina A. P. Abbott G. Annat K. Fraser Phys. Chem. Chem. Phys. 2009 11 4962 4967
57. P. Bonhôte A.-P. Dias N. Papageorgiou K. Kalyanasundaram M. Grätzel Inorg. Chem. 1996 35 1168 1178
58. D. R. MacFarlane P. Meakin J. Sun N. Amini M. Forsyth J. Phys. Chem. B 1999 103 4164 4170
59. K. Imamura T. Nogami H. Mikawa Solid State Ionics 1985 17 77 80
60. R. E. Ramirez L. C. Torres-Gonzalez E. M. Sanchez J. Electrochem. Soc. 2007 154 B229 B233
61. H. Kessler H. O. Kalinowski Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1970 9 641 643
62. P. Hanson D. A. Williams J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1973 2162 2165
63. Q. P. B. Nguyen J. N. Kim T. H. Kim Bull. Korean Chem. Soc. 2009 30 2093 2097
64. R. J. W. Cremlyn, An introduction to organosulfur chemistry, Wiley, Chichester, 1996
65. K. Mori S. Hashimoto T. Yuzuri K. Sakakibara Bull. Chem. Soc. Jpn. 2010 83 328 334
66. M. Oki, Applications of dynamic NMR spectroscopy to organic chemistry, VCH Publishers, Deerfield Beach, FL, 1985
67. J. Sandström, Dynamic NMR spectroscopy, Academic Press, London, 1982
68. H. S. Gutowsky H. N. Cheng J. Chem. Phys. 1975 63 2439 2441
69. A. Allerhand H. S. Gutowsky J. Jonas R. A. Meinzer J. Am. Chem. Soc. 1966 88 3185 3193
70. D. Kost E. H. Carlson M. Raban J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1971 656 657
71. H. Eyring Chem. Rev. 1935 17 65 77
72. S. Glasstone, K. J. Laidler and H. Eyring, The theory of rate processes: the kinetics of chemical reactions, viscosity, diffusion and electrochemical phenomena, McGraw-Hill, New York, 1941
73. C. Piccinni-Leopardi O. Fabre J. Reisse Org. Magn. Reson. 1976 8 233 236
74. J. F. M. Oth K. Müllen J.-M. Gilles G. Schröder Helv. Chim. Acta 1974 57 1415 1433
75. J. Kaplan, NMR of Chemically Exchanging Systems, Academic Press Inc., New York, 1980