Synthesis of N-acetyl enamides by reductive acetylation of oximes mediated with iron(II) acetate: N-(1-(4-bromophenyl)vinyl)acetamide

Organic Syntheses

Volumn 90, Issue , 2013, Pages 62-73

  Tang, Wenjun ^a   Patel, Nitinchandra D ^b   Capacci, Andew G ^b   Wei, Xudong ^b   Yee, Nathan K ^b   Senanayake, Chris H ^b  

^a BOEHRINGER INGELHEIM PHARMACEUTICALS INC   (United States)

^b NONE

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84889880394     PISSN: 00786209     EISSN: 16000730     Source Type: Book Series    
DOI: 10.15227/orgsyn.090.0062     Document Type: Article

References (27)

1. Prateeptongkum, S.; Jovel, I.; Jackstell, R.; Vogl, N.; Weckbecker, C.; Beller, M. Chem. Comm. 2009, 1990.
2. Tschaen, D. M.; Abramson, L.; Cai, D.; Desmond, R.; Dolling, U. H.; Frey, L.; Karady, S.; Shi, Y.-Y.; Verhoeven, T. R. J. Org. Chem. 1995, 60, 4324
3. Dupau, P.; Le Gendre, P.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. Synlett 1999, 1832
4. Chen, J.; Zhang, W.; Geng, H.; Li, W.; Hou, G.; Lei, A.; Zhang, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 800.
5. Savarin, C. G.; Boice, G. N.; Murry, J. A.; Corley, E.; DiMichele, L.; Hughes, D. Org. Lett. 2006, 8, 3903, and references therein
6. Enthaler, S.; Hagemann, B.; Junge, K.; Erre, G.; Beller, M. Eur. J. Org. Chem. 2006, 2912
7. Van den Berg, M.; Haak, R. M.; Minnaard, A. J.; de Vries, A. H. M.; Vries, J. G.; Feringa, B. L. Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 1003
8. Burk, M. J.; Lee, J. R.; Wang, Y. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5142.
9. Pan, X.; Cai, Q.; Ma, D. Org. Lett. 2004, 11, 1809
10. Coleman, R. S.; Liu, P.-H. Org. Lett. 2004, 6, 577
11. Jiang, L.; Job, G. E.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2003, 5, 3667
12. Shen, R.; Porco, J. A., Jr. Org. Lett. 2000, 2, 1333
13. Ogawa, T.; Kiji, T.; Hayami, K.; Suzuki, J. Chem. Lett. 1991, 1443.
14. Wallace, D. J.; Klauber, D. J.; Chen, C.-y.; Volante, R. P. Org. Lett. 2003, 5, 4749.
15. Klapars, A.; Campos, K. R.; Chen, C.-y.; Volante, R. P. Org. Lett. 2005, 7, 1185.
16. Liu, Z.; Xu, D.; Tang, W.; Xu, L.; Mo, J.; Xiao, J. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 2756
17. Lindhardt, A.; Skrydstrup, T. J. Org. Chem. 2005, 70, 5997
18. Harrison, P.; Meek, G. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 9277.
19. Burk, M. J.; Casey, G.; Johnson, N. B. J. Org. Chem. 1998, 63, 6084
20. Zhu, G.; Zhang, X. J. Org. Chem. 1998, 63, 9590
21. Laso, N. M.; Quiclet-Sire, B.; Zard, S. Z. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1605
22. Le, J. C.-D.; Pagenkopf, B. L. J. Org. Chem. 2004, 69, 4177
23. Allwein, S. P.; McWilliams, J. C.; Secord, E. A.; Mowrey, D. R.; Nelson, T. D.; Kress, M. H. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 6409
24. Zhao, H.; Vandenbossche, C. P.; Koenig, S. G.; Singh, S. P.; Bakale, R. P. Org. Lett. 2008, 10, 505
25. Guan, Z.-H.; Huang, K.; Yu, S.; Zhang, X. Org. Lett. 2009, 11, 481
26. Guan, Z.-H.; Zhang, Z.-Y.; Ren, Z.-H.; Wang, Y.-Y.; Zhang, X. J. Org. Chem. 2011, 76, 339.
27. Tang, W.; Capacci, A.; Sarvestani, M.; Wei, X.; Yee, N. K.; Senanayake, C. H. J. Org. Chem. 2009, 74, 9528.