Synthesis of enamides via Rh/C-catalyzed direct hydroacylation of ketoximes

Organic Letters

Volumn 11, Issue 2, 2009, Pages 481-483

  Guan, Zheng Hui ^b   Huang, Kexuan ^a   Yu, Shichao ^a   Zhang, Xumu ^a  

^a RUTGERS UNIVERSITY   (United States)

^b LANZHOU UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIPHENYL DERIVATIVE; CARBON; ENAMINE; IMIDAZOLE DERIVATIVE; OXIME; RHODIUM;

ACYLATION; ARTICLE; CATALYSIS; CHEMISTRY; SYNTHESIS; TEMPERATURE;

ACYLATION; BIPHENYL COMPOUNDS; CARBON; CATALYSIS; IMIDAZOLES; OXIMES; RHODIUM; TEMPERATURE;

EID: 61449084647     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol802665v     Document Type: Article

References (35)

1. (a) Tang, W.; Zhang, X. Chem. Rev. 2003, 103, 3029, and references therein.
2. (b) Blaser, H.-U.; Malan, C.; Pugin, B.; Spindler, F.; Steiner, H.; Studer, M. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 103.
3. (c) Huang, H.; Zheng, Z.; Luo, H.; Bai, C.; Hu, X.; Chen, H. J. Org. Chem. 2004, 69, 2355, and references therein.
4. (d) Hu, A.-G.; Fu, Y.; Xie, J.-H.; Zhou, H.; Wang, L.-X.; Zhou, Q.-L. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2348.
5. (e) Gridnev, I. D.; Yasutake, M.; Higashi, N.; Imamoto, T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5268.
6. (f) Burk, M. J.; Lee, J. R.; Wang, Y. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5142.
7. (a) Shirokawa, S. I.; Kamiyama, M.; Nakamura, T.; Okada, M.; Nakazaki, A.; Hosowaka, S.; Kobayashi, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13604.
8. (b) McAlonan, H.; Murphy, J. P.; Nieuwenhuyzen, M.; Reynolds, K.; Sarma, P. K. S.; Stevenson, P. J.; Thompson, N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 69.
9. (c) Sugie, Y.; Dekker, K. A.; Hirai, H.; Ichiba, T.; Ishiguro, M.; Shiomi, Y.; Sugiura, A.; Brennan, L.; Duignan, J.; Huang, L. H.; Sutcliffe, J.; Kojima, Y. J. Antibiot. 2001, 54, 1060.
10. (d) Vidal, J. P.; Escale, R.; Girard, J. P.; Rossi, J. C.; Chantraine, J. M.; Aumelas, A. J. Org. Chem. 1992, 57, 5857.
11. (a) Tang, W.; Chi, Y.; Zhang, X. Org. Lett. 2002, 4, 1695.
12. (b) Li, W.; Zhang, X. J. Org. Chem. 2000, 65, 5871.
13. (c) Xiao, D.; Zhang, Z.; Zhang, X. Org. Lett. 1999, 1, 1679.
14. (d) Zhang, Z.; Zhu, G.; Jiang, Q.; Xiao, D.; Zhang, X. J. Org. Chem. 1999, 64, 1774.
15. (e) Zhu, G.; Zhang, X. J. Org. Chem. 1998, 63, 9590.
16. (a) Dupau, P.; Le Gendre, P.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. Synlett 1999, 1832.
17. (b) Tschaen, D. M.; Abramson, L.; Cai, D.; Desmond, R.; Dolling, U. H.; Frey, L.; Karady, S.; Shi, Y.-J.; Verhoeven, T. R. J. Org. Chem. 1995, 60, 4324.
18. (a) Bolshan, Y.; Batey, R. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2109.
19. (b) Coleman, R. S.; Liu, P.-H. Org. Lett. 2004, 6, 577.
20. (c) Jiang, L.; Job, G. E.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2003, 5, 3667.
21. (d) Shen, R.; Porco, J. A., Jr. Org. Lett. 2000, 2, 1333.
22. (e) Klapars, A.; Campos, K. R.; Chen, C.-y.; Volante, R. P. Org. Lett. 2005, 7, 1185.
23. (a) Savarin, C. G.; Boice, G. N.; Murry, J. A.; Corky, E.; DiMichele, L.; Hughes, D. Org. Lett. 2006, 8, 3903, and references therein.
24. (b) Van den Berg, M.; Haak, R. M.; Minnaard, A. J.; de Vries, A. H. M.; Vries, J. G.; Feringa, B. L. Adv. Synth. Catal 2002, 344, 1003.
25. (c) Burk, M. J.; Lee, J. R.; Wang, Y. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5142.
26. (d) Hua, D. H.; Lagneau, N.; Wang, H.; Chen, J. Tetrahedron 1995, 6, 349.
27. (a) Burk, M. J.; Casy, G.; Johnson, N. B. J. Org. Chem. 1998, 63, 6084.
28. (b) Zhu, G.; Casalnuovo, A. L.; Zhang, X. J. Org. Chem. 1998, 63, 8100.
29. (c) Laso, N. M.; Quiclet-Sire, B.; Zard, S. Z. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1605.
30. (d) Boar, R. B.; McGhie, J. F.; Robinson, M.; Barton, D. H. R.; Horwell, D. C.; Stick, R. V. Chem. Commun. 1975, 1237.
31. Zhao, H.; Vandenbossche, C. P.; Koenig, S. G.; Singh, S. P.; Bakale, R. P. Org. Lett. 2008, 10, 505.
32. (a) Burgos, A.; Bertrand, B.; Roussiasse, S.; Pluvie, J.-F.; Blanchet, S.; Martin, J.; Perrin, F.; Bourdeau, F. U.S. Patent 2007129573, 2007.
33. (b) Bertrand, B.; Blanchet, S.; Burgos, A.; Martin, J.; Perrin, F.; Roussiasse, S.; Derrien, Y. U.S. Patent 2007191640, 2007.
34. For standard protocol see: Bousquet, E. W.; Carothers, W. H.; McEwen, W. L. Organic Synthesis; Wiley: New York, 1943; Collect. Vol. II, pp 313-315.
35. For a specific procedure, see: Homes, A. B.; Smith, A. L.; Williams, S. F.; Hughes, L. R.; Lidert, Z.; Swithenbank, C. J. Org. Chem. 1991, 56, 1393.